塔崩
| 塔崩 | |
|---|---|
| File:GA-3D-balls-by-AHRLS-2011.png | |
| File:Tabun-2D-skeletal-by-AHRLS.png | |
| 首选IUPAC名 (RS)-Ethyl N,N-Dimethylphosphoramidocyanidate | |
| 英文名 | Tabun |
| 别名 | GA 二甲氨基氰膦酸乙酯 |
| 识别 | |
| CAS号 | 77-81-6 check |
| PubChem | 6500 |
| ChemSpider | 6254 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | PJVJTCIRVMBVIA-UHFFFAOYAG |
| 性质 | |
| 化学式 | C5H11N2O2P |
| 摩尔质量 | 162.13 g·mol−1 |
| 外观 | 无色到棕色液体 |
| 密度 | 1.0887 g/cm3当25 °C 1.102 g/cm3当20 °C |
| 熔点 | -50 °C（223 K） |
| 沸点 | 247.5 °C（521 K） |
| 溶解性（水） | 9.8 g/100 g当25 °C 7.2 g/100 g当20 °C |
| 蒸气压 | 0.07 mmHg (9 Pa) |
| 危险性 | |
| 主要危害 | 剧毒，燃烧产生氢氰酸 |
| NFPA 704 | |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
塔崩（Tabun），或作GA（二甲氨基氰膦酸乙酯）是一种有极强毒性的物质。它是清澈无色无味的液体，有轻微水果香味[1]。由于它会严重地影响哺乳类动物神经系统的正常功能甚至致命，塔崩被视为一种神经毒素[1]。作为化学武器，联合国在1993年颁布第687决议，将塔崩分类为大规模杀伤性武器。含有塔崩的产品生产和储备被《禁止化学武器公约》严格管制[2]。
塔崩是所谓“G系列”的第一种神经毒素。（“G系列”还包括沙林(sarin)、梭曼(soman)(GD)和环沙林(GF)(cyclosarin)）。
化学性质[编辑]
塔崩在常温常压下是一种液体，颜色依浓度高至低是无色至棕色。在常温下具强挥发性，虽然挥发性没有沙林或索曼高。塔崩但易溶于水，所以作为化学武器，经常利用塔崩污染水源。
塔崩会被次氯酸钠等常用氧化剂分解，但分解的同时也会产生有毒气体氯化氰[3]。
合成方法[编辑]
先以二甲胺与三氯氧磷反应制得二甲胺基二氯膦酰，再与乙醇与氰化钠于氯苯催化下反应，即得塔崩。
File:TabunSynthesis.png
过量吸入后的反应[编辑]
过量吸入后的反应和其他神经毒素所构成的中毒原理相似。只要约一分钟的吸入塔崩已可构成生命危险。中毒症状和严重程度随吸入量和进入身体的速度而定。极少的皮肤接触有时会出现出汗和颤抖，瞳孔异常收缩[4]。吸入塔崩造成中毒的毒性比沙林毒气少约一半，但低浓度的塔崩对眼睛的刺激和伤害远强于沙林。并且，塔崩进入身体后分解得极慢，所以即使吸入量极少亦会造成慢性中毒[5]。
皮肤接触塔崩后的病征比直接吸入出现得较慢；即使中毒者迅速吸入超过致死分量，仍能维持生命1至2小时[4]。但经呼吸吸入致死量的毒气一般会在1至10分钟内死亡，而眼睛接触到液体后人亦会在相若时间死亡。但是，若患者吸入少量至一般分量的塔崩后即时得到正确处理，通常可以完全康复[5]。这里所谓致死吸入量是以猴子作动物实验所得数据而言。
对于成年人，塔崩的致死剂量约为0.01毫克/公斤体重。通过呼吸途径的LD50（半数致死剂量）为400毫克·分钟/立方米[6]。
对塔崩中毒的治疗通常是注射三剂神经毒剂解毒剂（例如阿托品）[1]。氯解磷定也可作为解毒剂；但必须在接触后几分钟到几小时内给药才有效[7]。
作用机理[编辑]
塔崩是一种强效的乙酰胆碱酯酶抑制剂。 乙酰胆碱酯酶是人体及其他动物体内中的一种关键酶[6]。该酶负责分解乙酰胆碱，而乙酰胆碱是由运动神经元释放到突触间隙的神经递质。乙酰胆碱会发送神经信号给运动神经元以收缩其关联的肌纤维。而塔崩通过不可逆地磷酸化该酶，导致受影响的肌肉持续且不自主地收缩。这是因为乙酰胆碱无法被正常回收分解，从而在突触间隙中不断累积。当呼吸肌（如膈肌和肋间肌）因持续收缩而衰竭，从而导致呼吸功能丧失时，生物体便会死亡[8][9]。
历史[编辑]
