BINAP
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|---|---|
| File:BINAP axis.svg | |
| 首選IUPAC名 (2R,3S)-2,2'-雙二苯膦基-1,1'-聯萘 | |
| 別名 | BINAP |
| 識別 | |
| PubChem | 634876 |
| 性質 | |
| 化學式 | C44H32P2 |
| 莫耳質量 | 622.67 g·mol⁻¹ |
| 外觀 | 白色固體 |
| 熔點 | 239-241 °C (R), 238-240 °C (S) |
| 溶解性（水） | 有機溶劑 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
BINAP 是有機化合物2,2'-雙二苯膦基-1,1'-聯萘的縮寫。這種手性配體廣泛的應用於不對稱合成。它由一對2－二苯基膦萘基連接1和1'位（圖1）所組成。該C2-對稱框架不存在手性原子（參見軸向手性）。由於空間位阻，雙萘環的消旋障礙很高從而限制了連接兩萘環的化學鍵自由旋轉（參見阻轉異構體）。其萘環平面形成的二面角約為90˚。
應用[編輯]
在有機化學中，可使用BINAP與釕、銠和鈀的絡合物催化劑進行對映選擇性反應。[1] 作為該領域的先驅， 野依良治和他的同事發現，銠和BINAP的絡合物對於合成(-)-薄荷醇非常有效。[2][3]
這種合成方法最早由高砂香料工業株式會社工業化。也因為這項工作，野依良治獲得了2001年度的諾貝爾化學獎。
製備[編輯]
BINAP可通過BINOL（1,1'-聯-2-萘酚）的二－三氟衍生物製備[4][5] 。R構型，S構型的對映體或其消旋體都是商業市售試劑。BINAP與銠共軛的試劑為一種廣泛使用的化學選擇性氫化催化劑。
BINOL可與package.lua第80行Lua錯誤：module 'Module:Ilh/data' not found反應得到磷酸和二苯基-[1,1'-聯萘]-2-2'-二醇酯（BINAPO）。[6]
參考文獻[編輯]
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