三氯乙酸

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三氯乙酸
File:Trichloroacetic acid structure.svg
File:Trichloroacetic-acid-3D-vdW.png
File:Trichloroacetic-acid-elpot.png
File:Trichloroacetic acid sample.jpg
首選IUPAC名
Trichloroacetic acid
三氯醋酸
系統IUPAC名
Trichloroethanoic acid
三氯乙酸
別名 1,1,1-三氯乙酸
識別
CAS號 76-03-9  checkY
PubChem 6421
ChemSpider 10772050
SMILES
 
  • ClC(Cl)(Cl)C(O)=O
RTECS AJ7875000
KEGG C11150
性質
化學式 CCl3COOH
摩爾質量 163.4 g·mol⁻¹
外觀 白色固體
密度 1.63 g/cm³ (固)
熔點 57 °C
沸點 196 °C
溶解性 極易溶
pKa 0.77[1]
結構
偶極矩 3.23 D
危險性
警示術語 R:R35, R50/53
安全術語 S:S1/2, S26, S36/37/39,
S45, S60, S61
歐盟分類 腐蝕性 (C)
對環境有害 (N)
相關物質
相關氯代乙酸 氯乙酸二氯乙酸
相關化學品 乙酸三氟乙酸
三溴乙酸
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

三氯乙酸(英語:Trichloroethanoic acid,簡稱TCA或TCAA),也稱為三氯醋酸(英語:Trichloroacetic acid),是乙酸的類似物,其中乙酸的甲基的三個氫原子全部被原子取代。三氯乙酸的稱為三氯乙酸鹽三氯醋酸鹽(trichloroacetates)。三氯乙酸為無色固體,其化學式為CCl3COOH。受氯的吸電子效應的影響,三氯乙酸的酸性比乙酸更強。它由乙酸與氯在催化下反應製得:

CH3COOH + 3Cl2 → CCl3COOH + 3HCl

水合三氯乙醛氧化亦可得到三氯乙酸。

三氯乙酸主要用作有機合成醫藥殺蟲劑和化學試劑製取的中間體,也用作高分子化合物(如蛋白質DNARNA)的沉澱劑。

三氯乙酸經還原得到二氯乙酸,具潛在的致癌效果。[2]

參見[編輯]

參考資料[編輯]

  1. Ionization Constants of Heteroatom Organic Acids 網際網路檔案館存檔,存檔日期2007-10-08.
  2. The Carcinogenic Potency Database (CPDB). [2008-07-10]. (原始內容存檔於2011-07-21). 

外部鏈接[編輯]