苄胺

出自Local Chinese Wikipedia
跳至導覽 跳至搜尋
苄胺
苄胺的結構式
苄胺的空間填充模型
首選IUPAC名
1-Phenylmethanamine
別名 α-氨基甲苯
苯甲胺
苄基胺
識別
CAS號 100-46-9  checkY
PubChem 7504
ChemSpider 7223
SMILES
 
  • c1ccc(cc1)CN
InChI
 
  • 1/C7H9N/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6,8H2
InChIKey WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYAL
Beilstein 741984
Gmelin 49783
UN編號 2735
ChEBI 40538
RTECS DP1488500
DrugBank DB02464
KEGG C15562
性質
化學式 C7H9N
摩爾質量 107.15 g·mol−1
外觀 無色液體
氣味 弱氨味
密度 0.981 g/mL[1]
熔點 10 °C(283 K)
沸點 185 °C(458 K)
溶解性 互溶[2]
溶解性 互溶(乙醇、乙醚)
易溶於丙酮
可溶於苯、氯仿
pKa 9.34[3]
pKb 4.66
磁化率 -75.26·10−6 cm3/mol
折光度n
D
1.543
結構
偶極矩 1.38 D
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中腐蝕性物質的標籤圖案《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有害物質的標籤圖案
GHS提示詞 危險
H-術語 H302, H312, H314
P-術語 P260, P264, P270, P280, P301+312, P301+330+331, P302+352, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P310, P312, P321, P322
主要危害 易燃、腐蝕性
NFPA 704
相關物質
相關化合物 aniline
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

苄胺是一種有機化合物,化學式為C6H5CH2NH2(有時縮寫為 PhCH2NH2或BnNH2)。它由連接到胺官能團NH2的苄基C6H5CH2組成。它是無色可溶於水的液體,是有機化學的常見前體,可用於很多藥物的工業生產。

製備[編輯]

苄胺有很多方法可以製得,如工業上主要用氯化苄的反應合成。在雷尼鎳的存在下,它也可由苯甲腈的還原反應或苯甲醛還原胺化反應得到。[4]File:Benzonitrile hydrogenation.svg

它最初由Rudolf Leuckart通過Leuckart反應中,苯甲醛與甲酰胺的反應中意外產生,是醛或酮還原胺化產生相應的胺的一般過程。[5][6]

參考文獻[編輯]

  1. Benzylamine. Sigma-Aldrich. [28 December 2015]. 
  2. Record in the GESTIS Substance Database from the IFA英語Institute for Occupational Safety and Health
  3. Hall, H. K. Correlation of the Base Strengths of Amines. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79 (20): 5441–5444. doi:10.1021/ja01577a030. 
  4. Heuer, L. Benzylamines. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH. 2006. ISBN 3527306730. doi:10.1002/14356007.a04_009.pub2. 
  5. Webers, Vincent J.; Bruce, William F. The Leuckart Reaction: A Study of the Mechanism. Journal of the American Chemical Society. 1948-04-01, 70 (4): 1422–1424. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01184a038. 
  6. POLLARD, C. B.; YOUNG, DAVID C. THE MECHANISM OF THE LEUCKART REACTION. The Journal of Organic Chemistry. 1951-05-01, 16 (5): 661–672. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo01145a001.