延胡索酸
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| 延胡索酸 | |
|---|---|
| File:Fumarsäure.svg | |
| File:Fumaric-acid-3D-balls.png | |
| 首选IUPAC名 (E)-丁烯二酸 (E)-butenedioic acid | |
| 别名 | 富马酸 紫堇酸 地衣酸 反-丁烯二酸 |
| 识别 | |
| CAS号 | 110-17-8 check |
| PubChem | 444972 |
| ChemSpider | 10197150 |
| SMILES |
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| InChI |
|
| InChIKey | VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDBF |
| EINECS | 203-743-0 |
| ChEBI | 18012 |
| FEMA GRAS | 2488 |
| DrugBank | DB04299 |
| KEGG | C00122 |
| 性质 | |
| 化学式 | C4H4O4 |
| 摩尔质量 | 116.07 g·mol⁻¹ |
| 外观 | 白色固体 |
| 密度 | 1.635 g/cm³ |
| 熔点 | 287 °C |
| 溶解性(水) | 0.63 g/100 mL |
| pKa | pka1 = 3.03, pka2 = 4.44 |
| 危险性 | |
| 欧盟危险性符号 刺激性刺激性 Xi | |
| 警示术语 | R:R36 |
| 安全术语 | S:S2-S26 |
| 相关物质 | |
| 相关羧酸 | 马来酸 丁二酸 |
| 相关化学品 | 富马酸二甲酯 富马酸亚铁 |
| 若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 | |
延胡索酸(fumaric acid),系统命名 反丁烯二酸(trans-butenedioic acid)[1][2],属于一种不饱和二羧酸,化学式 C4H4O4,是为三羧酸循环中的二羧酸中间产物之一。延胡索酸和马来酸(顺丁烯二酸)互为顺反异构体。
延胡索酸尚有许多异名:富马酸[3]、紫堇酸、地衣酸等,IUPAC名为 (E)-丁烯二酸,为一种无色、易燃的晶体,是由丁烯衍生出的羧酸,也是琥珀酸在琥珀酸脱氢酶催化脱氢生成的产物。
燃烧延胡索酸会释出带有刺激性的顺丁烯二酐烟熏。它是柠檬酸循环的参与物质之一,具有水果气味,并在延胡索属、牛肝菌属、地衣及冰岛海苔中可以发现。
延胡索酸用于制造聚酯树脂及多元醇,以及作为染料的媒染剂或是调味料。它是一种普遍的食物添加剂及膳食补充剂,且有时在饮料或发酵粉中作为酒石酸的代用物。
生物学[编辑]
与马来酸相关,细胞会用延胡索酸来从食物中产生能量。人类皮肤在日光下亦会自然产生延胡索酸。
药物[编辑]
由于有指牛皮癣的病因是皮肤在产生延胡索酸的缺陷,所以延胡索酸酯有时会受作治疗这病症。在开始时剂量为每日60-105mg,而其后逐步增加至每日1,290mg。使用延胡索酸的副作用包括肾脏或消化系统疾病,及皮肤及红等,这是因过度服用所致。在长期使用后,会出现白细胞减少的现象。[来源请求]
食物[编辑]
自1946年开始,因延胡索酸的无毒性,被用作一种食物酸化剂。它广泛的使用在着重纯度的饮料及发酵粉,如威路士提子汁。一般亦会用作酒石酸的代用物,或有时会取代柠檬酸。若要保持与柠檬酸一样的味道,延胡索酸与柠檬酸的比例为0.91g比1.36g。
内部连结[编辑]
参考[编辑]
- ↑ 延胡索酸. 术语在线. 全国科学技术名词审定委员会. (简体中文)
- ↑ 延胡索酸;反丁烯二酸. 乐词网. 国家教育研究院 (中文(台湾)).
- ↑ 何联瑛.富马酸下游产品开发及市场概况[J].吉化科技, 1997.DOI:CNKI:SUN:JKGH.0.1997-02-010.
- FUMARIC ACID. Shree Additives (Pharma and Foods) Ltd. [2026-03-30]. (原始内容存档于2006-10-15).
外部链接[编辑]
- Data Sheets - ICSC1173. International occupational safety & health information centre. [2026-03-30]. (原始内容存档于2009-04-28).