菸鹼醯胺腺嘌呤二核苷酸磷酸

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菸鹼醯胺腺嘌呤二核苷酸磷酸
File:NADP+ phys.svg
File:Nicotinamide adenine dinucleotide phosphate anion ball.png
File:Nicotinamide adenine dinucleotide phosphate anion spacefill.png
識別
CAS號 53-59-8  checkY
PubChem 5884
ChemSpider 5674
InChI
 
  • 1/C21H28N7O17P3/c22-17-12-19(25-7-24-17)28(8-26-12)21-16(44-46(33,34)35)14(30)11(43-21)6-41-48(38,39)45-47(36,37)40-5-10-13(29)15(31)20(42-10)27-3-1-2-9(4-27)18(23)32/h1-4,7-8,10-11,13-16,20-21,29-31H,5-6H2,(H7-,22,23,24,25,32,33,34,35,36,37,38,39)/t10-,11-,13-,14-,15-,16-,20-,21-/m1/s1
InChIKey XJLXINKUBYWONI-NNYOXOHSBN
ChEBI 44409
MeSH NADP
性質
化學式 C21H29N7O17P3
莫耳質量 744.413 g·mol⁻¹
若非註明，所有資料均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

菸鹼醯胺腺嘌呤二核苷酸磷酸[註 1]（nicotinamide adenine dinucleotide phosphate，NADP[1][2]）簡稱輔酶Ⅱ（coenzyme II[3]），是NAD的磷酸化形式，屬於重要的核苷酸類輔酶，參與多種合成代謝反應，如三酸甘油酯、磷脂、類固醇和部分胺基酸、核苷酸的合成[4]，也是光合作用等生物過程中的電子載體[5]。

NADPH 是 NADP⁺ 的還原形式，而 NADP 是 NAD 中與腺嘌呤相連的核糖環系2'-位的磷酸化衍生物[6]。在植物葉綠體中，光合作用光反應電子鏈的最後一步以 NADP⁺ 為原料，經鐵氧還蛋白-NADP⁺還原酶的催化而產生 NADPH。產生的 NADPH 接下來在碳反應中被用於二氧化碳的同化。對於動物來說，磷酸戊醣途徑的氧化相是細胞中 NADPH 的主要來源，由它可以產生60％的所需 NADPH。

NADP 舊名三磷酸吡啶核苷酸[註 2]（triphosphopyridine nucleotide，TPN）。

合成[編輯]

由 NADP⁺ 在激酶催化下接受ATP的γ-磷酸基團而得到。

使用 NADP(H)作為輔酶之酶[編輯]

腎上腺皮質鐵氧還蛋白還原酶（英語：Adrenodoxin reductase），此酶存在於大多數生物體中[7]，它將兩個電子從NADPH轉移到FAD。在脊椎動物體中，它也是合成類固醇激素的粒線體P450系統鏈中的第一個酶[8]。

NADP⁺和NADPH的球棍模型

備註[編輯]

  1. ^ 術語 nicotinamide，中國大陸譯作烟酰胺，台灣譯作菸鹼醯胺，香港譯作煙酰胺。術語 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 譯作菸鹼醯胺腺嘌呤二核苷酸磷酸，「醯」讀作醯（ㄒㄧ），「嘌呤」讀作嘌呤（ㄆㄧㄠ　ㄌㄧㄥˊ），「苷」讀作苷（ㄍㄢ）。
  2. ^ 術語 pyridine，譯作吡啶，讀作吡啶（ㄅㄧˇ　ㄉㄧㄥˋ）。

相關條目[編輯]

參考資料[編輯]

  1. ^ PubChem. NADP nicotinamide-adenine-dinucleotide phosphate. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. [2024-08-22]. （原始內容存檔於2024-08-22）. 
  2. ^ Karlson, P. Introduction to Modern Biochemistry. Academic Press. 2014-05-12 [2024-08-22]. ISBN 978-1-4832-6778-4. 
  3. ^ Zheng-Hong Qin. Biology of Nicotinamide Coenzymes: From Basic Science to Clinical Applications. Springer Nature. 2025: 772. ISBN 9789819798773. 
  4. ^ Agledal L, Niere M, Ziegler M. The phosphate makes a difference: cellular functions of NADP. Redox Rep. 2010;15(1):2-10. doi:10.1179/174329210X12650506623122
  5. ^ 王磊,劉彬,於大禹.光合系統鐵氧還蛋白-NADP氧化還原酶的輔因子特異性改造[C]//中國生物化學與分子生物學會第十二屆全國會員代表大會暨2018年全國學術會議摘要集.2018.
  6. ^ 申樹芳, 張英鋒. 異檸檬酸去氫酶[J]. 化學教育, 2016, 37(2): 2-5. doi: 10.13884/j.1003-3807hxjy.2014090058
  7. ^ Hanukoglu I. Conservation of the Enzyme-Coenzyme Interfaces in FAD and NADP Binding Adrenodoxin Reductase-A Ubiquitous Enzyme. Journal of Molecular Evolution. 2017, 85 (5): 205–218. PMID 29177972. doi:10.1007/s00239-017-9821-9. 
  8. ^ Hanukoglu I. Steroidogenic enzymes: structure, function, and role in regulation of steroid hormone biosynthesis. The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology. Dec 1992, 43 (8): 779–804. PMID 22217824. doi:10.1016/0960-0760(92)90307-5. 
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