吡喹酮

来自Local Chinese Wikipedia
（重定向自Praziquantel）
跳转到导航 跳转到搜索
File:Star of life caution.svg 维基百科中的医学内容仅供参考，并不能视作专业意见。如需获取医疗帮助或意见，请咨询专业人士。详见医学声明。
吡喹酮
File:Praziquantel enantiomers labelled.svg
File:(R)-praziquantel-from-xtal-3D-bs-17.png File:(S)-praziquantel-from-xtal-3D-bs-17.png
临床资料
读音/ˌpræzɪˈkwɒntɛl/
商品名Biltricide
其他名称PZQ
AHFS/Drugs.comMonograph
MedlinePlusa608048
核准状况
怀孕分级
给药途径口服给药
ATC码
法律规范状态
法律规范
药物动力学数据
生物利用度相对较低
药物代谢肝脏
生物半衰期0.8–1.5小时（主要代谢物: 4–5小时)
排泄途径肾脏 （主要）
识别信息
  • (RS)-2-(Cyclohexylcarbonyl)-1,2,3,6,7,11b-hexahydro-4H-pyrazino[2,1-a]isoquinolin-4-one
CAS号55268-74-1  checkY
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEMBL
化学信息
化学式C19H24N2O2
摩尔质量312.41 g·mol−1
3D模型（JSmol）
熔点136至138 °C（277至280 °F）
  • O=C4N2C(c1c(cccc1)CC2)CN(C(=O)C3CCCCC3)C4
  • InChI=1S/C19H24N2O2/c22-18-13-20(19(23)15-7-2-1-3-8-15)12-17-16-9-5-4-6-14(16)10-11-21(17)18/h4-6,9,15,17H,1-3,7-8,10-13H2 checkY
  • Key:FSVJFNAIGNNGKK-UHFFFAOYSA-N checkY

吡喹酮（INN：praziquantel）常见商品名有 Biltricide[4]、Pyquiton[5]等，是一种广谱抗蠕虫药，用于治疗哺乳动物、鸟类、两栖动物、爬行动物和鱼类中多种蠕虫病感染。专用于人类的包含治疗血吸虫病、华枝睾吸虫病（英语：clonorchiasis）、后睾吸虫病（英语：opisthorchiasis）、绦虫病、囊虫病、棘球蚴病、肺吸虫病（英语：paragonimiasis）、布氏姜片虫病（英语：fasciolopsiasis）和筋膜吸虫病（英语：fasciolosis）[6]。它不可用于治疗眼部的寄生虫感染[7]。

此药物经由口服方式给药[6]。口服方便、不良反应小，对急性、慢性及晚期血吸虫病，采用不同剂量均有良好疗效[8]。

个体使用后的副作用有协调能力差、腹痛、呕吐、头痛和过敏反应。[7]虽然它可在个体于怀孕期间使用（而不致对胎儿不利），但不建议个体在进行母乳哺育期间使用，避免对婴儿可能的不良影响 。[7]吡喹酮属于驱虫药类药物 。[6]它的作用机制有部分是通过影响寄生虫的吸盘功能来实现。[6]

吡喹酮于1982年在美国获准用于医疗用途，[6]并于2025年4月在欧盟取得兽医用途的核准。[2][3]它已列入世界卫生组织基本药物标准清单之中。[9]

医疗用途[编辑]

吡喹酮用于治疗由几种体内/胃肠道和体外寄生虫感染引起的疾病，包括：

副作用[编辑]

大多数副作用的产生是由于寄生虫被杀死时，其内容物释放，以及随之而来的宿主免疫反应所致。寄生虫负荷越高，副作用通常也越严重，且越频繁。

怀孕[编辑]

世界卫生组织（WHO）声明吡喹酮在怀孕期间，对于胎儿属于安全（但不建议在怀孕初期使用）[27][28]动物研究未能显现胎儿伤害的证据。个体于怀孕期间使用此药物，能有效减少血吸虫病。[29]另一个试验发现，用吡喹酮治疗并不会增加新生儿低出生体重、死胎或先天性畸形的几率。[30]

药物交互作用[编辑]

抗生素利福平会降低吡喹酮在血浆中的浓度。[31]

据报导，卡马西平和苯妥英会降低吡喹酮的生物利用度。[32]氯喹也会降低其生物利用度。 Chloroquine also reduces its bioavailability.[33]药物西咪替丁会提高吡喹酮的生物利用度 。[34][35]