人类对塔崩的研究始于19世纪末。在1898年，罗斯托克大学的研究生阿道夫·沙尔在其导师奥古斯特·米夏埃利斯教授的指导下，在其博士论文《Über die Einwirkung von Phosphoroxybromid auf secundäre aliphatische Amine》中合成了类似于塔崩的二乙氨基物质[10]。然而，沙尔错误地将该物质的结构鉴定为亚氨酯，米夏埃利斯在1903年发表于《利比希化学记事》的《Über die organischen Verbindungen des Phosphors mit dem Stickstoff》一文中纠正了这一错误。当时塔崩的高毒性还并未被注意到[11]。
塔崩作为第一个神经毒素，是在发明新的杀虫剂之时意外发现的。1936年德国研究员施拉德博士（Dr. G. Schrader）替德国的法本公司旗下药厂开发更有效的杀虫剂[1]。当时施拉德博士正在试验一系列的有机磷化合物，以切断神经系统传递去作为杀虫剂[4]。最后他发现了塔崩毒气，一种对人类都致命的杀虫剂[12]。
在第二次世界大战中德国纳粹实行Grün 3 计划，于1939年在Dyhernfurth（位于今波兰的Brzeg Dolny）设立了工厂以生产塔崩(编号“Trilon-83”)，工厂由Anorgana运营。尽管1939年已完工，直到1942才生产出首批产品。生产延后的主要原因是工厂采了极为谨慎的保护措施。塔崩的中间产物具腐蚀性，所以必须使用内衬石英或银箔的容器。因最终成品剧毒，所以最后的反应需要在双层玻璃墙内进行[13]。塔崩的产量因大规模的生产造成部分成品随时间降解受到了影响，当工厂被苏维埃军队占领时，工厂只生产了约12,500吨的毒气[14]。工厂最初生产的炸弹和导弹，用95:5比例混和塔崩和氯苯，称为A型，后来又研究出B型毒气弹，以80:20的比例混和塔崩和氯苯。B型毒气弹的毒气比旧型散布得更快。苏维埃政府后来将工厂拆卸搬回俄罗斯[15]。
美国曾考虑在开始生产沙林毒气之前，重新利用在德国缴获的塔崩库存[16]。与其他同盟国政府一样，苏联很快就弃置了G系列的武器[17]。德国《明镜周刊》在2007年的报道称，在二战后"美国在波罗的海北部的斯卡格拉克海峡倾倒了约50万枚塔崩炸弹"[18]。
由于GA在G系列中最容易生产，而其反应式亦较多人知道[19]。一些国家若尝试制造神经毒素，但未有足够的工业设施时，通常会先行研制塔崩炸弹[20]。
在两伊战争中，伊拉克使用了大量化学武器去攻击伊朗陆军。当时伊拉克主要用芥子气和沙林毒气，亦有使用塔崩和环沙林[21]。
在1988 年哈拉布贾化学武器袭击事件中也使用了塔崩[22]。
在1993 年的《禁止化学武器公约》中宣布了禁止生产或储存塔崩。根据该公约申报的全球塔崩库存约为 2 吨，截至 2015 年 12 月，这些库存已被全部销毁[23]。
参考[编辑]
资料来源[编辑]
- ↑ 1.0 1.1 1.2 1.3 Tabun (GA): Nerve Agent | NIOSH | CDC. www.cdc.gov. 2024-04-26 [2025-11-20] （en-us）.
- ↑ 化學武器公約. [2009-01-05]. （原始内容存档于2018-05-17）.
- ↑ Sodium Hypochlorite - Medical Countermeasures Database - CHEMM. chemm.hhs.gov. [2025-11-20].
- ↑ 4.0 4.1 4.2 Chemical Warfare Weapons Fact Sheets - Tabun - GA Nerve Agent. About.com US Military. [2025-12-15]. （原始内容存档于2016-03-03）.
- ↑ 5.0 5.1 Facts About Tabun | Homeland Security News. nationalterroralert.com. [2025-11-20].
- ↑ 6.0 6.1 PubChem. Tabun. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. [2025-12-16] （English）.
- ↑ Tabun (GA): Nerve Agent | NIOSH | CDC. www.cdc.gov. 2024-04-26 [2025-12-16] （en-us）.
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- ↑ Bajgar, Jirí. Complex view on poisoning with nerve agents and organophosphates. Acta Medica (Hradec Kralove). 2005, 48 (1) [2025-12-16]. ISSN 1211-4286. PMID 16080378.
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