二氰乙炔
（重新導向自C4N2）
| 二氰乙炔 | |
|---|---|
| File:Dicyanoacetylene Structural Formula V2.svg | |
| File:Carbon-subnitride-3D-balls.png | |
| File:Dicyanoacetylene-3D-vdW.png | |
| 識別 | |
| CAS號 | 1071-98-3 check |
| PubChem | 14068 |
| ChemSpider | 13449 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| InChIKey | ZEHZNAXXOOYTJM-UHFFFAOYAR |
| 性質 | |
| 化學式 | C4N2 |
| 摩爾質量 | 76.06 g·mol⁻¹ |
| 密度 | 0.907 g/cm3 |
| 熔點 | 20.5 °C |
| 沸點 | 76.5 °C |
| 熱力學 | |
| ΔfHm⦵298K | +500.4 kJ/mol |
| 相關物質 | |
| 相關化學品 | 低氧化碳 氰 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
二氰乙炔(Dicyanoacetylene)，又稱為低氮化碳或2-丁炔二腈（IUPAC命名法），是一種氮元素與碳元素形成的化合物，化學式為C4N2。這種分子的空間構型為直線形：N≡C−C≡C−C≡N（通常可以簡寫成NC4N），叄鍵與單鍵交替連接形成共軛體系。它可以看做乙炔中的兩個氫原子被兩個氰基所取代的產物。
在室溫下，二氰乙炔是一種澄清的液體。由於它的標準摩爾生成焓正值很大，是一種吸熱化合物，它可以爆炸並生成碳粉和氮氣。二氰乙炔在常壓氧氣中燃燒產生藍白色的火焰，溫度高達5261K (4990°C，9010°F)，在臭氧中燃燒溫度更可達5516K (5243°C，9469°F)[1]，該火焰的溫度比任何已知物質都要高。
製備[編輯]
將氮氣通過加熱到2673至3000K的石墨可以製得二氰乙炔[2]：
- <math>\rm \ 4C + N_2 \xrightarrow{2673-3000K} C_4N_2</math>
燃燒反應[編輯]
- <math> \rm (C_4N_2)_g + 2 O_2 \xrightarrow{\triangle} 4CO + N_2 ; \triangle H = +254.6 kcal/mol </math>
- <math> \rm (C_4N_2)_g + \dfrac{4}{3} O_3 \xrightarrow{\triangle} 4CO + N_2 ; \triangle H = +299.9 kcal/mol </math>
有機化學試劑[編輯]
二氰乙炔是一種強親雙烯體，因為氰基具有強的吸電子誘導效應和吸電子共軛效應，因此它在Diels-Alder反應中可用於與不活潑的雙烯體反應。它甚至能與芳香性的化合物均四甲苯（1,2,4,5-四甲基苯）發生加成反應得到雙環辛三烯（bicyclooctatriene）衍生物。[3]只有最活潑的親雙烯體可以進攻這些穩定的芳香化合物。
外層空間[編輯]
紅外光譜證實，土衛六的大氣層中存在固態的二氰乙炔。[4]伴隨着土衛六的季節變化，這種化合物周期性的凝固和熔化，這使得地球上的科學家研究土衛六的天氣成為可能。
截止2006年，在星際介質中檢測二氰乙炔是不可能的，因為它的對稱性導致沒有轉動光譜信號。然而，結構類似卻不對稱的分子（例如氰基乙炔）已經被發現，因此科學家猜測這種環境中也存在二氰乙炔。[5]
參見[編輯]
參考資料[編輯]
- ↑ Kirshenbaum, A. D.; Grosse, A. V. The Combustion of Carbon Subnitride, C4N2, and a Chemical Method for the Production of Continuous Temperatures in the Range of 5000–6000°K. Journal of the American Chemical Society. 1956, 78 (9): 2020. doi:10.1021/ja01590a075.
- ↑ Ciganek, Engelbert; Krespan, Carl G. Syntheses of dicyanoacetylene. The Journal of Organic Chemistry. 1968-02-01, 33 (2): 541–544. doi:10.1021/jo01266a014.
- ↑ Weis, C. D. Reactions of Dicyanoacetylene. Journal of Organic Chemistry. January 1963, 28 (1): 74–78. doi:10.1021/jo01036a015.
- ↑ Samuelson, R. E.; L. A. Mayo, M. A. Knuckles, and R. J. Khanna. NC4N ice in Titan's north polar stratosphere. Planetary and Space Science. August 1977, 45 (8): 941–948. Bibcode:1997P&SS...45..941S. doi:10.1016/S0032-0633(97)00088-3.
- ↑ Kołos, Robert. Exotic isomers of dicyanoacetylene: A density functional theory and ab initio study. Journal of Chemical Physics. August 2002, 117 (5): 2063–2067. doi:10.1063/1.1489992.