作用机制[编辑]

此药物的作用模式目前尚未被完全了解，但实验证据显示吡喹酮增加血吸虫细胞膜对钙离子的通透性。因此会诱导寄生虫肌肉收缩，导致收缩状态下的麻痹。濒死的寄生虫会从其在宿主生物体内的作用部位脱落，可能进入体循环，或可能被宿主免疫反应（吞噬作用 ）破坏。在其他类型的敏感寄生虫中，还观察到包括局部崩解和产卵遭破坏在内的其他机制。

关于作用机制的另一种假说是它干扰寄生虫对腺苷的摄取。[36]鉴于血吸虫，以及绦虫和棘球绦虫（其他吡喹酮敏感寄生虫）无法从头开始合成腺苷等嘌呤，这种效应可能具有治疗相关性 。

药代动力学[编辑]

人体胃肠道吸收吡喹酮良好 (约80%)。然而由于广泛的首渡效应，只有相对少量进入体循环 。在肾脏和肝脏功能正常的成年人中，吡喹酮的生物半衰期为0.8至1.5小时。代谢物的半衰期为4到5小时。在肝功能严重受损（Child-Pugh分期系统B级和C级）的个体中，生物半衰期增加至3至8小时。吡喹酮及其代谢物主要经肾脏排泄。在单次口服剂量后的24小时内有70%至80%存在于尿液中，但所含原型药物不到0.1%。吡喹酮通过YP3A4经细胞色素P450途径代谢。诱导或抑制CYP3A4的药剂，例如苯妥英、利福平和唑类抗真菌药会影响吡喹酮的代谢。

吡喹酮对血吸虫病患者具有特别显著的效果。对接受治疗的患者的研究显示在接受一剂吡喹酮后的六个月内，高达90%因血吸虫感染而对内脏器官造成的损害可被逆转。[18]

历史[编辑]

吡喹酮是由德国拜耳公司，和默克公司设于德国的寄生虫学研究实验室在1970年代中期所开发。

社会与文化[编辑]

品牌名称[编辑]

  • Biltricide（拜耳出品）， 锭剂 (供人类使用）[37]
  • Cesol (默克出品），锭剂
  • Cestoved（Vedco出品）, 锭剂和注射剂（供兽医使用）
  • Cysticide （默克出品），锭剂
  • Distocide (韩国Shin Poong Pharm. Co., Ltd. 出品），锭剂（供人类使用）
  • Distoside （印度Chandra Bhagat Pharma Pvt Ltd出品），锭剂 (供人类使用)
  • Droncit （拜耳出品）， （供兽医使用)）
  • Drontal (与双羟萘酸噻嘧啶组合，拜耳出品）(供兽医使用)
  • D-Worm (由美国Farnam Companies出品) (供兽医使用); 请注意，D-Worm也有含哌啶的蛔虫药，但对绦虫无效。
  • Fish Tapes （由美国Thomas Labs出品） (供水族箱使用)
  • Interceptor Plus 咀嚼片（与密尔贝霉素（英语：milbemycin）组合) ，美国伊兰科（英语：Elanco）出品 (供兽医使用)。请注意，常规的Interceptor仅含密尔贝霉素，不含吡喹酮 。
  • Kaicide（在台湾的品牌)
  • Milbemax （与密尔贝霉素组合）（诺华出品）（供兽医使用）
  • Popantel (澳大利亚兽医药厂Jurox出品）
  • PraziPro (日本公司Hikari出品） (供水族箱使用)
  • Praz-Tastic （美国国家鱼类制药（National Fish Pharmaceuticals）出品）（供水族箱使用）
  • Pure Prazi （美国锦鲤用药物COTS Koi出品) (供水族箱使用)
  • PraziPure （由COTS Koi授权的一家公司出品) (供水族箱使用)
  • Profender （与依莫得赛（英语：emodepside）组合）(拜耳出品） （供兽医使用）
  • Tape Worm Tabs (美国Tradewinds Family Medicine出品）（供兽医使用）
  • Zentozide （泰国Berich (Thailand) Co公司出品）,

监管批准[编辑]

吡喹酮已列入世界卫生组织基本药物标准清单中。[9]

