HATU
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| HATU | |
|---|---|
| File:HATU PF6 - iminium isomer.png | |
| File:O-HATU Structural Formula V1.svg | |
| 首選IUPAC名 O-(7-azabenzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate | |
| 識別 | |
| CAS號 | 148893-10-1 check |
| PubChem | 9886157 |
| ChemSpider | 8061830 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| InChIKey | JNWBBCNCSMBKNE-UHFFFAOYAG |
| 性質 | |
| 化學式 | C10H15F6N6OP |
| 摩爾質量 | 380.23 g·mol−1 |
| 外觀 | 白色晶體粉末 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
HATU（縮寫自Hexafluorophosphate Azabenzotriazole Tetramethyl Uronium，六氟磷酸氮雜苯並三唑四甲基脲[1]）是一種多肽偶聯的試劑，可將羧酸轉化為活性酯。它通常在二甲基甲酰胺或其它極性非質子溶劑中與二異丙基乙胺、三乙胺一起使用以構築酰胺鍵。[2]
HATU的反應機理如下：[3]
安全[編輯]
HATU有潛在的致敏性。[4]差示掃描量熱測試（DSC）表明，它具有爆炸風險。[5]
參考文獻[編輯]
- ^ 註釋：HATU可以以脲鹽（O-異構體）或活性較弱的亞銨鹽（N-異構體）形式存在。
- ^ Amine to Amide (Coupling) - HATU. [2026-01-17]. （原始內容存檔於2024-09-08）.
- ^ Carpino, Louis A; Imazumi, Hideko; Foxman, Bruce M; Vela, Michael J; Henklein, Peter; El-Faham, Ayman; Klose, Jana; Bienert, Michael. Comparison of the Effects of 5- and 6-HOat on Model Peptide Coupling Reactions Relative to the Cases for the 4- and 7-Isomers†,‡. Organic Letters. 2000, 2 (15): 2253–2256. PMID 10930256. doi:10.1021/ol006013z.
- ^ McKnelly, Kate J.; Sokol, William; Nowick, James S. Anaphylaxis Induced by Peptide Coupling Agents: Lessons Learned from Repeated Exposure to HATU, HBTU, and HCTU需要付費訂閱. The Journal of Organic Chemistry. 2020-02-07, 85 (3): 1764–1768 [2026-01-16]. ISSN 0022-3263. PMID 31849224. doi:10.1021/acs.joc.9b03280. （原始內容存檔於2025-08-02） （English）.
- ^ Sperry, Jeffrey B.; Minteer, Christopher J.; Tao, JingYa; Johnson, Rebecca; Duzguner, Remzi; Hawksworth, Michael; Oke, Samantha; Richardson, Paul F.; Barnhart, Richard; Bill, David R.; Giusto, Robert A.; Weaver, John D. Thermal Stability Assessment of Peptide Coupling Reagents Commonly Used in Pharmaceutical Manufacturing需要付費訂閱. Organic Process Research & Development. 2018-09-21, 22 (9): 1262–1275 [2026-01-16]. ISSN 1083-6160. doi:10.1021/acs.oprd.8b00193. （原始內容存檔於2024-12-04） （English）.
