1,3-二氯-2-丙醇

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1,3-二氯-2-丙醇
File:1,3-Dichloropropan-2-ol.svg
首選IUPAC名
1,3-Dichloropropan-2-ol
別名 1,3-Dichloropropanol; 1,3-Dichloro-2-propanol; 1,3-Dichloroisopropanol; Glycerol-α,γ-dichlorohydrin; α-Dichlorohydrin; 1,3-DCP; DC2P
識別
CAS號 96-23-1
PubChem 7289
ChemSpider 21106535
SMILES
 
  • C(C(CCl)O)Cl
InChI
 
  • 1S/C3H6Cl2O/c4-1-3(6)2-5/h3,6H,1-2H2
InChIKey DEWLEGDTCGBNGU-UHFFFAOYSA-N
UN編號 2750
ChEBI 18917
RTECS UB1400000
KEGG C14399
性質
化學式 C3H6Cl2O
摩爾質量 128.99 g·mol−1
外觀 無色液體[1]
氣味 酚味[1]
密度 1.39 g/cm3 (20 °C)[1]
熔點 -4 °C（269 K）
沸點 175 °C（448 K）
溶解性（水） 110 g/L (20 °C)[1]
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》（簡稱「GHS」）中有毒物質的標籤圖案《全球化學品統一分類和標籤制度》（簡稱「GHS」）中有害物質的標籤圖案《全球化學品統一分類和標籤制度》（簡稱「GHS」）中對人體有害物質的標籤圖案
GHS提示詞 危險
H-術語 H301, H301, H311, H312, H336, H350, H370, H373
P-術語 P201, P202, P260, P261, P264, P270, P271, P280, P281, P301+310, P302+352, P304+340, P307+311, P308+313
致死量或濃度：
LD50（中位劑量）
 110 mg/kg (oral, rat)[1]
1080 mg/kg (dermal, rabbit)[1]
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

1,3-二氯-2-丙醇（1,3-Dichloro-2-propanol），簡寫1,3-DCP，分子式C3H6Cl2O。

性質[編輯]

有醚臭的液體。溶於約10倍的水，混溶於乙醇、乙醚。相對密度1.3506（17°C）。熔點−4°C，沸點174.3°C。折射率（<math>\ n_D^{17}</math>）1.4802。有毒，具比一氯丙醇更強的麻醉作用，可損害心臟和神經系統。

製備[編輯]

冰醋酸存在下，甘油於100～110°C與氯化氫進行氯化反應，得到1,3-二氯-2-丙醇。[2]反應後用鹼中和以除過量鹽酸，靜置，得到成品。

<math>\ HOCH_2CH(OH)CH_2OH+2HCl\rightarrow ClCH_2CH(OH)CH_2Cl+2H_2O</math>

以前也會用甘油和二氯化二硫反應形成1,3-二氯-2-丙醇，產率62%[3]。

用甘油和二氯化二硫製備1,3-二氯-2-丙醇

不過由於 S2Cl2 不穩定的性質，現在已不使用此方法。

用途[編輯]

用於生產硝基清漆、感光材料，也用作硝酸纖維素和硬質樹脂的溶劑，以及水溶性顏料的粘合劑。它也可以用來合成環氧氯丙烷[4][5]。

參見[編輯]

參考文獻[編輯]

  1. ↑ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 1.5 Record in the GESTIS Substance Database from the IFA（英語：Institute for Occupational Safety and Health）
  2. ↑ US 0 
  3. ↑ A. Claus, IV. Ueber die Darstellung des Dichlorhydrins, Justus Liebigs Ann. Chem., 168 (1): pp. 44–44,
    doi:10.1002/jlac.18731680105
    （德文）     
  4. ↑ 1,3-Dichloro-2-propanol. Some Chemicals Present in Industrial and Consumer Products, Food and Drinking-Water. 
  5. ↑ Howard, Philip H.; Muir, Derek C. G. Identifying New Persistent and Bioaccumulative Organics Among Chemicals in Commerce. Environmental Science & Technology. 2010, 44 (7): 2277–2285. Bibcode:2010EnST...44.2277H. PMID 20163179. doi:10.1021/es903383a. 
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