吡喹酮在英国并未获批用于人类，但在有必要的情况下，可透过"指明患者"的特殊途径进口。[38]此外，它在英国可作为兽医驱虫药，在市面上取得。

吡喹酮在美国获批用于治疗血吸虫病和肝吸虫病，但它对其他寄生虫感染也有效。[39]

欧盟/欧洲经济区吡喹酮短缺事件[编辑]

根据欧洲药品管理局（EMA）于2025年发布通报，宣布销售Biltricide的公司基于商业原因，已不再制造，并将停止在欧盟销售该药物。通报提出此供人使用的吡喹酮自当年8月下旬开始将会出现短缺。[40]

兽医学[编辑]

欧洲药品管理局（EMA） 的兽药产品委员会（英语：Committee for Veterinary Medicinal Products）于2025年3月通过一项正面意见，建议授予兽药产品 - 商品名称为"Prazivetin药用饲料预混料"的上市许可，该产品适用于海鲷的治疗。[2]产品的申请者是Vethellas S.A.。[2]Prazivetin的主要益处在于其对由单殖纲吸虫引起的海鲷鳃部感染有疗效。[2]吡喹酮于2025年4月在欧盟获准用于兽医用途。[2][3]

参考文献[编辑]

  1. ↑ Product monograph brand safety updates. Health Canada. February 2024 [2024-03-24]. （原始内容存档于2024-03-29）. 
  2. ↑ 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 2.5 Prazivetin EPAR. European Medicines Agency (EMA). 2025-03-13 [2025-03-19]. （原始内容存档于2025-04-03）.  Text was copied from this source which is copyright European Medicines Agency. Reproduction is authorized provided the source is acknowledged.
  3. ↑ 3.0 3.1 3.2 Prazivetin PI. Union Register of medicinal products. 2025-04-28 [2025-05-03]. （原始内容存档于2025-07-12）. 
  4. ↑ Rim HJ, Lee YM, Lee JS, Joo KH. Therapeutic field trial with praziquantel (Biltricide(R)) in a rural population infected with Clonorchis sinensis. Kisaengchunghak Chapchi. 1982 Jun;20(1):1-8. doi: 10.3347/kjp.1982.20.1.1. PMID 12902692.
  5. ↑ Fu S, Xiao SH, Catto BA. Clinical use of praziquantel in China. Parasitol Today. 1988 Nov;4(11):312-5. doi: 10.1016/0169-4758(88)90112-3. PMID 15463013.
  6. ↑ 6.0 6.1 6.2 6.3 6.4 Praziquantel. The American Society of Health-System Pharmacists. [2016-12-08]. （原始内容存档于2016-12-20）. 
  7. ↑ 7.0 7.1 7.2 World Health Organization. Stuart MC, Kouimtzi M, Hill SR , 编. WHO Model Formulary 2008. World Health Organization. 2009: 88, 593. ISBN 978-92-4-154765-9. hdl:10665/44053 可免费查阅. 
  8. ↑ 吡喹酮. 术语在线. 全国科学技术名词审定委员会.  （简体中文）
  9. ↑ 9.0 9.1 World Health Organization. The selection and use of essential medicines 2023: web annex A: World Health Organization model list of essential medicines: 23rd list (2023). Geneva: World Health Organization. 2023. hdl:10665/371090 可免费查阅. WHO/MHP/HPS/EML/2023.02. 
  10. ↑ Matthaiou DK, Panos G, Adamidi ES, Falagas ME. Carabin H , 编. Albendazole versus praziquantel in the treatment of neurocysticercosis: a meta-analysis of comparative trials. PLOS Neglected Tropical Diseases. March 2008, 2 (3). PMC 2265431 可免费查阅. PMID 18335068. doi:10.1371/journal.pntd.0000194 可免费查阅.  已忽略未知参数|article-number= (帮助)
  11. ↑ CDC - Taeniasis - Resources for Health Professionals. CDC. 2020-05-20 [2024-05-02]. （原始内容存档于2024-02-05）. 
  12. ↑ CDC - Diphyllobothrium - Resources for Health Professionals. CDC. 2020-05-20 [2024-05-02]. （原始内容存档于2015-09-24）. 
  13. ↑ CDC - Hymenolepis - Resources for Health Professionals. CDC. 2020-05-20 [2024-05-02]. （原始内容存档于2024-05-02）. 
  14. ↑ CDC - DPDx - Bertiella infection - Treatment Information. CDC. 2013-11-29 [2024-05-02]. （原始内容存档于2016-05-17）. 
  15. ↑ 15.0 15.1 15.2 Drontal Data Sheet; Drontal Cat & Cat XL Film-coated Tablets, Bayer plc (PDF), Newbury, England: Bayer plc, Animal Health Division: 2, [2015-09-23], （原始内容存档 (PDF)于23 September 2015） 
