BINAP
页面Template:Chembox/styles.css没有内容。
脚本错误：没有“Chembox CASNo”这个模块。| BINAP | |
|---|---|
| File:BINAP axis.svg | |
| 首选IUPAC名 (2R,3S)-2,2'-双二苯膦基-1,1'-联萘 | |
| 别名 | BINAP |
| 识别 | |
| PubChem | 634876 |
| 性质 | |
| 化学式 | C44H32P2 |
| 摩尔质量 | 622.67 g·mol⁻¹ |
| 外观 | 白色固体 |
| 熔点 | 239-241 °C (R), 238-240 °C (S) |
| 溶解性（水） | 有机溶剂 |
| [[脚本错误：没有“DataPage”这个模块。|附加数据页]] | |
| [[脚本错误：没有“DataPage”这个模块。#结构和属性|结构和属性]] | 折射率、介电系数等 |
| [[脚本错误：没有“DataPage”这个模块。#热力学数据|热力学数据]] | 相变数据、固、液、气性质 |
| [[脚本错误：没有“DataPage”这个模块。#光谱数据|光谱数据]] | UV-Vis、IR、NMR、MS等 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
BINAP 是有机化合物2,2'-双二苯膦基-1,1'-联萘的缩写。这种手性配体广泛的应用于不对称合成。它由一对2－二苯基膦萘基连接1和1'位（图1）所组成。该C2-对称框架不存在手性原子（参见轴向手性）。由于空间位阻，双萘环的消旋障碍很高从而限制了连接两萘环的化学键自由旋转（参见阻转异构体）。其萘环平面形成的二面角约为90˚。
应用[编辑]
在有机化学中，可使用BINAP与钌、铑和钯的络合物催化剂进行对映选择性反应。[1] 作为该领域的先驱， 野依良治和他的同事发现，铑和BINAP的络合物对于合成(-)-薄荷醇非常有效。[2][3]
这种合成方法最早由高砂香料工业株式会社工业化。也因为这项工作，野依良治获得了2001年度的诺贝尔化学奖。
制备[编辑]
BINAP可通过BINOL（1,1'-联-2-萘酚）的二－三氟衍生物制备[4][5] 。R构型，S构型的对映体或其消旋体都是商业市售试剂。BINAP与铑共轭的试剂为一种广泛使用的化学选择性氢化催化剂。
BINOL可与脚本错误：没有“ilh”这个模块。反应得到磷酸和二苯基-[1,1'-联萘]-2-2'-二醇酯（BINAPO）。[6]