氯丙酮
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| 氯丙酮[1] | |
|---|---|
| File:Chloroaceton.svg | |
| 首选IUPAC名 Chloropropanone | |
| 别名 | 一氯丙酮 单氯丙酮 氯代丙酮 UN 1695 |
| 识别 | |
| CAS号 | 78-95-5 check |
| PubChem | 6571 |
| ChemSpider | 6323 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| InChIKey | BULLHNJGPPOUOX-UHFFFAOYAY |
| EINECS | 201-161-1 |
| ChEBI | 47220 |
| RTECS | UC0700000 |
| 性质 | |
| 化学式 | C3H5ClO |
| 摩尔质量 | 92.524 g·mol⁻¹ |
| 外观 | 无色至暗黄色液体 |
| 密度 | 1.15 g/cm3 (20°C) |
| 熔点 | -44.5°C |
| 沸点 | 119°C |
| 溶解性(水) | 10 g/100 mL (20°C) |
| 溶解性(其他) | 溶于乙醇、乙醚、氯仿[2] |
| 蒸气压 | 1.6 kPa (20°C) |
| 危险性 | |
| 警示术语 | R:R10, R23/24/25, R36/37/38, R50/53 |
| 安全术语 | S:S26, S36/37, S45, S61 |
| 欧盟分类 | 有毒 (T) 对环境有害 (N) |
| 闪点 | 35°C |
| 自燃温度 | 610°C |
| 爆炸极限 | 3.4% - ?[3] |
| 致死量或浓度: | |
LD50(中位剂量)
|
100 mg/kg (大鼠经口)[4] |
| 相关物质 | |
| 其他阴离子 | 氟丙酮 溴丙酮 碘丙酮 |
| 若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 | |
氯丙酮,结构式ClCH2COCH3。
性质[编辑]
无色有极强刺激性臭味液体,对生物体有强刺激性,在日光下分解产生强催泪性气体。见光变为暗黄的琥珀色。溶于10倍重量的水,与乙醇、乙醚、氯仿混溶。
制备[编辑]
丙酮与碳酸钙混合搅拌成浆,加热回流,停止加热并通入氯气进行反应。反应约3~4小时后,加水溶解生成的氯化钙,并收集反应液中的油层,再经精制,得氯丙酮成品。
- <math>\rm CH_3COCH_3+Cl_2 \ \xrightarrow [H_2O]{CaCO_3} \ CH_3COCH_2Cl+CaCl_2</math>
用途[编辑]
用作有机合成中间体,用于生产药物等等等、杀虫剂、香料、染料、干燥剂、抗氧化剂和乙烯型感光树脂等。也是合成呋喃环系的Feist-Benary合成中的试剂。一战时曾用作催泪剂。
参考资料[编辑]
- ↑ Record of Chloraceton in the GESTIS Substance Database from the IFA
- ↑ Lide, David R., Handbook of Chemistry and Physics 87, Boca Raton, FL: CRC Press: 3–100, 1998, ISBN 0849305942
- ↑ ICSC:NENG0760 International Chemical Safety Cards (WHO/IPCS/ILO) CDC/NIOSH. Center for Disease Control. 2006-10-11 [2009-04-17]. (原始内容存档于2012-10-26).
- ↑ Hathaway, Gloria J.; Proctor, Nick H., Proctor and Hughes' Chemical Hazards of the Workplace 5, Wiley-Interscience: 143–144, 2004 [2009-04-16], ISBN 9780471268833