波瓦罗夫反应
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| 波瓦罗夫反应 | |||||
|---|---|---|---|---|---|
| 命名根据 | L. S. 波瓦罗夫 | ||||
| 反应类型 | 环加成反应 | ||||
| 反应 | |||||
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波瓦罗夫反应（Template:Langx）是发生在芳基亚胺（由苯胺类与苯甲醛类缩合产生）与富电子烯烃或烯烃衍生物（如烯醇醚、烯胺等拥有能提供电子的官能团的烯烃衍生物）之间的表观环加成反应。[1][2][3]苯胺、苯甲醛以及烯烃可以在一锅中经多组分反应作用得到产物。
波瓦罗夫最早报道的反应中的产物为喹啉衍生物。
反应机理[编辑]
苯胺与苯甲醛缩合生成的亚胺，在用路易斯酸（如三氟化硼）活化后与富电子烯烃发生亲电加成，得到羰基氧𬭩离子，并与芳环发生亲电芳香取代环化，再经消除，得最后产物。
此反应属于氮杂狄尔斯－阿尔德反应的一种。[4]
应用[编辑]
下列亚胺与烯胺在三氟甲磺酸钇作路易斯酸下反应，区域选择性、非对映选择性地产生一个四氢喹啉衍生物。[5]
变体[编辑]
用醇捕获反应中的氧𬭩离子，制备缩醛。[6]
参见[编辑]
参考资料[编辑]
- ↑ Povarov, L. S.; Mikhailov, B. M. Izv. Akad. Nauk SSR, Ser. Khim. 1963, 953–956.
- ↑ Povarov, L. S.; Grigos, V. I.; Mikhailov, B. M. Izv. Akad. Nauk SSR, Ser. Khim. 1963, 2039–2041.
- ↑ Povarov, L. S. Russian Chem. Rev. 1967, 36, 656.
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- ↑ Straightforward Access to a Structurally Diverse Set of Oxacyclic Scaffolds through a Four-Component Reaction Oscar Jiménez, Guillermo de la Rosa, Rodolfo Lavilla Angewandte Chemie International Edition Volume 44, Issue 40 , Pages 6521 - 6525 2005 Abstract Template:Webarchive