烟酸

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烟酸
File:Niacin structure.svg
File:Niacin-3D-balls.png
File:Niacin-3D-spacefill.png
首选IUPAC名
Pyridine-3-carboxylic acid[1]
别名 吡啶-3-甲酸
吡啶-3-羧酸
维生素B3
维生素PP
识别
CAS号 59-67-6  checkY
PubChem 938
ChemSpider 913
SMILES
 
  • OC(=O)C1=CN=CC=C1
InChI
 
  • 1/C6H5NO2/c8-6(9)5-2-1-3-7-4-5/h1-4H,(H,8,9)
InChIKey PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYAA
Beilstein 109591
Gmelin 3340
3DMet B00073
EINECS 200-441-0
ChEBI 15940
RTECS QT0525000
DrugBank DB00627
KEGG D00049
MeSH Niacin
IUPHAR配体 1588
性质
化学式 C6H5NO2
摩尔质量 123.11 g·mol−1
外观 白色晶体
密度 1.47 g/cm3[2]
熔点 236.6 °C（510 K）（[2]）
溶解性（水） 18 g/L[2]
log P 0.219
pKa 2.03，4.82[3]
等电点 4.75
折光度n
D 		1.4936
热力学
ΔfHm⦵298K −344.9 kJ mol−1
ΔcHm⦵ −2.73083 MJ mol−1
药理学
ATC代码 C04AC01（C04），C10BA01 C10AD02 C10AD52
药品许可证
给药途径 肌肉注射、口服给药
药代动力学：
20–45分钟
危险性
警示术语 R：R36/37/38
安全术语 S：S26,S36
欧盟分类 刺激性 Xi
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中有害物质的标签图案
GHS提示词 Warning
H-术语 H319
P-术语 P264, P280, P305+351+338, P337+313, P501
主要危害 强烈刺激眼部
NFPA 704
闪点 193 °C
自燃温度 365 °C
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

烟酸（INN：nicotinic acid，USAN：niacin）又称烟碱酸、尼克酸，是维生素B3家族中三种同效维生素（英语：Vitamer）之一，作为多种脱氢酶的辅酶，可传递氢离子和电子，缺乏可引起糙皮病[4]。

烟酸系统命名 吡啶-3-羧酸（pyridine-3-carboxylic acid）[1]，分子式为 C6H5NO2，耐热，能升华。首次描述于Hugo Weidel于1873年对尼古丁的研究。它是人体必需的13种维生素之一，属水溶性维生素，也是B族维生素中唯一能在动物组织中合成的一种维生素。

烟酸在人体内转化为烟酰胺，烟酰胺是辅酶Ⅰ和辅酶Ⅱ的组成部分，参与体内脂质代谢，组织呼吸的氧化过程和糖类无氧分解的过程。

历史[编辑]

1937年，生物化学家康拉德·埃尔维杰姆（ Conrad Elvehjem）从肝脏中提取出烟酸，确认了活性成分后，将其称为“糙皮病预防因子”（pellagra-preventing factor）和“抗黑舌病因子”（anti-blacktongue factor）[5]，由于其缩写 PP factor，它还被称为“维生素 PP”和“PP 因子”[6]。1930年代末，汤姆·道格拉斯·斯皮斯（Tom Douglas Spies）等人的研究证实，烟酸可治愈人类糙皮病[7]。自此，该病的患病率大幅降低[8]。

功能[编辑]

  1. 生理上为传递搬运电子，使末稍血管舒张作用。
  2. 具糖酵解作用，组织呼吸，脂肪合成。（功能类似于维生素B群）

摄取不足后遗症[编辑]

  1. 疲劳，倦怠，头痛，恶心，呕吐，背痛，体重减轻。
  2. 食欲丧失，舌炎，胃酸缺乏，对称性皮肤炎，神经症状。
  3. 癞皮病末期时出现严重之皮肤炎，腹泻，失智，甚而死亡。

