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{{noteTA
|G1=Chemistry
|G2=LS
}}
{{expand|time=2009-08-14}}
[[File:Amine Functional Group.png|thumb|164x164px|胺 (Amine)]]

'''{{Zy|胺|àn|ㄢ|on1}}'''（{{langx|en|amine}}）或'''胺类'''<ref>{{樂詞網|term =胺；胺類 |urlid =f72df81888a3acb705a694c9bc1eff79 }}</ref>，是[[氨]]分子中的一个或多个[[氢]]原子被[[烃基]][[取代基|取代]]后形成的一类[[有机化合物]]<ref>{{术语在线|term =胺 |urlid =d538ced826a711eeaac7b068e6519520 }}</ref><ref name=辞海>{{辞海|url=https://www.cihai.com.cn/detail?q=%E8%83%BA&docId=6694402&docLibId=72|title=胺|access-date=2025-01-06}}</ref>。'''[[胺基]]'''{{Notetag|中国大陆作「{{仅繁简|氨基}}」，台湾作「{{仅繁简|胺基}}」。}}（－NH2、－NHR、－NR2）是胺的[[官能团]]。如果氮原子连着[[羰基]]（C=O），那么该化合物则称为'''[[醯胺]]'''，其化学性质与胺并不相同。

==地区词==
在中国大陆（即便繁体），“胺”（读作：àn/ㄢˋ）字仅用作[[化学名]][[後綴]]，即当氨基（－NR2）是化合物“主要官能团”时，称为某某胺，如：[[亚硝胺|亚硝-{胺}-]]等；当氨基（－NR2）作为“次要官能团”时，则此官能团名称改用“氨”（读作：ān/ㄢ）字，如：[[氨基酸|-{氨}-基酸]]、[[苯丙氨酸|苯丙-{氨}-酸]]（其主要官能团为羧基）等。{{clarify|“铵（根）”、“（亚）氨（基）”与“胺”类似“氢氧（根）”、“水/羟（基）”与“醇/酚”的对立}}。

在港澳台，“胺”（胺与氨均读作：ㄢ/ān）字更为广义地用在任何氨基官能团（如：-{胺}-基酸、苯丙-{胺}-酸），而“氨”字则仅用于[[氨气]]和[[氨水]]。{{clarify|“铵（根）”、“氨”与“（亚）胺（基）”类似“氢氧（根）”、“水”与“羟（基）/醇/酚”的对立}}。

注意：不應将「胺」（-amine/-imine）写成「氨」（ammonia），两者意义与英文名称皆不相同；-imin(o)- 与 -amin(o)-基，则分地区自由选择。

==胺的分類==
胺分子可根据烃基的种类，分为[[脂肪族化合物|脂肪]]胺和[[芳香族化合物|芳香]]胺。

此外，胺還可根据氨分子上被取代的氫原子数量，順次分为'''伯胺'''（'''-{zh-hans:一级胺;zh-hant:伯胺}-'''）、'''仲胺'''（'''-{zh-hans:二级胺;zh-hant:仲胺}-'''）、'''叔胺'''（'''-{zh-hans:三级胺;zh-hant:叔胺}-'''）。此外，还有[[季铵盐]]（-{zh-hans:四级;zh-hant:四級;zh-tw:季}-铵鹽），可以看成是[[铵根]]离子（NH4+）的四个氫都被取代的产物。

{| class="wikitable" style="margin: 1em auto 1em auto" align="center" width=80%
! 一级-{}-胺 || 二级-{}-胺 || 三级-{}-胺 || 四级-{}-铵盐
|-
! 伯-{}-胺 || 仲-{}-胺 || 叔-{}-胺 || 季-{}-铵盐
|-
! {{chem|R|N|H|2}} || {{chem|R|2|N|H}} || '''{{chem|R|3|N}}''' || '''{{chem|R|4|N|+|X|-}}'''
|-
| <center>[[File:Primary-amine-2D-general.png|150px|一级胺]]</center> || <center>[[File:Secondary-amine-2D-general.png|150px|二级胺]]</center> || <center>[[File:Amine-2D-general.png|150px|三级胺]]</center> || <center> [[File:Quaternary ammonium cation.svg|150px|四级铵盐]]
|}

