醌

醌（kūn）（英語：quinones）或醌類，是具有完全共軛的環二酮（cyclic diketone）結構（共軛環己二烯二酮或環己二烯二亞甲基結構）的一類有機化合物總稱，包括多環和雜環類似物。大部分的醌都是α,β-不飽和酮，且為「非」芳香、有顏色的化合物。醌類由芳香化合物通過偶數個 —CH= 轉化為 —C(=O)—，同時發生必需的雙鍵重排而生成。

File:醌.png

醌類結構通式

最簡單的醌是苯醌，包括對苯醌（1,4-苯醌）和鄰苯醌（1,2-苯醌）。

• 對苯醌，1,4-苯醌
  對苯醌，1,4-苯醌
• 鄰苯醌，1,2-苯醌
  鄰苯醌，1,2-苯醌

常見的醌類化合物另有：

• 1,2-萘醌，β-萘醌
  1,2-萘醌，β-萘醌
• 9,10-蒽醌，蒽醌
  9,10-蒽醌，蒽醌
• 9,10-菲醌，菲醌
  9,10-菲醌，菲醌
• 茜素
  茜素

對苯醌與氫醌（對苯二酚）可組成一個可逆的氧化還原半反應，25°C時的標準還原電勢E^o為0.699V：碘化鉀溶液可將對苯醌還原為氫醌，而硝酸銀則可將氫醌氧化為對苯醌。

醌類化合物在自然界分佈很廣，茜素和維生素K即含有醌的結構。

四氯-1,4-苯醌和2,3-二氰基-5,6-二氯-1,4-苯醌（DDQ）是有機合成中常用的氧化劑。蒽醌染料也是現在重要的合成染料。

參見

• 苊醌
• 指甲花醌

參考資料

• 邢其毅等。《基礎有機化學》第三版下冊。北京：高等教育出版社，2005年。ISBN 978-7-04-017755-8

外部連結

• 醌的命名（英文） （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）