官能团
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| “functional group”的各地常用译名 | |
|---|---|
| 中国大陆 | 官能团、功能团[1] |
| 港澳 | 官能基、官能团 |
| 台湾 | 官能基 |
在有机化学中,官能团(英语:functional group)是分子中的取代基(substituent)或某部分(moiety),其可引发分子的特征性化学反应。官能团的原子或原子团决定了有机化合物的化学性质和物理性质。
常见官能团[编辑]
烃基[编辑]
| 分类 | 基 | 化学式 | 结构式 | 英文前缀 | 英文后缀 | 例子 |
|---|---|---|---|---|---|---|
| 烷烃 | 烷基[注 1] | HR | Alkyl | alkyl- | -ane | methane 甲烷 |
| 烯烃 | 烯基 | R2C=CR2 | Alkene | alkenyl- | -ene | ethylene 乙烯 |
| 炔烃 | 炔基 | RC≡CR' | Alkyne | alkynyl- | -yne | acetylene 乙炔 |
| 苯及衍生物 | 苯基 | RC6H5 RPh |
Phenyl | phenyl- | -benzene | Cumene 异丙苯 |
| 甲苯及衍生物 | 苄基 | RCH2C6H5 RBn |
Benzyl | benzyl- | 1-(substituent)toluene | Benzyl bromide 溴化苄 |
含卤素取代基[编辑]
卤代烃中含有碳-卤素键,键能随卤素不同而有变化。
| 分类 | 取代基名称 | 化学式 | 结构式 | 英文前缀 | 英文后缀 | 例子 |
|---|---|---|---|---|---|---|
| 卤代烷 | 卤代 | RX | Halide group | halo- | alkyl halide | Chloroethane 氯乙烷 |
| 氟代烷 | 氟代 | RF | Fluoro group | fluoro- | alkyl fluoride | Fluoromethane 氟甲烷 |
| 氯代烷 | 氯代 | RCl | Chloro group | chloro- | alkyl chloride | Chloromethane 一氯甲烷 |
| 溴代烷 | 溴代 | RBr | Bromo group | bromo- | alkyl bromide | Bromomethane 一溴甲烷 |
| 碘代烷 | 碘代 | RI | Iodo group | iodo- | alkyl iodide | Iodomethane 一碘甲烷 |
含氧官能团[编辑]
不同的碳氧键会因其中原子杂化程度的不同而有性质上的差异。sp2杂化的氧原子有吸电子效应,而sp3则有给电子效应。
| 分类 | 官能团名称 | 化学式 | 结构式 | 英文前缀 | 英文后缀 | 例子 |
|---|---|---|---|---|---|---|
| 酰卤 | 卤代甲酰基 | RCOX | Acyl halide | haloformyl- | -oyl halide | Acetyl chloride 乙酰氯 |
| 醇 | 羟基 | ROH | Hydroxyl | hydroxy- | -ol | methanol 甲醇 |
| 酮 | 羰基 | RCOR' | Ketone | keto-, oxo- | -one | Butanone 丁酮 |
| 醛 | 醛基 | RCHO | Aldehyde | aldo- | -al | acetaldehyde 乙醛 |
| 碳酸酯 | 碳酸酯 | ROCOOR | Carbonate | alkyl carbonate | 碳酸二甲酯 | |
| 羧酸盐 | 羧酸根 | RCOO− | Carboxylate |
carboxy- | -oate | Sodium acetate 乙酸钠 |
| 羧酸 | 羧基 | RCOOH | Carboxylic acid | carboxy- | -oic acid | Acetic acid 乙酸 |
| 醚 | 醚 | ROR' | Ether | alkoxy- | alkyl alkyl ether | Diethyl ether 乙醚 |
| 酯 | 酯 | RCOOR' | Ester | alkoxycarbonyl- | alkyl alkanoate | Ethyl butyrate 丁酸乙酯 |
| 氢过氧化物 | 氢过氧基 | ROOH | Hydroperoxy | hydroperoxy- | alkyl hydroperoxide | Methyl ethyl ketone peroxide 过氧化甲乙酮 |
| 过氧化物 | 过氧基 | ROOR | Peroxy | peroxy- | alkyl peroxide | Di-tert-butyl peroxide 二叔丁基过氧化物 |
含氮官能团[编辑]
| 分类 | 官能团名称 | 化学式 | 结构式 | 英文前缀 | 英文后缀 | 例子 |
|---|---|---|---|---|---|---|
| 酰胺 | 酰胺 | RCONR2 | Amide | carboxamido- | -amide | acetamide 乙酰胺 |
| 胺 | 伯胺 | RNH2 | Primary amine | amino- | -amine | methylamine 甲胺 |
| 仲胺 | R2NH | Secondary amine | amino- | -amine | dimethylamine 二甲胺 | |
| 叔胺 | R3N | Tertiary amine | amino- | -amine | trimethylamine 三甲胺 | |
| 季铵盐 季铵阳离子 |
R4N+ | Quaternary ammonium cation | ammonio- | -ammonium | choline 胆碱 | |
| 亚胺 | 一级酮亚胺 | RC(=NH)R' | Imine | imino- | -imine | |
| 二级酮亚胺 | RC(=NR)R' | Imine | imino- | -imine | ||
| 一级醛亚胺 | RC(=NH)H | Imine | imino- | -imine | ||
