辅酶A

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辅酶A
File:Coenzym A beschriftet.svg
File:Coenzyme-A-3D-balls.png
识别
CAS号 85-61-0  checkY
PubChem 317
ChemSpider 6557
SMILES
 
  • CC(C)(COP(=O)(O)OP(=O)(O)OCC1C (C(C(O1)N2C=NC3=C2N=CN=C3N)O) OP(=O)(O)O)C(C(=O)NCCC(=O)NCCS)O
InChI
 
  • 1/C21H36N7O16P3S/c1-21(2,16(31)19(32)24-4-3-12(29)23-5-6-48)8-41-47(38,39)44-46(36,37)40-7-11-15(43-45(33,34)35)14(30)20(42-11)28-10-27-13-17(22)25-9-26-18(13)28/h9-11,14-16,20,30-31,48H,3-8H2,1-2H3,(H,23,29)(H,24,32)(H,36,37)(H,38,39)(H2,22,25,26)(H2,33,34,35)/t11-,14-,15-,16?,20-/m1/s1
InChIKey RGJOEKWQDUBAIZ-DRCCLKDXBU
ChEBI 15346
DrugBank DB01992
KEGG C00010
MeSH Coenzyme+A
性质
化学式 C21H36N7O16P3S
摩尔质量 767.535 g·mol⁻¹
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

辅酶A(coenzyme A,CoA[1],SHCoA[2],CoASH[3][4])是维生素泛酸的一种辅酶形式,其结构属于硫醇类,由泛酸、腺嘌呤、核糖核酸、磷酸等组成,在代谢中作为酰基的载体,这些酰基连接在辅酶A的巯基(-SH)上[5]

辅酶A对糖类蛋白质脂肪的代谢有重要作用,与体内三羧酸循环乙酰胆碱的合成、肝糖原的储存、胆固醇量的降低及血浆脂肪含量的调节均有密切关系。辅酶A主要作为合成和氧化脂肪酸的角色,以及在三羧酸循环中氧化丙酮酸

利用辅酶A作为底物,并在4%左右的细胞酶中(或硫酯,例如乙酰辅酶A)作为基材。在人类中,辅酶A生物合成需要半胱氨酸泛酸(维生素B5)和三磷酸腺苷(ATP)[6],主要参与脂肪酸以及丙酮酸的代谢。

辅酶A是泛酸在生物体内主要活性形式,由3',5'-ADP以磷酸酐键连接4-磷酸泛酰-β-巯基乙胺形成。辅酶A所含活泼巯基可与酰基结合形成硫脂,因此可作为酰基转移酶的辅酶,在糖、脂质、蛋白质等代谢过程中起到转移酰基的作用。

参考文献[编辑]

  1. ^ Dobrzyn P. CoA in Health and Disease. Int J Mol Sci. 2022 Apr 15;23(8):4371. doi: 10.3390/ijms23084371. PMID 35457189; PMCID: PMC9026968.
  2. ^ Manasvi Lingam, Abraham Loeb. Life in the Cosmos: From Biosignatures to Technosignatures. Harvard University Press. 2021: 125–126. ISBN 9780674987579. 
  3. ^ Christopher Walsh, Yi Tang. The Chemical Biology of Human Vitamins. Royal Society of Chemistry. 2019: 162–167. ISBN 9781788014649. 
  4. ^ J. G. Salway. Medical Biochemistry at a Glance 3. John Wiley & Sons. 2012: 26–27. ISBN 9780470654514. 
  5. ^ 辅酶A. 术语在线. 全国科学技术名词审定委员会.  (简体中文)
  6. ^ Daugherty M, Polanuyer B, Farrell M, Scholle M, Lykidis A, de Crécy-Lagard V, Osterman A. Complete reconstitution of the human coenzyme A biosynthetic pathway via comparative genomics. The Journal of Biological Chemistry. June 2002, 277 (24): 21431–21439. PMID 11923312. doi:10.1074/jbc.M201708200可免费查阅.