芴
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| 芴 | |
|---|---|
| File:Fluorene.svg | |
| File:Fluorene-from-xtal-3D-balls.png | |
| File:Fluorene-3D-vdW.png | |
| 首選IUPAC名 9H-Fluorene[1] | |
| 系統IUPAC名 Tricyclo[7.4.0.02,7]trideca-2,4,6,9,11,13-hexaene | |
| 別名 | 二苯並五環 二亞苯基甲烷 |
| 識別 | |
| CAS編號 | 86-73-7 check |
| PubChem | 6853 |
| ChemSpider | 6592 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| InChIKey | NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYAW |
| EINECS | 201-695-5 |
| ChEBI | 28266 |
| RTECS | LL5670000 |
| KEGG | C07715 |
| 性質 | |
| 化學式 | C13H10 |
| 摩爾質量 | 166.223 g·mol⁻¹ |
| 密度 | 1.202 g/mL |
| 熔點 | 116-117°C |
| 沸點 | 295 °C(568 K) |
| pKa | 23 |
| 若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 | |
芴(英語:fluorene),又稱茀,是多環芳烴,分子式C₁₃H₁₀。白色片狀晶體,不純時有熒光[來源請求],有像萘的獨特芳香氣味。存在於汽車廢氣、玉米須以及煤焦油的高沸點組分中。可燃。難溶於水,可溶於苯、二硫化碳、乙醇和乙醚。
芴可由工業合成得到,用作陰丹士林染料、塑膠、殺蟲劑的前體。可合成芴酮、9-芴醇和三硝基芴酮(用於靜電複印)等化學品。聚芴可用作有機發光二極管中的發光體。
芴的9-質子是酸質子,二甲基亞碸中pKa為22.6[2],可給鹼(如氫氧化鈉)脫去生成橙黃色芳香陰離子。該陰離子的9-位可作親核試劑,與親電試劑取代反應。
芴的衍生物氯甲酸-9-芴基甲酯(Fmoc-Cl)用於在多肽合成中給氨基上芴甲氧羰基保護基。
參考資料[編輯]
- ^ International Union of Pure and Applied Chemistry. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. 2014: 207. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069.
- ^ Equilibrium acidities in dimethyl sulfoxide solution, F. G. Bordwell, Acc. Chem. Res.; 1988; 456-463, doi:10.1021/ar00156a004