苯并吡喃
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| 苯并吡喃 | |
|---|---|
| File:4H-Chromen.svg | |
| 识别 | |
| CAS号 | 254-04-6 check[PubChem] |
| PubChem | 9211 |
| ChemSpider | 10651828 |
| SMILES |
|
| ChEBI | 35601 |
| 性质 | |
| 化学式 | C9H8O |
| 摩尔质量 | 132.16 g·mol−1 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
苯并吡喃[1]（benzopyran）或译苯并哌喃[2]，是一种多环有机化合物，由苯环和杂环吡喃环中的1个碳碳双键边并合构成，属于并合不饱和环醚类化合物。
根据IUPAC当前命名法，之前建议的“色烯”（chromene）名称仍然保留。然而，“苯并”（benzo-）系统名称，如2H-1-苯并吡喃，是色烯、异色烯、色烷、异色烷以及其氧族元素类似物的优先IUPAC名称[3]。苯并吡喃有两个异构体，差别在于两个环跟氧原子相对的结合方向不同。它们是1-苯并吡喃（色烯）和2-苯并吡喃（异色烯，isochromene）。其中的数字代表氧原子根据萘的标准命名法的位置。
某些苯并吡喃在体外出现抗癌活用[4]。
苯并吡喃的自由基形式具有顺磁性。未配对电子在整个苯并吡喃分子上离域，使电子比想像中更不活泼。类似的例子有茂基。苯并吡喃通常以还原状态出现，其中它因一个氢原子而部分饱和，在吡喃环中出现四面体CH2基。因此，因为氧原子和四面体碳原子有很多不同的位置，苯并吡喃有很多结构异构体：
| File:2H-Chromen.svg 2H-色烯 （2H-1-苯并吡喃） |
File:4H-Chromen.svg 4H-色烯 （4H-1-苯并吡喃） |
| 5H-色烯 | 7H-色烯 |
| 8aH-色烯 |
| File:1H-Isochromen.svg 1H-异色烯 （1H-2-苯并吡喃） |
File:3H-Isochromen.svg 3H-异色烯 （3H-2-苯并吡喃） |
参见[编辑]
参考文献[编辑]
- ^ 苯并吡喃. 术语在线. 全国科学技术名词审定委员会. （简体中文）
- ^ 苯并哌喃. 乐词网. 国家教育研究院 （中文（台湾））.
- ^ Front Matter. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014: P001–P004. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001.
- ^ Stevenson, Alexander J; Ager, Eleanor I; Proctor, Martina A; Škalamera, Dubravka; Heaton, Andrew; Brown, David; Gabrielli, Brian G. Mechanism of action of the third generation benzopyrans and evaluation of their broad anti-cancer activity in vitro and in vivo. Scientific Reports. 2018, 8 (1): 5144. PMC 5865165 可免费查阅. PMID 29572477. doi:10.1038/s41598-018-22882-w.
