丙醛
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|---|---|
| File:Propanal-skeletal.png | |
| File:Propionaldehyde.jpg | |
| 首选IUPAC名 Propionaldehyde | |
| 系统IUPAC名 Propanal | |
| 识别 | |
| PubChem | 527 |
| ChemSpider | 512 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| InChIKey | NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYAZ |
| UN编号 | 1275 |
| ChEBI | 17153 |
| 性质 | |
| 化学式 | C3H6O |
| 摩尔质量 | 58.080 g·mol⁻¹ |
| 外观 | 无色有刺激性气味液体 |
| 密度 | 0.81 g/cm3 |
| 熔点 | −81 °C (192 K) |
| 沸点 | 46-50 °C (321 K) |
| 溶解性（水） | 20 g/100 mL |
| 黏度 | 0.6 cP, 20°C |
| 结构 | |
| 分子构型 | C1, O: sp2
C2, C3: sp3 |
| 偶极矩 | 2.52 D |
| 危险性 | |
| 警示术语 | R：R11, R36/37/38 |
| 安全术语 | S：S9, S16, S29 |
| 欧盟分类 | 高度易燃 (F) 刺激性 (Xi) |
| NFPA 704 | |
| 闪点 | −26 °C |
| 自燃温度 | 175 °C |
| 相关物质 | |
| 相关醛 | 甲醛 乙醛 丁醛 |
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| [[脚本错误：没有“DataPage”这个模块。#结构和属性|结构和属性]] | 折射率、介电系数等 |
| [[脚本错误：没有“DataPage”这个模块。#热力学数据|热力学数据]] | 相变数据、固、液、气性质 |
| [[脚本错误：没有“DataPage”这个模块。#光谱数据|光谱数据]] | UV-Vis、IR、NMR、MS等 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
丙醛是三个碳的醛，化学式为C2H5CHO结构简式为CH₃CH₂CHO或者C2H5CHO。它是丙酮的同分异构体，室温下为无色液体，略微带有刺激性的水果气味，目前已实现大规模工业生产。
生产[编辑]
- CO + H2 + C2H4 → CH3CH2CHO
这样，每年可生产数十万吨。[1]
实验室制备[编辑]
丙醛也可通过用硫酸和重铬酸钾的混合物氧化1-丙醇来制备。回流冷凝器中装有加热至60 °C的水，用于冷凝未反应的丙醇，同时允许丙醛通过。丙醛蒸汽立即冷凝到合适的接收器中。在这种装置中，生成的丙醛会立即从反应器中移除，因此不会过度氧化成丙酸。[2]
反应[编辑]
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丙醛表现出烷基醛的特征反应，例如氢化、羟醛缩合、氧化等。它是最简单的具有前手性亚甲基的醛，因此其α-官能化衍生物(CH3CH(X)CHO) 具有手性。在有水存在的情况下，丙醛与偕二醇1,1-丙二醇处于平衡状态。
2-甲基戊醛(Template:Chem2) 由丙醛经羟醛缩合，再经脱水和氢化生成。
用途[编辑]
丙醛在工业和实验室中主要用作化学结构单元。[1]Template:R/superscript[3]
它主要用作三羟甲基乙烷(CH3C(CH2OH)3)的前体，通过与甲醛的缩合反应制得。这种三醇是醇酸树脂生产中的重要中间体。它用于合成几种常见的香料化合物（仙客来醛、新洋茉莉醛、铃兰醛）。[1]
丙醛还原生成正丙醇，还原胺化反应生成丙胺。由于对非氯代烃溶剂的需求不断增长，一些生产商采用取代溴化法将正丙醇转化为1-溴丙烷。然而，大多数应用仍直接使用正丙醇，例如酯类或乙二醇醚，或作为伯胺和仲胺的温和烷基化剂。[1]Template:R/superscript
氧化剂则会生成丙酸和丙酸盐，通常用作保存剂。[1]Template:R/superscript
实验室用途[编辑]
许多实验室应用都利用了它参与缩合反应的能力。[4]Template:Mark I丙醛与叔丁胺缩合得到C2H5CH=N-t-Bu，是有机合成中常用的三碳试剂。用LDA对这个亚胺去质子化得到CH3CHLi2CH=N-t-Bu，然后与醛缩合。[5]
外太空的分布[编辑]
在距离地球约26,000光年的银河系中心附近，人马座B2分子云中已检测到丙醛与丙烯醛。[6][7][8]
透过COSAC与Ptolemy仪器对彗星67P/丘留莫夫－格拉西缅科表面的测量，发现了十六种有机化合物，其中四种是首次在彗星上被观测到，包括乙酰胺、丙酮、异氰酸甲酯及丙醛。[9][10][11]
安全性[编辑]
丙醛的LD50为1690毫克/千克（口服）[1]，急性毒性较低，但对肺部和眼睛有刺激性，且为易燃液体。
参考资料[编辑]
- ↑ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 1.5 package.lua第80行Lua错误：module 'Module:Citation/CS1/People' not found
- ↑ package.lua第80行Lua错误：module 'Module:Citation/CS1/People' not found
- ↑ package.lua第80行Lua错误：module 'Module:Citation/CS1/People' not found
- ↑ See, e.g., (1992) "3,4-Diethylpyrrole and 2,3,7,8,12,13,17,18-Octaethylporphyrin". Org. Synth. 70.
- ↑ Peralta, M. M. "Propionaldehyde t-Butylimine" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.
- ↑ Scientists Discover Two New Interstellar Molecules: Point to Probable Pathways for Chemical Evolution in Space, National Radio Astronomy Observatory, June 21, 2004
- ↑ Two newly found space molecules. By: Goho, Alexandra, Science News, 00368423, 7/24/2004, Vol. 166, Issue 4
- ↑ Chemical Precursors to Life Found in Space Scientists say that a universal prebiotic chemistry may be at work
- ↑ package.lua第80行Lua错误：module 'Module:Citation/CS1/People' not found
- ↑ package.lua第80行Lua错误：module 'Module:Citation/CS1/People' not found
- ↑ package.lua第80行Lua错误：module 'Module:Citation/CS1/People' not found
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