糠醛

糠醛
File:Furfural.svg File:Furfural-3D-vdW.png
首选IUPAC名 Furan-2-carbaldehyde
别名	呋喃甲醛 糖醛
识别
CAS号	98-01-1  checkY
PubChem	7362
ChemSpider	13863629
SMILES	c1cc(oc1)C=O
InChI	1/C5H4O2/c6-4-5-2-1-3-7-5/h1-4H
InChIKey	HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYAD
ChEBI	34768
KEGG	C14279
性质
化学式	C5H4O2
摩尔质量	96.08 g·mol−1
外观	无色油状液体
气味	杏仁味
密度	1.1601 g/mL（20 °C）
熔点	−37 °C（236 K）（）
沸点	162 °C（435 K）（）
溶解性（水）	83 g/L
蒸气压	2 mmHg（20 °C）
磁化率	−47.1×10−6 cm3/mol
危险性
爆炸极限	2.1–19.3%
允许暴露限值	TWA 5 ppm（20 mg/m3，皮肤）
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	300–500 mg/kg (oral, mice)
LC50（中位浓度）	370 ppm (dog, 6 hr) 175 ppm (rat, 6 hr) 1037 ppm (rat, 1 hr)
LCLo（最低）	370 ppm（小鼠，6 hr） 260 ppm（大鼠）
相关物质
相关化学品	羟甲基糠醛 甲氧基甲基糠醛
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

糠醛（呋喃甲醛，英文：furfural）是一种工业用化学制品，可由各种农副产品中萃取，包括玉米穗轴、燕麦与小麦的麦麸和锯木屑。furfural这个字取自于拉丁字的furfur，意思是麦麸，因为这是糠醛取得的来源。

糠醛是一种芳香族的醛，其环状结构如右图所示。其化学式为C₅H₄O₂。纯糠醛是有杏仁味的无色的油状液体，暴露于空气中会快速变成黄色。

历史

1832年，德国化学家Johann Wolfgang Döbereiner首先将糠醛分离出来。他在制取蚁酸的过程中萃取出微量的副产品，即糠醛。 在当时，蚁酸是用死亡的蚂蚁蒸馏制取，Döbereiner用的蚂蚁体内可能含有一些植物碎屑。1840年，苏格兰化学家约翰·斯登豪斯发现相同的化学品可以由许多种不同的农作物中蒸馏制取，他将玉米、燕麦、麦麸和锯木屑分别放入稀硫酸中，检测出该糠醛的实验式为C₅H₄O₂。1901年，德国化学家卡尔·哈里斯推论出糠醛结构。

在1922年桂格燕麦公司使用燕麦麸大规模制造以前，糠醛除了偶而用作芳香剂外，仍然是一个基本无人问津的化学品。现在，糠醛仍然由农副产品如甘蔗渣和玉米芯中制取。

性质

物理性质

糠醛的物性已在右表中列出。糠醛易于极性有机溶剂中溶解，但只微溶于水或烷烃中。

化学性质

糠醛可以和同种类化合物起反应，如乙醛和其他芳香化合物。芳香化合物糠醛稳定性比苯小，而且对氢化作用和其他加成反应的活性都远比其他芳香族化合物大。

当加热至约250 ℃，糠醛会分解为呋喃和一氧化碳，有时会爆炸性的分解。

若与酸一起加热，糠醛会发生不可逆反应，形成坚硬的热固性树脂。

制备

许多植物原料含有多糖半纤维素，而每个糖聚合物有5个碳原子。当与硫酸一起加热时，半纤维素会水解而形成糖，主要为木糖。在同样的酸和加热条件下，木糖和其他五碳糖会脱水，失去3个水分子而变成糠醛。

C₅H₁₀O₅ → C₅H₄O₂ + 3 H₂O

在农副产品原料中，原植物体约有 10% 可以再回收制造糠醛。在反应混合中糠醛和水会一起蒸发，在凝结后即可分离。

全世界制造糠醛的总量为约450,000吨。中国是最大的生产地，大约占全世界制造量的一半。

在实验室中，糠醛可由玉米芯与稀硫酸回流来合成。

应用

糠醛用来作为石化炼制品中的溶剂，从其他碳氢化合物中提炼二烯烃，用于制造合成橡胶。

糠醛，以及其衍生糠醇，可与苯酚、丙酮、尿素反应制造树脂。这种树脂用于制造玻璃纤维、一些飞机零件和汽车制动器。

糠醛也是生产呋喃和四氢呋喃溶剂的原料。羟甲基糠醛已在各种各样的热加工食品中使用。

安全性

如果食用或吸入糠醛，会产生中毒现象，包括兴奋，头痛，头昏，恶心，最后失去意识并因为呼吸衰竭而死亡。接触糠醛会刺激皮肤和呼吸道，甚至造成肺积水。

长期的皮肤接触会导致皮肤过敏，和特有的敏感性晒斑。在毒素研究中，糠醛会让动物产生肿瘤、突变、肝脏与肾脏损坏。