烟酸缺乏症在发达国家很少见[9]，它大多数与贫困、营养不良或后天性慢性酒精中毒 (酒精依赖) 的营养不良有关。[10]它也倾向于发生在发展中国家 ，因为当地人以玉米作为主食，但玉米却是唯一含可消化烟酸量低的粮食。因此许多国家强制要求在小麦粉或其他粮食中添加该物质，从而降低了患糙皮病的风险[11]

File:Pellagra NIH.jpg
糙皮病,饮食长期缺乏维生素B3

摄食过量之副作用[编辑]

  1. 皮肤潮红及痒。
  2. 血清尿酸值升高。
  3. 葡萄糖耐受性减损。
  4. 肝脏方面的损害。

一般需求量[编辑]

成人每天摄取16毫克，女子为14毫克，发育中的青年为20毫克，怀孕期及哺乳期为18毫克。每天最高摄取量35毫克.

来源[编辑]

动物产品：

  1. 肝脏，心脏和肾脏
  2. 鸡
  3. 牛肉
  4. 鱼类：金枪鱼，鲑鱼
  5. 牛奶
  6. 鸡蛋

水果和蔬菜：

  1. 鳄梨
  2. 枣
  3. 蕃茄
  4. 叶菜类蔬菜
  5. 花椰菜
  6. 胡萝卜
  7. 红薯
  8. 芦笋

种子：

  1. 坚果
  2. 全谷物食品
  3. 豆类
  4. 藜种子

真菌：

  1. 蘑菇
  2. 啤酒酵母

相关条目[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ↑ 1.0 1.1 Chapter P-6. Applications to Specific Classes of Compounds. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: Royal Society of Chemistry. 2014: 648–1047. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-00648.  引用错误：带有name属性“iupac2013”的<ref>标签用不同内容定义了多次
  2. ↑ 2.0 2.1 2.2 Record of Nicotinsäure in the GESTIS Substance Database from the IFA（英语：Institute for Occupational Safety and Health）
  3. ↑ Rappoport, Zvi; Frankel, Max. Handbook of tables for organic compound identification. Cleveland: Chemical Rubber Co. 1967. ISBN 0-8493-0303-6. OCLC 500785. 
  4. ↑ 烟酸. 术语在线. 全国科学技术名词审定委员会.  （简体中文）
  5. ↑ Elvehjem CA, Madden RJ, Strongandd FM, Woolley DW. The isolation and identification of the anti-blacktongue factor J (PDF). J. Biol. Chem. 1938, 123 (1): 137–49. doi:10.1016/S0021-9258(18)74164-1 可免费查阅. （原始内容存档 (PDF)于9 October 2022）. 
  6. ↑ Pellagra And Its Prevention And Control In Major Emergencies (报告). World Health Organization. 2000. hdl:10665/66704 可免费查阅. WHO/NHD/00.10. 
  7. ↑ Spies TD, Cooper C, Blankenhorn MA. The use of nicotinic acid in the treatment of pellagra. Journal of the American Medical Association. 26 February 1938, 110 (9): 622–627. ISSN 0002-9955. doi:10.1001/jama.1938.02790090004002. 
  8. ↑ Sachs RH. White Rose History I. Exclamation! Publishers. 2003: Appendix D, p. 2. ISBN 978-0-9710541-9-6. （原始内容存档于21 April 2023）. 
  9. ↑ Sasa Redzic; Muhammad F. Hashmi; Vikas Gupta. Niacin Deficiency. National Library of Medicine. nih.gov. [2025-06-10]. （原始内容存档于2024-06-16）. 
  10. ↑ Pitsavas, S., Andreou, C., Bascialla, F., Bozikas, V. P., & Karavatos, A. Pellagra Encephalopathy following B-Complex Vitamin Treatment without Niacin. 2004. 
  11. ↑ Why Fortify?. https://www.ffinetwork.org/why_fortify/index.html. Food Fortification Initiative. 2017 [2017-04-04]. （原始内容存档于2017-04-04）.  外部链接存在于|website= (帮助)

外部链接[编辑]

检索自“https://arolstar52-zhtest.hf.space/index.php?title=烟酸&oldid=35997”