苯乙胺

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苯乙胺[1]
File:Fenyloetyloamina.svg
File:Phenethylamine-3D-balls.png
首选IUPAC名
2-Phenylethylamine
别名 β-苯乙胺
2-苯乙胺
识别
PubChem 1001
ChemSpider 13856352
SMILES
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ChEBI 18397
DrugBank DB04325
KEGG C05332
IUPHAR配体 2144
性质
化学式 C8H11N
摩尔质量 121.18 g·mol⁻¹
密度 0.964
熔点 −60 °C
沸点 194.5-195 °C
药理学
药品分级
给药途径 口服
危险性
NFPA 704
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若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

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苯乙胺（phenylethylamine，phenethylamine，PEA）是β-苯乙胺、2-苯乙胺的简称[2]，为一种生物碱与单胺类神经递质，其有一个结构异构体，即α-苯乙胺或称1-苯乙胺；而α-苯乙胺另有两个立体异构体：(R)-(+)-1-苯乙胺与(S)-(-)-1-苯乙胺。

β-苯乙胺是苯丙氨酸在脑中借由酶的脱羧作用而生成的产物，其可进一步氧化成苯乙醇胺。在人脑中，β-苯乙胺有神经调节物质、神经递质的作用，本身也是痕量胺，且能诱导儿茶酚胺受体生成，而具有抗忧郁作用[3]。

β-苯乙胺也可以在很多食物中找到，如巧克力，特别是在微生物发酵之后。一般都认为来自食物的苯乙胺有足够的用量会产生精神上的作用。然而，它很快就被酵素单胺氧化酶所新陈代谢，防止其有效地集中到达脑部。

取代苯乙胺[4][5]（substituted phenethylamines）或简称苯乙胺类[6][7]（phenethylamines），是一类功能广泛，结构多样的化合物，包括神经递质、激素、兴奋剂、迷幻药、脚本错误：没有“ilh”这个模块。、脚本错误：没有“ilh”这个模块。、支气管扩张药与抗抑郁药等。

性质[编辑]

苯乙胺是一种芳香胺，在室温时是无色液体。它可以溶于水、乙醇与乙醚之中[1]。与其他低分子量的胺类相似，它闻起来有鱼腥味。在暴露于空气的状况下，它会与二氧化碳反应形成相应的固态碳酸盐。苯乙胺是很强的盐基，可以形成稳定的盐酸盐结晶，该盐的熔点为217°C。苯乙胺也是皮肤刺激剂与可能的感光剂。

神经化学[编辑]

苯乙胺的注入会提升细胞外液中多巴胺的水准[8]，同时抑制多巴胺神经活化（neuron firing）[9][10]。它也能调整正肾上腺素传导（noradrenergic transmission）[11]。它与γ-氨基丁酸相互对抗[12]。

低细胞外水平时常时会出现注意力不足过动症[13]与忧郁症，而水平过高时则会出现精神分裂症[14]。这个现象和过低的多巴胺会引起注意力不足过动症与忧郁症，而过高的多巴胺会引起精神分裂症的状况相关。

爱情的巧克力理论[编辑]

1980年代早期，研究者同时也是1983年畅销书籍《爱的化学》（The Chemistry of Love）的作者脚本错误：没有“ilh”这个模块。（Michael Liebowitz）对记者谈论到“巧克力含有苯乙胺”。这后来成为《纽约时报》文章的焦点，并且让电报服务者产生兴趣，后来更引起许多杂志自由工作者的兴趣，并发展至今日知名的“爱情的巧克力理论”（chocolate theory of love）[15]。然而，如之前所提的，苯乙胺会很快地被单胺氧化酶所新陈代谢，防止其有效地集中到达脑部，因此并不能贡献显而易见的精神方面的效果。

苯乙胺类化合物[编辑]

File:Phenethylamine rests.svg
苯乙胺与安非他命的结构通式（见下表）

苯乙胺可以在苯环、侧链与氨基上被其他基团取代：

药理学[编辑]

基于这些化合物与单胺类神经递质的相似性，许多取代苯乙胺类在药理学上是可以当作药物使用的：

苯乙胺类物质列表[编辑]

脚本错误：没有“main”这个模块。 许多重要的苯乙胺类化合物列表如下。为了使列表简化，侧链的立体异构体并未包含于此表中。除了此表所列，目前已经有数百种其他简单的苯乙胺类化合物。本表的资料是基于亚历山大·舒尔金（Alexander Shulgin）前瞻性研究成果的一部分，并且大多可以从《PiHKAL》一书中找到。

