菲
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| 菲 | |
|---|---|
| File:Phenanthrene-numbering.svg | |
| File:Phenanthrene-3D-balls.png | |
| File:Phenanthrene C14H10.JPG | |
| 首選IUPAC名 Phenanthrene | |
| 系統IUPAC名 Tricyclo[8.4.0.02,7]tetradeca-1,3,5,7,9,11,13-heptaene 三環[8.4.0.02,7]十四-1,3,5,7,9,11,13-七烯 | |
| 別名 | 芠[來源請求] |
| 識別 | |
| CAS編號 | 85-01-8 check |
| PubChem | 995 |
| ChemSpider | 970 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| InChIKey | YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYAC |
| Beilstein | 1905428 |
| Gmelin | 28699 |
| EINECS | 266-028-2 |
| ChEBI | 28851 |
| KEGG | C11422 |
| MeSH | C031181 |
| 性質 | |
| 化學式 | C14H10 |
| 摩爾質量 | 178.23 g·mol⁻¹ |
| 外觀 | 無色片狀結晶 |
| 密度 | 1.057g/cm3 |
| 熔點 | 99 - 101℃ |
| 沸點 | 336 ℃ |
| 溶解性（水） | 不溶 |
| 溶解性（其他） | 微溶於乙醇，溶於乙醚、 冰醋酸、四氯化碳、苯和 二硫化碳 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
腳本錯誤：沒有「ZyPy」這個模塊。（phenanthrene）舊稱腳本錯誤：沒有「ZyPy」這個模塊。，化學式為C14H10，是一個多環芳香烴，由三個苯環稠合而成，與蒽為同分異構體。無色片狀結晶，有藍色螢光，易昇華，具刺激性。存在於吸煙時的煙霧中。折射率(nD20)為1.6415。
化學性質[編輯]
菲的化學性質介於萘和蒽之間。反應主要在9和10位上。可以被鉻酸氧化生成菲醌[1]，被氫氣（與雷尼鎳）還原為9,10-二氫菲[2]，發生臭氧化反應生成2-聯苯醛的衍生物[3]，也可發生溴化[4] 和磺化[5] 等取代反應。
製備及應用[編輯]
由煤焦油的蒽油餾分中分離。也可由某些二苯乙烯衍生物受光環化得到。用作有機合成原料，用於合成農藥、合成樹脂、染料、醫藥、防霉劑、鞣革劑等，還可作為炸藥的穩定劑。
一個從2-苯乙基環己醇合成菲的人名反應是「Bardhan-Sengupta菲合成」：[6][7][8][9]
鄰二氮菲是菲的氮雜環衍生物。
參考資料[編輯]
- ↑ Ray Wendland, John LaLonde (1963). "Phenanthrenequinone". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 757.
- ↑ Donald D. Phillips (1963). "9,10-Dihydrophenanthrene". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 313.
- ↑ Philip S. Bailey, Ronald E. Erickson1. (1973). "Diphenaldehyde". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 489.
- ↑ Clinton A. Dornfeld, Joseph E. Callen, George H. Coleman (1955). "9-bromophenanthrene". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 134.
- ↑ Louis F. Fieser (1943). "2- and 3-phenanthrenesulfonic acids". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 482.
- ↑ J. C. Bardhan and S. C. Sengupta, J. Chem. Soc. 1932, 2520, 2798.
- ↑ R. P. Linstead, Ann. Repts. (Chem. Soc., London) 33, 319 (1936)
- ↑ L. F. Fieser and M. Fieser, Natural Products Related to Phenanthrene (New York, 1949), p 88.
- ↑ W. B. Renfrow et al., J. Am. Chem. Soc. 73, 317 (1951).
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