赖氨酸

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赖氨酸
File:Lysin - Lysine.svg
File:L-lysine-monocation-from-hydrochloride-dihydrate-xtal-3D-balls.png
首选IUPAC名
Lysine
2,6-diaminohexanoic acid
2,6-二氨基己酸
缩写 Lys, K
识别
CAS号 56-87-1（L）  checkY
70-54-2（DL）  checkY
923-27-3（D）  checkY
PubChem 866
ChemSpider 843, 5747 L
SMILES
 
  • NCCCC(N)C(=O)O
InChI
 
  • 1/C6H14N2O2/c7-4-2-1-3-5(8)6(9)10/h5H,1-4,7-8H2,(H,9,10)
InChIKey KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYAY
ChEBI 25094
KEGG C16440
IUPHAR配体 724
性质
化学式 C6H14N2O2
摩尔质量 146.19 g·mol⁻¹
熔点 215 ℃（分解）
pKa pKa1 = 2.16 (-COOH)
pKa2 = 9.06 (α-NH3+)
pKa3 = 10.54 (ω-NH3+)
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

赖氨酸（英语：Lysine，简称为Lys或者K[1]）是一种α-氨基酸。它的化学式表示为：H₂N(CH₂)₄CH(NH₂)COOH。赖氨酸是一种人体必需的氨基酸。赖氨酸的遗传密码是AAA和AAG。

赖氨酸与精氨酸，组氨酸一样，属于碱性氨基酸。ε-氨基常参与氢键的合成并在催化反应中扮演通用碱基的角色。（ε-氨基(NH3+)与从α-碳开始的第五个碳原子相连；α-碳是与羧基 (C=OOH) 相连的碳原子。[2]）

赖氨酸的ε-氨基的甲基化是一种通常的翻译后修饰，形成一甲基，二甲基和三甲基赖氨酸。三甲基赖氨酸会发生在 钙调蛋白中。另外，赖氨酸残基还能进行乙酰化和泛素化等 修饰。胶原蛋白中含有的羟基赖氨酸是由赖氨酸经赖氨酸羟化酶（英语：Lysyl hydroxylase）羟基化而来。内质网或高尔基体中，羟基赖氨酸残基的O-糖基化可用来标记特定蛋白从细胞中的分泌。

赖氨酸能以L-或D-的立体异构两种形式存在。但只有L-型存在于生物的蛋白质中。D-氨基酸能被转化成L-型氨基酸。D-赖氨酸没有生物活性，因此，所有商业化生产的赖氨酸均为L-型赖氨酸。

合成[编辑]

赖氨酸的生物合成： 赖氨酸的生物合成

营养价值[编辑]

赖氨酸是人体必需氨基酸。[3] 人体每日赖氨酸需求量因人而异，婴儿期约~60 mg/kg，成人约~30 mg/kg。在西方社会，人们通常能够从肉类和蔬菜中摄取远超建议量的赖氨酸，从而满足这一需求。 而素食者因谷物中赖氨酸含量远低于肉类，因此赖氨酸的摄取量较少。

鉴于谷类作物中赖氨酸含量有限，人们长期以来一直推测可以透过基因改造来提高赖氨酸含量。[4][5] 这些方法通常涉及透过引入赖氨酸反馈不敏感的DHDPS酶同源物来人为地扰乱DAP途径。[4][5] 这些方法收效甚微，可能是由于游离赖氨酸增加的副作用以及对TCA循环的间接影响。[6] 植物将赖氨酸和其他氨基酸以种子贮藏蛋白的形式累积在种子中，而种子贮藏蛋白是谷类作物的可食用部分。[7] 这凸显了不仅需要提高游离赖氨酸含量，还需要引导赖氨酸用于合成稳定的种子贮藏蛋白，从而提高作物可食用部分的营养价值。 [8][9]

尽管基因改造技术收效甚微，但更传统的选择性育种技术已成功培育出“优质蛋白玉米”，其赖氨酸和色氨酸（也是一种必需氨基酸）含量显著提高。赖氨酸含量的增加归因于opaque-2突变，该突变降低了缺乏赖氨酸的玉米醇溶蛋白相关种子贮藏蛋白的转录，从而增加了其他富含赖氨酸的蛋白质的丰度。[9][10] 通常，为了克服牲畜饲料中赖氨酸含量不足的问题，会添加工业生产的赖氨酸。[11][12] 工业生产过程包括谷氨酸棒状杆菌（英语：Corynebacterium glutamicum）（Corynebacterium glutamicum）的发酵培养以及随后的赖氨酸纯化。 [11]

膳食来源[编辑]

赖氨酸的良好来源包括高蛋白食物，例如鸡蛋、肉类（特别是红肉、羊肉、猪肉和家禽）、大豆、豆类和豌豆、起司（尤其是帕马森干酪 Parmesan）以及某些鱼类（例如鳕鱼和沙丁鱼）。[13] 赖氨酸是大多数谷物中的限制性氨基酸（在特定食物中含量最少的必需氨基酸），但在大多数荚果(豆类)中含量丰富。[14] 豆类含有玉米所缺乏的赖氨酸，在人类考古记录中，豆类和玉米经常一起出现，例如“三姐妹”：豆类、玉米和南瓜。 [15]