| 二级醛亚胺 | RC(=NR')H | Imine | imino- | -imine | ||
| 酰亚胺 | 酰亚胺 | RC(=O)NC(=O)R' | Imide | imido- | -imide | |
| 叠氮化物 | 叠氮根 | RN3 | Organoazide | azido- | alkyl azide | Phenyl azide 叠氮苯 |
| 偶氮化合物 | 偶氮基 | RN2R' | Azo.pngl | azo- | -diazene | Methyl orange 甲基橙 |
| 肼 | 肼基 | H2N-NHR | File:FunktionelleGruppen Hydrazine.svg | hydrazino- | -hydrazine | |
| 酰肼 | 酰肼 | -C(O)NHNHR | File:FunktionelleGruppen Carbonsäurehydrazide.svg | |||
| 氰酸酯 | 氰酸酯 | ROCN | Cyanate | cyanato- | alkyl cyanate | |
| 异腈 | RNC | Isocyanide | isocyano- | alkyl isocyanide | ||
| 异氰酸酯 | 异氰酸酯 | RNCO | Isocyanate | isocyanato- | alkyl isocyanate | Methyl isocyanate 异氰酸甲酯 |
| 异硫氰酸酯 | RNCS | Isothiocyanate | isothiocyanato- | alkyl isothiocyanate | Allyl isothiocyanate 异硫氰酸烯丙酯 | |
| 硝酸酯 | 硝酸酯 | RONO2 | Nitrate | nitrooxy-, nitroxy- |
alkyl nitrate |
Amyl nitrate 硝酸正戊酯 |
| 腈 | 氰基 | RCN | Nitrile | cyano- |
alkanenitrile |
Benzonitrile 苯甲腈 |
| 亚硝酸酯 | 亚硝酸酯 | RONO | Nitrite | nitrosooxy- |
alkyl nitrite |
Amyl nitrite 亚硝酸异戊酯 |
| 硝基化合物 | 硝基 | RNO2 | Nitro | nitro- | Nitromethane 硝基甲烷 | |
| 亚硝基化合物 | 亚硝基 | RNO | Nitroso | nitroso- | Nitrosobenzene 亚硝基苯 | |
| 吡啶及衍生物 | 吡啶基 | RC5H4N |
4-pyridyl 3-pyridyl 2-pyridyl |
-pyridine | Nicotine 尼古丁 |
含磷、硫官能团[编辑]
与同族的氮和氧相比,有机磷化合物和有机硫化合物中的杂原子倾向于成更多的键。
| 分类 | 官能团名称 | 化学式 | 结构式 | 英文前缀 | 英文后缀 | 例子 |
|---|---|---|---|---|---|---|
| 膦 | 膦 | R3P | A tertiary phosphine | phosphino- | -phosphane | Methylpropylphosphane 甲基丙基膦 |
| 磷酸二酯 | 磷酸酯 | HOPO(OR)2 | Phosphodiester | phosphoric acid di(substituent) ester | di(substituent) hydrogenphosphate | DNA |
| 亚磷酸酯 | 亚磷酸酯 | RP(=O)(OH)2 | Phosphono group | phosphono- | substituent phosphonic acid | Benzylphosphonic acid 亚磷酸苄酯 |
| 磷酸酯 | 磷酸酯 | ROP(=O)(OH)2 | Phosphate group | phospho- | Glyceraldehyde 3-phosphate 3-磷酸甘油醛 | |
| 硫醚 | 硫醚 | RSR' | Sulfide group | di(substituent) sulfide | Dimethyl sulfide 二甲基硫醚 | |
| 砜 | 磺酰基 | RSO2R' | Sulfonyl group | sulfonyl- | di(substituent) sulfone | Dimethyl sulfone 二甲基砜 |
| 磺酸 | 磺酸基 | RSO3H | Sulfonyl group | sulfo- | substituent sulfonic acid | Benzenesulfonic acid 苯磺酸 |
| 亚砜 | 亚磺酰基 | RSOR' | Sulfinyl group | sulfinyl- | di(substituent) sulfoxide | Diphenyl sulfoxide 二苯基亚砜 |
| 硫醇 | 巯基 | RSH | Sulfhydryl | mercapto-, sulfanyl- | -thiol | Ethanethiol 乙硫醇 |
| 硫氰酸酯 | 硫氰酸酯 | RSCN | Thiocyanate | thiocyanato- | alkyl thiocyanate | |
| 二硫化物 | 二硫键 | RSSR' | Disulfide | alkyl alkyl disulfide | Diphenyl disulfide 二苯基二硫化物 |
注释[编辑]
参考文献[编辑]
- ↑ 吴相钰,陈守良,葛明德.陈阅增普通生物学 [M]. 4版.北京:高等教育出版社, 2014 (2019): 17. 978-7-04-039631-7.
- ↑ 中国化学会有机化合物命名审定委员会.有机化合物命名原则:2017 [M].北京:科学出版社, 2018: 10-12. 978-7-03-055295-2.
参见[编辑]
外部链接[编辑]
- IUPAC Blue Book (organic nomenclature)(页面存档备份,存于互联网档案馆)
- IUPAC ligand abbreviations (PDF). IUPAC. 2 April 2004 [25 February 2015]. (原始内容存档 (PDF)于2007-09-27).
- Functional group synthesis from organic-reaction.com