丙二醛

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丙二醛
File:Malondialdehyd.svg
File:Malondialdehyde Enol-Form.png
File:Malondialdehyde Keto-Form.png
首选IUPAC名
propanedial
英文名 Malondialdehyde
识别
缩写 MDA
CAS号 542-78-9  checkY
PubChem 10964
ChemSpider 10499
SMILES
 
  • O=CCC=O
InChI
 
  • 1/C3H4O2/c4-2-1-3-5/h2-3H,1H2
InChIKey WSMYVTOQOOLQHP-UHFFFAOYAU
KEGG C19440
性质
化学式 C3H4O2
摩尔质量 72.06 g·mol−1
外观 针状固体[1]
密度 0.991 g/mL
熔点 72 °C（345 K）
沸点 108 °C（381 K）
危险性
允许暴露限值 none[1]
相关物质
相关烯醛 羟基丙二醛（英语：Glucic acid）
4-羟基-2-壬烯醛
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

丙二醛，简称MDA，是一种有机化合物，化学式 CH2(CHO)2。它是一种无色液体，反应性极高，通常以烯醇式存在。[2]

结构和制备[编辑]

丙二醛通常以烯醇式存在：[2]

CH2(CHO)2 → HOC(H)=CH-CHO

在实验室中，丙二醛可以由对应的缩醛1,1,3,3-四甲氧基丙烷水解而成。与丙二醛不同，这种缩醛是稳定，可商购的。[2]

生物合成和反应性[编辑]

丙二醛可以由脂肪的脂质过氧化而成。[3]它是血栓素A2的合成中的重要产物，其中环加氧酶1或环加氧酶2通过血小板和一系列其他细胞和组织，将花生四烯酸代谢成前列腺素H2。前列腺素H2再被血栓烷合成酶（英语：Thromboxane-A synthase）进一步代谢为血栓素A2、12-羟基十七碳三烯酸（英语：12-Hydroxyheptadecatrienoic acid）和丙二醛。[4][5]

活性氧类会降解脂肪，形成丙二醛。[6]这种醛具有高反应性，是许多反应性亲电试剂之一，可在细胞中引起毒性应激并形成称为高级脂肪氧化终产物 (ALE) 的共价蛋白质加合物，类似于高级糖化终产物(AGE)。[7]这种醛的产生可用来测量生物的氧化应激水平。[8][9]

丙二醛会和DNA中的脱氧腺苷和脱氧鸟苷反应，形成DNA加合物（英语：DNA adducts），主要会产生突变原M1G（英语：M1G）。[10]精氨酸的胍基会与丙二醛缩合，得到2-氨基嘧啶。

分析[编辑]

丙二醛和其它硫代巴比妥酸反应性物质（英语：TBARS） (TBARS) 会与两倍的硫代巴比妥酸（英语：thiobarbituric acid）缩合，生成可通过分光光度法测定的荧光红色衍生物。[2][11]1-甲基-2-苯基吲哚是另一种更具选择性的试剂。[2]

危险性和病理学[编辑]

丙二醛具有高反应性，有潜在的致突变性。[12]它被发现存在于加热的食用油中，例如向日葵油和棕榈油。[13]

根据一项研究，患有圆锥角膜和大疱性角膜病变（英语：Bullous keratopathy）的患者的角膜中，丙二醛的水平升高了。[14]丙二醛也可以在骨关节炎患者的关节组织切片中找到。[15]

在评估精子中的膜损伤时，也可以考虑丙二醛的水平（脂质过氧化的标志）。这是至关重要的，因为氧化应激通过改变膜流动性、渗透性和损害精子功能来影响精子功能。[16]

