鲨烯
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脚本错误：没有“Chembox CASNo”这个模块。Template:Chembox subHeaderTemplate:Chembox subDatarowTemplate:Chembox subDatarowTemplate:Chembox subDatarowTemplate:Chembox subDatarowTemplate:Chembox subDatarow| 鲨烯 | |
|---|---|
| File:Squalen CH3.svg | |
| File:Squalene-from-xtal-3D-balls-A.png | |
| File:Squalene-from-xtal-3D-vdW-A.png | |
| 首选IUPAC名 (6E,10E,14E,18E)-2,6,10,15,19,23-hexamethyltetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaene (6E,10E,14E,18E)-2,6,10,15,19,23-六甲基-2,6,10,14,18,22-二十四碳六烯 | |
| 英文名 | 脚本错误：没有“Lang”这个模块。 |
| 别名 | 角鲨烯；鱼肝油萜；三十碳六烯[1] |
| 识别 | |
| PubChem | 638072 |
| ChemSpider | 553635 |
| SMILES | 脚本错误：没有“collapsible list”这个模块。
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| InChI | 脚本错误：没有“collapsible list”这个模块。
|
| Beilstein | 1728919 |
| 3DMet | B00166 |
| EINECS | 203-826-1 |
| ChEBI | 15440 |
| RTECS | XB6010000 |
| KEGG | C00751 |
| MeSH | Squalene |
| IUPHAR配体 | 3054 |
| 性质 | |
| 化学式 | C30H50 |
| 摩尔质量 | 410.72 g·mol−1 |
| 外观 | 油状液体 |
| 密度 | 0.855 g/cm3 |
| 熔点 | −100 °C |
| 沸点 | 285 °C (25 mmHg) |
| 溶解性（水） | 几乎不溶于水 |
| 折光度n D |
1.4965 |
| 危险性 | |
| 警示术语 | R：R36/37/38 |
| 安全术语 | S：Template:S-phrase, Template:S-phrase |
| 闪点 | 217 °C（闭杯） |
| [[脚本错误：没有“DataPage”这个模块。|附加数据页]] | |
| [[脚本错误：没有“DataPage”这个模块。#结构和属性|结构和属性]] | 折射率、介电系数等 |
| [[脚本错误：没有“DataPage”这个模块。#热力学数据|热力学数据]] | 相变数据、固、液、气性质 |
| [[脚本错误：没有“DataPage”这个模块。#光谱数据|光谱数据]] | UV-Vis、IR、NMR、MS等 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
鲨烯（Template:Langx），又称角鲨烯，是一种开链三萜类化合物。因最初从鲨鱼肝油中提取得到，故得名鲨烯。随后发现鲨鱼卵油及其他鱼中也含有它，现在发现它的分布比预想的要广泛许多，真菌及人类耳垢中含有少量。鲨烯是胆固醇生物合成中间体之一，是所有类固醇类物质的生物合成前体。
性质[编辑]
无色有香味的油状液体。几乎不溶于水，微溶于甲醇、乙醇、冰醋酸，易溶于乙醚、丙酮、石油醚、四氯化碳及其他脂溶性溶剂。350°C沸腾，并有部分分解。
鲨烯分子中有六个双键，不稳定，容易氧化。在空气中吸收氧气转变成似亚麻油的粘性液体，产生特殊臭气。易在镍、铂催化下加氢生成鲨烷，也可通过化学反应转变为羊毛甾醇。鲨烷较鲨烯不易被氧化。
历史[编辑]
1906年首先由东京工业试验所的辻本满丸从鲨鱼肝油中发现。1926年 Isidor Morris Heilbron 确定了鲨烯的结构。[3]
英文名“Squalene”源于拉丁语“脚本错误：没有“Lang”这个模块。”，意为鲨鱼。
存在[编辑]
鲨烯主要存在于鲨鱼肝油的不皂化部分，少量存在于苦茶油、橄榄油、米糠油、麦胚油、酵母及人体脂肪中。它在各种鲨鱼的肝脏中都有存在，其中以深海鲨鱼肝油中含量最高。[来源请求]
生产[编辑]
可从鲨鱼肝中提取，也可由两分子反式牻牛儿基丙酮与1,4-丁二亚基三苯基膦经Wittig反应而制得。
生物作用[编辑]
鲨烯是胆固醇生物合成的中间体之一，由两分子法尼基焦磷酸在鲨烯合酶催化下先生成前鲨烯焦磷酸，后被NADPH还原得到。
然后鲨烯在鲨烯单加氧酶催化下环氧化生成(S)-2,3-环氧鲨烯，后者经一个拉链环化反应得到四环结构羊毛固醇。从羊毛固醇再经十余步反应可得胆固醇。
鲨烯的直链结构被氧化及环合后可形成一系列手性中心。
鲨烯具有类似红细胞那样摄取氧的功能，生成活化的氧化角鲨烯，在血液循环中输送到机体末端细胞后释放出氧，从而增强机体组织对氧的利用能力，强化肝功能。鲨烯具有渗透、扩散和杀菌作用，人体皮肤分泌物皮脂中常含鲨烯及甾醇以维护皮肤的柔软滑润。[4]
用途[编辑]
用作杀菌剂、口服营养药、皮肤柔软滑润剂及制备药物、橡胶、香料、有机色料和表面活性剂的原料。[5]
参见[编辑]
参考资料[编辑]
- ↑ Template:Cite book
- ↑ 2.0 2.1 Japanese Journal of Cancer Research. Vol. 76, Pg. 1021, 1985.
- ↑
- REDIRECT Template:Cite journal
- ↑ Template:Cite book
- ↑ Template:Cite book
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