羧甲司坦

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羧甲司坦
File:Carboxymethylcystein Formulae.png
File:Carbocisteine 3D.png
首選IUPAC名
(R)-2-Amino-3-(carboxymethylsulfanyl)propanoic acid
別名 羧甲半胱氨酸
S-Carboxymethyl-L-cysteine; Actithiol, Lisomucil, Muciclar, Mucodyne, Mucolex, Rhinathiol, Transbronchin[1]
識別
CAS號 638-23-3  checkY
25390-17-4((DL))  checkY
PubChem 193653
ChemSpider 168055
SMILES
 
  • O=C(O)C(N)CSCC(=O)O
InChI
 
  • 1/C5H9NO4S/c6-3(5(9)10)1-11-2-4(7)8/h3H,1-2,6H2,(H,7,8)(H,9,10)
InChIKey GBFLZEXEOZUWRN-UHFFFAOYAN
ChEBI 16163
DrugBank DB04339
KEGG D06393
性質
化學式 C5H9NO4S
摩爾質量 179.19 g·mol−1
外觀 Colorless solid
熔點 204-207 °C(270 K)
藥理學
ATC代碼 R05CB03R05
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

羧甲司坦(英語:Carbocisteine),又名羧甲半胱氨酸(英語:Carbocysteine),是一種黏液溶解劑,可通過降低痰液黏稠度使患者更容易咳出痰液,從而幫助緩解慢性阻塞性肺病支氣管擴張的症狀。[2][3]羧甲司坦不應與鎮咳藥或會使支氣管分泌物乾涸的藥物同時使用。

羧甲司坦於1951年被首次報道,並於1960年投入臨床應用。[4]其合成方式是通過對半胱氨酸使用氯乙酸進行烷基化反應製得。[5]

另見[編輯]

參考資料[編輯]

  1. Carbocisteine. drugbank.ca
  2. Zheng JP, Kang J, Huang SG, Chen P, Yao WZ, Yang L, Bai CX, Wang CZ, Wang C, Chen BY, Shi Y, Liu CT, Chen P, Li Q, Wang ZS, Huang YJ, Luo ZY, Chen FP, Yuan JZ, Yuan BT, Qian HP, Zhi RC, Zhong NS. Effect of carbocisteine on acute exacerbation of chronic obstructive pulmonary disease (PEACE Study): A randomised placebo-controlled study. Lancet. 2008, 371 (9629): 2013–2018. PMID 18555912. S2CID 43278410. doi:10.1016/S0140-6736(08)60869-7. 
  3. Yasuda H, Yamaya M, Sasaki T, Inoue D, Nakayama K, Tomita N, Yoshida M, Sasaki H. Carbocisteine reduces frequency of common colds and exacerbations in patients with chronic obstructive pulmonary disease. Journal of the American Geriatrics Society. 2006, 54 (2): 378–380. PMID 16460403. S2CID 1580116. doi:10.1111/j.1532-5415.2005.00592_9.x可免費查閱. 
  4. Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin. Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. 2006: 544. ISBN 9783527607495. 
  5. Karlheinz Drauz; Ian Grayson; Axel Kleemann; Hans‐Peter Krimmer; Wolfgang Leuchtenberger; Christoph Weckbecker, Amino Acids, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a02_057.pub2