  16. ↑ 16.0 16.1 Bowman DD, Hendrix CM, Lindsay DS, Barr SC. Feline clinical parasitology First. Ames, Iowa: Iowa State University. 2002: 275. ISBN 0-8138-0333-0. （原始内容存档于2017-09-10）. 
  17. ↑ Tchuenté LA, Shaw DJ, Polla L, Cioli D, Vercruysse J. Efficacy of praziquantel against Schistosoma haematobium infection in children. The American Journal of Tropical Medicine and Hygiene. December 2004, 71 (6): 778–782. PMID 15642971. doi:10.4269/ajtmh.2004.71.778 可免费查阅. 
  18. ↑ 18.0 18.1 The Carter Center. Schistosomiasis Control Program. [2008-07-17]. （原始内容存档于2008-07-20）. 
  19. ↑ Shen C, Kim J, Lee JK, Bae YM, Choi MH, Oh JK, Lim MK, Shin HR, Hong ST. Collection of Clonorchis sinensis adult worms from infected humans after praziquantel treatment. The Korean Journal of Parasitology. June 2007, 45 (2): 149–152. PMC 2526309 可免费查阅. PMID 17570980. doi:10.3347/kjp.2007.45.2.149. （原始内容存档于2012 -12-20）. 
  20. ↑ Opisthorchiasis - Treatment Information. CDC - DPDx. 2013-11-29 [2015-09-07]. （原始内容存档于2015-09-13）. 
  21. ↑ CDC - Paragonimiasis - General Information - Frequently Asked Questions (FAQs). www.cdc.gov. 19 April 2019 [2019-10-02]. （原始内容存档于2019-10-02） （en-us）. 
  22. ↑ CDC - Paragonimiasis - Resources for Health Professionals. www.cdc.gov. 2019-05-24 [2019-10-02]. （原始内容存档于2019-10-02） （en-us）. 
  23. ↑ Mas-Coma S, Bargues MD, Valero MA. Fascioliasis and other plant-borne trematode zoonoses. International Journal for Parasitology. October 2005, 35 (11–12): 1255–1278. PMID 16150452. doi:10.1016/j.ijpara.2005.07.010. 
  24. ↑ 24.0 24.1 Toledo R, Álvarez-Izquierdo M, Guillermo-Esteban J, Muñoz-Antoli C. Neglected food-borne trematodiases: echinostomiasis and gastrodiscoidiasis. Parasitology. March 2022, 149 (10): 1319–1326. PMC 10090775 可免费查阅. PMID 35343418. doi:10.1017/s0031182022000385 可免费查阅. 
  25. ↑ Rim HJ, Chu DS, Lee JS, Joo KH, Won CY. [Anthelmintic Effects Of Various Drugs Against Metagonimiasis]. Kisaengch'unghak Chapchi. The Korean Journal of Parasitology. December 1978, 16 (2): 117–122. PMID 12902772. doi:10.3347/kjp.1978.16.2.117. 
  26. ↑ Taraschewski H, Mehlhorn H, Bunnag D, Andrews P, Thomas H. Effects of praziquantel on human intestinal flukes (Fasciolopsis buski and Heterophyes heterophyes). Zentralblatt für Bakteriologie, Mikrobiologie und Hygiene. Series A: Medical Microbiology, Infectious Diseases, Virology, Parasitology. November 1986, 262 (4): 542–550. PMID 3799097. doi:10.1016/s0176-6724(86)80148-1. 
  27. ↑ WHO } Guideline. World Health Organisation: Schistosomiasis. [2020-03-04]. （原始内容存档于2007-06-17）. 
  28. ↑ WHO } Strategy (PDF). WHO (2022) "WHO Guideline on control and elimination of human schistosomiasis" ISBN 978-92-4-004160-8. [2024-10-02]. （原始内容存档 (PDF)于2023-08-03）. 
  29. ↑ Tweyongyere R, Mawa PA, Emojong NO, Mpairwe H, Jones FM, Duong T, Dunne DW, Vennervald BJ, Katunguka-Rwakishaya E, Elliott AM. Effect of praziquantel treatment of Schistosoma mansoni during pregnancy on intensity of infection and antibody responses to schistosome antigens: results of a randomised, placebo-controlled trial. BMC Infectious Diseases. March 2009, 9 (32). PMC 2666740 可免费查阅. PMID 19296834. doi:10.1186/1471-2334-9-32 可免费查阅.  已忽略未知参数|article-number= (帮助)
