乙二胺四乙酸

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乙二胺四乙酸
File:EDTA.svg
File:Sample of Ethylenediaminetetraacetic acid disodium salt.jpg
首选IUPAC名
2,2′,2′′,2′′′-(Ethane-1,2-diyldinitrilo)tetraacetic acid[1]
2,2′,2′′,2′′′-(乙二基-1,2-二次氮基)四乙酸
别名 脚本错误：没有“list”这个模块。
识别
缩写 EDTA, H4EDTA
PubChem 6049
ChemSpider 5826
SMILES
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Beilstein 1716295
Gmelin 144943
UN编号 3077
EINECS 200-449-4
ChEBI 42191
RTECS AH4025000
KEGG D00052
MeSH Edetic+Acid
性质
化学式 C10H16N2O8
摩尔质量 292.24 g·mol−1
外观 无色晶体
密度 860 mg mL−1 (at 20 °C)
log P −0.836
pKa 1.782
pKb 12.215
热力学
ΔfHm⦵298K −1.7654–−1.7580 MJ mol−1
ΔcHm⦵ −4.4617–−4.4545 MJ mol−1
药理学
ATC代码 S01XA05（S01），V03AB03 (salts)
DrugBank {{{value}}}
给药途径 脚本错误：没有“list”这个模块。
危险性
警示术语 R：R36
安全术语 S：S2, Template:S-phrase
欧盟编号 607-429-00-8
欧盟分类 刺激性 Xi
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中有害物质的标签图案
GHS提示词 WARNING
H-术语 H319
P-术语 P305+351+338
NFPA 704
相关物质
相关化合物 脚本错误：没有“list”这个模块。
相关化学品 脚本错误：没有“list”这个模块。
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乙二胺四乙酸（Template:Langx），也称为乙二胺四醋酸、乙底酸[3]（大陆：依地酸），结构简式为<chem>(HOOCCH2)2N(CH2)2N(CH2COOH)2</chem>，常缩写为EDTA，是一种有机化合物。它是一个六齿配体，可以螯著多种金属离子。它的4个羧基氧和2个胺基氮都可作为配位原子，与锰（II）、铜（II）、铁（III）及钴（II）等金属离子组成螯合物[4]。

名称问题[编辑]

化学家曾经用多种不同的字来形容EDTA，例如将配体本身叫做EDTA4−，而它的共轭酸叫做H4EDTA。

配合物[编辑]

File:Metal-EDTA.svg
EDTA和金属的螯合物

EDTA 和其他化合物如H2IDA（亚胺基二乙酸）和H3NTA（氨三乙酸）等属于同类的螯合物，这些配体都是由一种叫做甘氨酸的氨基酸制成的。EDTA类的螯合物都极易溶于水。这些配体都为三或四齿配体，而合成出来的螯合物都是光学异构物。[5]

合成[编辑]

1935年，费迪南德·明茨使用乙二胺和氯乙酸来首次制备合成[6]。现今合成 EDTA主要用乙二胺与甲醛及氰化钠合成[7]。

<chem>H2NCH2CH2NH2 + 4 HCHO + 4 NaCN + 4 H2O -> EDTA-2Na</chem>
<chem>EDTA-2Na + 4 HCl -> EDTA + 4 NaCl</chem>

用途[编辑]

在1999年，欧洲EDTA年消耗量为35,000吨[来源请求]，在美国为50,000吨[来源请求]，它一般以“EDTA-2Na”的形式应用。“EDTA-2Na”的中文化学名为“乙二胺四乙酸二钠”，有工业用及食用两类，两者化学成分相同，但浓度及容许杂质上有所区别。EDTA-2Na 用途非常广泛，它是抗氧化剂之一，具有螯合金属离子的特质，意思是，就像螃蟹的螯夹住金属离子，因此经常运用在工业上，像用来清理锅炉，有时也用来治疗汞中毒，可作为食品、工业与医疗用途[8][9]。

检测和分析方法[编辑]

最灵敏检测生物样品中的EDTA的方法，是使用毛细管电泳质谱分析（简称SRM-CE/MS）。此方法在人的血浆中侦测极限为7.3 ng/mL ，最低定量浓度则为15 ng/mL[10]。此种方法适用于样品量小于7-8 nL[10]。

环境问题[编辑]

EDTA不能在污水处理中分解，不过在控制着pH值的情况下，EDTA经长时间后就可几乎完全反应，届时要将其他微生物抽离，来让EDTA完成结合过程。

在水中，太多或太少的螯合物都会影响浮游生物和藻类的数量增减。

EDTA对细菌来说是有毒的，在哺乳类动物的粪便中会破坏生物的细胞膜。

其他事项[编辑]

  • 麦当劳的食物曾经被化验到乙烯二胺四醋酸二钠钙，一EDTA的钙钠盐[11]。
  • 汉堡王（Burger King）在台湾的连锁店附送的沙拉酱，包装标示含有“乙烯二胺四醋酸二钠钙”。[来源请求]
  • 2013年台湾查获台南“立光农工业公司”(目前已改名为永咏股份有限公司，又再改名为品谊股份有限公司) 把工业用的乙二胺四乙酸二钠（EDTA-2Na），配成原料复方，价格只有食用级原料的1/3，再以通常价格卖给统一以及爱之味等大企业，制作成寒天、豆花、布丁等相关产品。[12]
  • EDTA 螯合物的英文字全写“Ethylenediaminetetraacetate”是北美版Scrabble 游戏之中最长的英文字。
  • 在电影《幽灵刺客》和《幽灵刺客II》之中，剧中主角以EDTA作为对付吸血鬼的武器。

参考文献[编辑]

  1. ↑ Template:Cite book
  2. ↑ Substance Name: Sodium calcium edetate. NIH.gov
  3. ↑ Template:Cite book
  4. ↑ Holleman, A. F.; Wiberg, E. "Inorganic Chemistry" Academic Press: San Diego, 2001. ISBN 0-12-352651-5.
  5. ↑ Kirchner, S. Barium (Ethylenediaminetetracetato) Cobalt(III) 4-Hydrate" Inorganic Syntheses, McGraw-Hill: 纽约, 1957年; 第5册, 第186至188页
  6. ↑ F. Münz "Polyamino carboxylic acids to I. G. Farbenindustrie, DE 718 981, 1935; US 2 130 505, 1938.
  7. ↑ Template:Cite web
  8. ↑ EDTA-2Na小档案 （页面存档备份，存于互联网档案馆） - 自由电子报，2013-6-1
  9. ↑ 新闻辞典／乙烯二胺四醋酸二钠（EDTA-Na2） | 食品安全亮红灯 Template:Webarchive - 联合新闻网，2013-6-1
  10. ↑ 10.0 10.1 Template:Cite journal
  11. ↑ Template:Cite news
  12. ↑ 快讯／统一和爱之味误用工业原料　依蕾特布丁误用过期原料 （页面存档备份，存于互联网档案馆） - ETtoday新闻， 2013年05月31日

相关条目[编辑]

外部链接[编辑]

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