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ↑ 1.0 1.1 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0377. NIOSH. 
  2. ↑ 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 Nair, Vasu; O'Neil, Crystal L.; Wang, Peng George, John Wiley & Sons, Ltd , 编, Malondialdehyde, John Wiley & Sons, Ltd, 2008-03-14 [2025-11-30], ISBN 978-0-471-93623-7, doi:10.1002/047084289x.rm013.pub2 （English） 
  3. ↑ Davey, M. W.; Stals, E.; Panis, B.; Keulemans, J.; Swennen, R. L. High-throughput determination of malondialdehyde in plant tissues. Analytical Biochemistry. 2005-12-15, 347 (2): 201-207 [2025-11-30]. ISSN 0003-2697. PMID 16289006. doi:10.1016/j.ab.2005.09.041. 
  4. ↑ J. Biol. Chem. 248:5673; 1973
  5. ↑ Proc. Natl. Acad. Sci. USA 71:3400; 1974
  6. ↑ Pryor, William A.; Stanley, J. P. Suggested mechanism for the production of malonaldehyde during the autoxidation of polyunsaturated fatty acids. Nonenzymic production of prostaglandin endoperoxides during autoxidation. The Journal of Organic Chemistry. 1975-11, 40 (24): 3615-3617 [2025-11-30]. ISSN 0022-3263. PMID 1185332. doi:10.1021/jo00912a038 （English）. 
  7. ↑ Farmer, Edward E; Davoine, Céline. Reactive electrophile species. Current Opinion in Plant Biology. Special Issue on Biotic Interactions. 2007-08-01, 10 (4): 380-386 [2025-11-30]. ISSN 1369-5266. PMID 17646124. doi:10.1016/j.pbi.2007.04.019. 
  8. ↑ Moore, Kevin; Roberts, L. Jackson. Measurement of Lipid Peroxidation. Free Radical Research. 1998-01, 28 (6): 689-671 [2025-11-30]. ISSN 1071-5762. PMID 9736317. doi:10.3109/10715769809065821 （English）. 
  9. ↑ Rio, Daniele Del; Stewart, Amanda J.; Pellegrini, Nicoletta. A review of recent studies on malondialdehyde as toxic molecule and biological marker of oxidative stress. Nutrition, Metabolism and Cardiovascular Diseases. 2005-08-01, 15 (4): 316-328 [2025-11-30]. ISSN 0939-4753. PMID 16054557. doi:10.1016/j.numecd.2005.05.003 （English）. 
  10. ↑ Marnett, Lawrence J. Lipid peroxidation—DNA damage by malondialdehyde. Mutation Research/Fundamental and Molecular Mechanisms of Mutagenesis. 1999-03-08, 424 (1): 83-95 [2025-11-30]. ISSN 0027-5107. PMID 10064852. doi:10.1016/S0027-5107(99)00010-X. 
  11. ↑ http://www.amdcc.org/shared/showFile.aspx?doctypeid=3&docid=33 互联网档案馆的存档，存档日期September 14, 2006，.
  12. ↑ Hartman, Philip E. Review: Putative mutagens and carcinogens in foods. IV. Malonaldehyde (malondialdehyde). Environmental Mutagenesis. 1983, 5 (4): 603-607 [2025-11-30]. ISSN 1930-238X. doi:10.1002/em.2860050409 （English）. 
  13. ↑ Doureradjou, P.; Koner, Bidhan Chandra. Effect of Different Cooking Vessels on Heat Induced Lipid Peroxidation of Different Edible Oils. Journal of Food Biochemistry. 2008, 32 (6): 740-751 [2025-11-30]. ISSN 1745-4514. doi:10.1111/j.1745-4514.2008.00195.x （English）. 
  14. ↑ Buddi, Rajeev; Lin, Brian; Atilano, Shari R.; Zorapapel, Nadia C.; Kenney, M. Cristina; Brown, Donald J. Evidence of Oxidative Stress in Human Corneal Diseases. Journal of Histochemistry & Cytochemistry. 2002-03, 50 (3): 341-351 [2025-11-30]. ISSN 0022-1554. doi:10.1177/002215540205000306 （English）. 
  15. ↑ Tiku, Moti L.; Narla, Haritha; Jain, Mohit; Yalamanchili, Praveen. Glucosamine prevents in vitro collagen degradation in chondrocytes by inhibiting advanced lipoxidation reactions and protein oxidation. Arthritis Research & Therapy. 2007-08-08, 9 (4): R76 [2025-11-30]. ISSN 1478-6354. PMC 2206377 可免费查阅. PMID 17686167. doi:10.1186/ar2274 （English）. 
  16. ↑ Collodel, G.; Moretti, E.; Micheli, L.; Menchiari, A.; Moltoni, L.; Cerretani, D. Semen characteristics and malondialdehyde levels in men with different reproductive problems. Andrology. 2015, 3 (2): 280-286 [2025-11-30]. ISSN 2047-2927. PMID 25331426. S2CID 28027300. doi:10.1111/andr.297 （English）. 
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