䓬
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腳本錯誤：沒有「Chembox CASNo」這個模塊。| 䓬[1] | |||
|---|---|---|---|
| a regular heptagon enclosing a smaller, concentric circle, with a plus sign in the middle | |||
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| 首選IUPAC名 Cycloheptatrienylium[2] | |||
| 英文名 | 腳本錯誤：沒有「Lang」這個模塊。 | ||
| 別名 | 環庚三烯正離子[3][1] | ||
| 識別 | |||
| PubChem | 5224206（[3]） | ||
| ChemSpider | 4394444 [1] | ||
| SMILES | 腳本錯誤：沒有「collapsible list」這個模塊。
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| InChI | 腳本錯誤：沒有「collapsible list」這個模塊。
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| InChIKey | OJOSABWCUVCSTQ-UHFFFAOYSA-N[3] | ||
| Beilstein | 1902352[1] | ||
| 性質 | |||
| 化學式 | Template:Chem/link[3] | ||
| 摩爾質量 | 91.132 g·mol⁻¹ | ||
| 結構 | |||
| 分子構型 | 正七邊形 | ||
| 相關物質 | |||
| 其他陰離子 | 氟硼酸䓬 | ||
| [[腳本錯誤：沒有「DataPage」這個模塊。|附加數據頁]] | |||
| [[腳本錯誤：沒有「DataPage」這個模塊。#結構和屬性|結構和屬性]] | 折射率、介電係數等 | ||
| [[腳本錯誤：沒有「DataPage」這個模塊。#熱力學數據|熱力學數據]] | 相變數據、固、液、氣性質 | ||
| [[腳本錯誤：沒有「DataPage」這個模塊。#光譜數據|光譜數據]] | UV-Vis、IR、NMR、MS等 | ||
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
䓬[註 1]（tropylium ion）即環庚三烯正離子（cycloheptatrienyl cation），化學式 [C7H7]+。 1,3,5-環庚三烯發生氧化後成為6π電子芳香性環庚三烯正離子。
歷史[編輯]
1891年，G·梅爾林通過環庚三烯和溴的反應，製取出一種可溶於水的溴化合物。[4]和其它溴代烴不同，這種化合物（即溴化䓬）可溶於水，不溶於多數有機溶劑。它和硝酸銀溶液反應會形成溴化銀沉澱，表明其中含有自由溴離子。1954年，Template:Le和諾克斯通過分析溴化䓬的紅外和紫外光譜，發現它不是溴代烴，而是離子化合物Template:Chem/link。[5][6]類似的高氯酸䓬（Template:Chem/link）和碘化䓬（Template:Chem/link）也已通過X射線衍射確認為離子化合物。[7]䓬離子的碳-碳鍵鍵長為147 pm，比苯（140 pm）長，但比乙烷（154 pm）短。
質譜圖[編輯]
䓬正離子經常以m/z = 91的單峰出現在能裂解出苄基正離子（PhCH2+）的化合物的質譜圖中，是後者的重排產物。比如甲苯的電子電離質譜圖中的基峰就在 M-1 = 91，為亞穩的䓬正離子。
註釋[編輯]
參考文獻[編輯]
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- Nic, M.; Jirat, J.; Kosata, B., eds. (2006–). "molecule". IUPAC Compendium of Chemical Terminology (Online ed.). doi:10.1351/goldbook.M04002. ISBN 0-9678550-9-8.
- Tropylium tetrafluorate Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.1138 (1973); Vol. 43, p.101 (1963). link
- Merling, G. (1891), Ueber Tropin. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 24: 3108–3126. doi:10.1002/cber.189102402151
- The Cycloheptatrienylium (Tropylium) Ion W. Von E.Doering, L. H. Knox J. Am. Chem. Soc., 1954, 76 (12), pp 3203–3206 doi:10.1021/ja01641a027
- Aromaticity as a Cornerstone of Heterocyclic Chemistry Alexandru T. Balaban, Daniela C. Oniciu, Alan R. Katritzky Chem. Rev., 2004, 104 (5), pp 2777–2812 doi:10.1021/cr0306790