苯乙胺类化合物列表，依照结构制表
简称 Rα Rβ R2 R3 R4 R5 RN 全名
酪胺（Tyramine） OH 4-hydroxy-phenethylamine
多巴胺 OH OH 3,4-dihydroxy-phenethylamine
肾上腺素 OH OH OH CH3 β,3,4-trihydroxy-N-methylphenethylamine
去甲肾上腺素 OH OH OH β,3,4-trihydroxyphenethylamine
去氧肾上腺素（Phenylephrine） OH OH CH3 β,3-dihydroxy-N-methylphenethylamine
6-羟基多巴胺（6-Hydroxydopamine或6-OHDA） OH OH OH 2,4,5-trihydroxyphenethylamine
沙丁胺醇（Salbutamol） OH OH CH2OH C(CH3)3 β,4-dihydroxy-3-hydroxymethyl-N-tert-butyl-phenethylamine
去乙麻黄素（Beta-methyl-phenethylamine，ß-methyl-phenethylamine） CH3 β-methylphenethylamine
苯丙胺 CH3 α-methylphenethylamine
甲基苯丙胺 CH3 CH3 N-methylamphetamine
派醋甲酯（Methylphenidate） N,α-butylene-β-methoxycarbonylphenethylamine
麻黄碱（Ephedrine）、
伪麻黄素（pseudoephedrine）		 CH3 OH CH3 N-methyl-β-hydroxyamphetamine
乙酰安非他命 CH3 COCH3 α-methyl-3-acetylphenethylamine
去甲伪麻黄碱（Cathine） CH3 OH β-hydroxy-amphetamine
卡西酮（Cathinone） CH3 =O β-ketoamphetamine
甲卡西酮（Methcathinone） CH3 =O CH3 N-methyl-β-ketoamphetamine
安非他酮（Bupropion） CH3 =O Cl C(CH3)3 3-chloro-N-tert-butyl-β-ketoamphetamine
芬氟拉明（氟苯丙胺，Fenfluramine） CH3 CF3 CH2CH3 3-trifluoromethyl-N-ethyl-amphetamine
芬他命（Phentermine） 2CH3 α,α-dimethylphenethylamine
麦斯卡林（三甲氧苯乙胺，美色卡，Mescaline） OCH3 OCH3 OCH3 3,4,5-trimethoxyphenethylamine
3,4-亚甲二氧基苯丙胺（Tenamfetamine，MDA） CH3 -O-CH2-O- 3,4-methylenedioxyamphetamine
亚甲二氧甲基苯丙胺（MDMA） CH3 -O-CH2-O- CH3 3,4-methylenedioxy-N-methylamphetamine
亚甲二氧甲基卡西酮（MDMC） CH3 =O -O-CH2-O- CH3 3,4-methylenedioxy-N-methyl-β-ketoamphetamine
二甲氧基甲基苯异丙胺（DOM，STP） CH3 OCH3 CH3 OCH3 2,5-dimethoxy-4-methylamphetamine
布苯丙胺（二甲氧基溴安非他明，DOB，Brolamfetamine，Bromo-DMA） CH3 OCH3 Br OCH3 2,5-dimethoxy-4-bromoamphetamine
DON CH3 OCH3 NO2 OCH3 2,5-dimethoxy-4-nitroamphetamine
2C-B OCH3 Br OCH3 2,5-dimethoxy-4-bromophenethylamine
2C-C OCH3 Cl OCH3 2,5-dimethoxy-4-chlorophenethylamine
DOI（2,5-二甲氧基-4-碘安非他命） CH3 OCH3 I OCH3 2,5-dimethoxy-4-iodoamphetamine
2C-I OCH3 I OCH3 2,5-dimethoxy-4-iodophenethylamine
2C-D OCH3 CH3 OCH3 2,5-dimethoxy-4-methylphenethylamine
2C-E OCH3 CH2-CH3 OCH3 2,5-dimethoxy-4-ethylphenethylamine
2C-F OCH3 F OCH3 2,5-dimethoxy-4-fluorophenethylamine
2C-N OCH3 NO2 OCH3 2,5-dimethoxy-4-nitrophenethylamine
2C-T-2 OCH3 S-CH2CH3 OCH3 2,5-dimethoxy-4-ethylthio-phenethylamine
2C-T-4 OCH3 S-CH(CH3)2 OCH3 2,5-dimethoxy-4-isopropylthio-phenethylamine
2C-T-7 OCH3 S-CH2CH2CH3 OCH3 2,5-dimethoxy-4-propylthio-phenethylamine
2C-T-8 OCH3 S-CH2-C3H5 OCH3 2,5-dimethoxy-4-cyclopropylmethylthio-phenethylamine
2C-T-9 OCH3 S-C(CH3)3 OCH3 2,5-dimethoxy-4-tert-butylthio-phenethylamine
2C-T-21 OCH3 S-CH2-CH2-F OCH3 2,5-dimethoxy-4-(2-fluoroethylthio)-phenethylamine

苯乙胺类的图全览[编辑]

File:Overview Phenethylamines.png

参考文献[编辑]

  1. ↑ 1.0 1.1 Merck Index, 12th Edition, 7371.
  2. ↑ Template:Cite book
  3. ↑ Template:术语在线
  4. ↑ 刘志勇,崔林.取代苯乙胺的合成[J].石河子大学学报：自然科学版, 2002, 6(2):3.DOI:10.3969/j.issn.1007-7383.2002.02.024.
  5. ↑ 夏霖,韦苞洋,蔡惠民,等.3,4—二甲氧基苯乙胺类衍生物构效关系研究[J].中国药科大学学报, 1992, 23(4):4.DOI:CNKI:SUN:ZGYD.0.1992-04-005.
  6. ↑ 翟文娅, 向 平, 乔 正, 党永辉, 施 妍. 苯乙胺类新精神活性物质及其代谢研究进展[J]. 中国司法鉴定, 2022(3): 24-35.
  7. ↑ 徐进宜,夏霖,倪沛洲.苯乙胺类化合物的合成及心血管活性[J].中国药科大学学报, 1992, 23(4):6.DOI:CNKI:SUN:ZGYD.0.1992-04-002.
  8. ↑
    1. REDIRECT Template:Cite journal
    Template:Redirect template
  9. ↑
    1. REDIRECT Template:Cite journal
    Template:Redirect template
  10. ↑
    1. REDIRECT Template:Cite journal
    Template:Redirect template
  11. ↑
    1. REDIRECT Template:Cite journal
    Template:Redirect template脚本错误：没有“Unsubst”这个模块。
  12. ↑
    1. REDIRECT Template:Cite journal
    Template:Redirect template
  13. ↑
    1. REDIRECT Template:Cite journal
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  14. ↑ Template:Cite journal
  15. ↑ Liebowitz, Michael, R. (1983). The Chemistry of Love. Boston: Little, Brown, & Co.

外部链接[编辑]

参见[编辑]

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