  30. ↑ Olveda RM, Acosta LP, Tallo V, Baltazar PI, Lesiguez JL, Estanislao GG, Ayaso EB, Monterde DB, Ida A, Watson N, McDonald EA, Wu HW, Kurtis JD, Friedman JF. Efficacy and safety of praziquantel for the treatment of human schistosomiasis during pregnancy: a phase 2, randomised, double-blind, placebo-controlled trial. The Lancet. Infectious Diseases. February 2016, 16 (2): 199–208. PMC 4752899 可免费查阅. PMID 26511959. doi:10.1016/S1473-3099(15)00345-X. 
  31. ↑ Ridtitid W, Wongnawa M, Mahatthanatrakul W, Punyo J, Sunbhanich M. Rifampin markedly decreases plasma concentrations of praziquantel in healthy volunteers. Clinical Pharmacology and Therapeutics. November 2002, 72 (5): 505–513. PMID 12426514. S2CID 30853881. doi:10.1067/mcp.2002.129319. 
  32. ↑ Quinn DI, Day RO. Drug interactions of clinical importance. An updated guide. Drug Safety. June 1995, 12 (6): 393–452. PMID 8527014. S2CID 34890344. doi:10.2165/00002018-199512060-00005. 
  33. ↑ Masimirembwa CM, Naik YS, Hasler JA. The effect of chloroquine on the pharmacokinetics and metabolism of praziquantel in rats and in humans. Biopharmaceutics & Drug Disposition. January 1994, 15 (1): 33–43. PMID 8161714. S2CID 45098166. doi:10.1002/bdd.2510150103. 
  34. ↑ Metwally A, Bennett JL, Botros S, Ebeid F. Effect of cimetidine, bicarbonate and glucose on the bioavailability of different formulations of praziquantel. Arzneimittel-Forschung. April 1995, 45 (4): 516–518. PMID 7779153. 
  35. ↑ Jung H, Medina R, Castro N, Corona T, Sotelo J. Pharmacokinetic study of praziquantel administered alone and in combination with cimetidine in a single-day therapeutic regimen. Antimicrobial Agents and Chemotherapy. June 1997, 41 (6): 1256–1259. PMC 163896 可免费查阅. PMID 9174180. doi:10.1128/AAC.41.6.1256. 
  36. ↑ Angelucci F, Basso A, Bellelli A, Brunori M, Pica Mattoccia L, Valle C. The anti-schistosomal drug praziquantel is an adenosine antagonist. Parasitology. August 2007, 134 (Pt 9): 1215–1221. PMID 17428352. S2CID 22482704. doi:10.1017/S0031182007002600. 
  37. ↑ BILTRICIDE- praziquantel tablet, film coated (NDC Code(s): 50419-747-01). DailyMed. July 2015 [8 September 2015]. （原始内容存档于2015-09-10）. 
  38. ↑ Antihelmintics - Medicines for Worms; threadword, roundworm. Patient. [2015-06-15]. （原始内容存档于2015-06-18）. 
  39. ↑ Brunton L, Chabner B, Knollman B. Goodman and Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics, Twelfth Edition 12. New York: McGraw-Hill Education / Medical. 2011-01-10. ISBN 978-0-07-162442-8. [页码请求]
  40. ↑ Biltricide - supply shortage. European Medicines Agency. [2025-11-17]. 
  41. ↑ Schmahl G, Taraschewski H. Treatment of fish parasites. 2. Effects of praziquantel, niclosamide, levamisole-HCl, and metrifonate on monogenea (Gyrodactylus aculeati, Diplozoon paradoxum). Parasitology Research. 1987, 73 (4): 341–351. PMID 3615395. S2CID 12241452. doi:10.1007/bf00531089. 

外部链接[编辑]

File:Wiktionary-logo.svg
查看维基词典中的词条“吡喹酮”。

Template:Anthelmintics

[[]]

检索自“https://arolstar52-zhtest.hf.space/index.php?title=吡喹酮&oldid=2581513”