如果一种食物每克蛋白质中至少含有51 mg赖氨酸（即蛋白质中赖氨酸含量为5.1%），则认为该食物含有足够的赖氨酸。[16] L-赖氨酸盐酸盐用作膳食补充品，提供80.03%的L-赖氨酸。[17] 因此，1 gL-赖氨酸包含在1.25 gL-赖氨酸盐酸盐中。

参阅[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ↑ IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides. Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology etc. [2007-05-17]. （原始内容存档于2017-09-19）. 
  2. ↑ Lysine. （页面存档备份，存于互联网档案馆） The Biology Project, Department of Biochemistry and Molecular Biophysics, University of Arizona.
  3. ↑ Nelson DL, Cox MM, Lehninger AL. Lehninger principles of biochemistry 6th. New York: W.H. Freeman and Company. 2013. ISBN 978-1-4641-0962-1. OCLC 824794893. 
  4. ↑ 4.0 4.1 Galili G, Amir R. Fortifying plants with the essential amino acids lysine and methionine to improve nutritional quality. Plant Biotechnology Journal. February 2013, 11 (2): 211–222. PMID 23279001. doi:10.1111/pbi.12025 可免费查阅. 
  5. ↑ 5.0 5.1 Wang G, Xu M, Wang W, Galili G. Fortifying Horticultural Crops with Essential Amino Acids: A Review. International Journal of Molecular Sciences. June 2017, 18 (6): 1306. PMC 5486127 可免费查阅. PMID 28629176. doi:10.3390/ijms18061306 可免费查阅. 
  6. ↑ Angelovici R, Fait A, Fernie AR, Galili G. A seed high-lysine trait is negatively associated with the TCA cycle and slows down Arabidopsis seed germination. The New Phytologist. January 2011, 189 (1): 148–159. PMID 20946418. doi:10.1111/j.1469-8137.2010.03478.x 可免费查阅. 
  7. ↑ Edelman M, Colt M. Nutrient Value of Leaf vs. Seed. Frontiers in Chemistry. 2016, 4: 32. PMC 4954856 可免费查阅. PMID 27493937. doi:10.3389/fchem.2016.00032 可免费查阅. 
  8. ↑ Jiang SY, Ma A, Xie L, Ramachandran S. Improving protein content and quality by over-expressing artificially synthetic fusion proteins with high lysine and threonine constituent in rice plants. Scientific Reports. September 2016, 6 (1). Bibcode:2016NatSR...634427J. PMC 5039639 可免费查阅. PMID 27677708. doi:10.1038/srep34427.  已忽略未知参数|article-number= (帮助)
  9. ↑ 9.0 9.1 Shewry PR. Improving the protein content and composition of cereal grain. Journal of Cereal Science. November 2007, 46 (3): 239–250. doi:10.1016/j.jcs.2007.06.006. 
  10. ↑ Prasanna B, Vasal SK, Kassahun B, Singh NN. Quality protein maize. Current Science. 2001, 81 (10): 1308–1319. JSTOR 24105845. 
  11. ↑ 11.0 11.1 Kircher M, Pfefferle W. The fermentative production of L-lysine as an animal feed additive. Chemosphere. April 2001, 43 (1): 27–31. Bibcode:2001Chmsp..43...27K. PMID 11233822. doi:10.1016/s0045-6535(00)00320-9. 
  12. ↑ Junior L, Alberto L, Letti GV, Soccol CR, Junior L, Alberto L, Letti GV, Soccol CR. Development of an L-Lysine Enriched Bran for Animal Nutrition via Submerged Fermentation by Corynebacterium glutamicum using Agroindustrial Substrates. Brazilian Archives of Biology and Technology. 2016, 59. ISSN 1516-8913. doi:10.1590/1678-4324-2016150519 可免费查阅. 
  13. ↑ University of Maryland Medical Center. Lysine. [2009-12-30]. （原始内容存档于2017-09-05）. 
  14. ↑ Young VR, Pellett PL. Plant proteins in relation to human protein and amino acid nutrition. American Journal of Clinical Nutrition. 1994, 59 (5 Suppl): 1203S–1212S. PMID 8172124. S2CID 35271281. doi:10.1093/ajcn/59.5.1203s 可免费查阅. 
  15. ↑ Landon, Amanda J. The 'How' of the Three Sisters: The Origins of Agriculture in Mesoamerica and the Human Niche. Nebraska Anthropologist. 2008: 110–124 [9 August 2022]. （原始内容存档于2021-08-29）. 
  16. ↑ Institute of Medicine of the National Academies. Dietary Reference Intakes for Macronutrients. 2005: 589 [2017-10-29]. ISBN 978-0-309-08525-0. doi:10.17226/10490. （原始内容存档于2019-08-14）. 
  17. ↑ Dietary Supplement Database: Blend Information (DSBI). [2026-05-14]. （原始内容存档于2018-05-01）. L-Lysine HCl 10000820 80.03% lysine 

参考文献[编辑]

  • Much of the information in this article has been translated from German Wikipedia.
  • Lide, D. R. (编). CRC Handbook of Chemistry and Physics 83rd. Boca Raton, FL: CRC Press. 2002. ISBN 0-8493-0483-0. 
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