==命名法==
{{main|有機化學命名法}}
胺有幾個命名法。一般地，胺類化合物有「氨基」前綴或「胺」後綴。前綴「''N''-」表示氮原子被取代。有多個胺基的有機化合物稱為二胺、三胺、四胺等。

一些常見胺類的系統名稱：
{| border="0" style="margin:auto;"
|- style="vertical-align:top; text-align:center;"
| 低級胺類有「胺」後綴。 
[[File:Methylamine.svg|100px]] 
'''甲胺'''
| 高級胺類的胺是官能團，使用「氨基」。IUPAC不建議採用這個慣例，{{citation needed}}反而建議使用如戊-2-胺的格式。 
[[File:Pentan-2-amine 200.svg|150px]] 
'''2-氨基戊烷''' （或戊-2-胺)
|}

==物理性質==
一级胺及二级胺的物理性质主要受[[氢键]]影响，然而因為[[氮]]與[[氫]][[陰電性]]的差別（3.0 − 2.1 = 0.9）並無[[氫]]和氧間（3.5 − 2.1 = 1.4）那麼大，所以一般N-H...H氫鍵較不像O-H...H鍵那麼強，故胺的[[沸点]]一般较相对的磷烃为高，却低于相对应的[[醇]]。
例如，
{| class="wikitable" border="1"
|-
!
! 乙烷
! 甲胺
! 甲醇
|-
| 分子量
| 30
| 31
| 32
|-
| 沸點
| -88
| -7
| 65
|}
[[甲胺]]和[[乙胺]]在室温之下为气体，但[[甲醇]]和[[乙醇]]在室温之下为液体。甲醇與甲胺分子量相近，其[[沸點]]差異卻甚大。
幾乎所有胺類皆與水形成氫鍵，所以比同[[分子量]]的[[烴]]易溶於水，低分子量的胺類與水完全互溶，高分子胺類只適量溶於水。
气体胺带有一种类似[[氨]]的气味，液体胺则带有一种容易辨出的鱼腥味。
===掌性===
{| align=right valign=center width="272px" style="margin-left:2em; margin-bottom:1ex"
|[[Image:Amine R-N.svg|96px]]
| style="font-size:200%" | ⇌ 
|[[Image:Amine N-R.svg|96px]]
|-
| colspan=3 style="font-size:small" |胺的手性翻转
|}
氮原子连有三个不同基团形如NHRR′与NRR′R″的胺是有[[手性]]的，因氮有一对孤对电子，分子呈三角锥形，氮是手性中心。唯其手性翻转能垒相对很低，对于三烷基胺通常只需活化能25-37.6 kJ/mol，两个對映體在室温下就能迅速转化故對映體不能分离。<ref name="Xing">邢其毅等．《基础有机化学》第三版下册．北京：高等教育出版社，2005年．ISBN 978-7-04-017755-8</ref>若季铵盐氮所连四个基团不同，则能拆分出旋光异构体。有些环状的胺因位阻不能翻转成對映體也能拆分。

==合成==
===鹵化物氨解（Ammonolysis of halides）===
{{see also|氨解}}
氨或胺氮上有孤对电子，作为亲核试剂与卤代烷发生[[亲核取代反应]]，按SN2机理进行。許多有機鹵化物以[[氨水]]溶液或氨溶液處理則變成胺類：
: RX + NH3 → RNH3 + X-
: RNH3+X- + NH3 → RNH2 + NH4+ + X-
: （X為鹵素）

===用醇制备===
胺的主要合成方法是氨的[[烷基化]]。工业上使用醇与氨合成有机胺：
:ROH + NH3 → RNH2 + H2O
这些反应需要使用[[催化剂]]、特制仪器及额外纯化，因为得到的是一、二、三级胺的混合物，需要提高反应的选择性。
===其它方法===
其它胺合成方法见下表：
{| class="wikitable sortable" style="background-color:white;float: center; border-collapse: collapse; margin: 0em 1em;" border="1" cellpadding="2" cellspacing="0"
! width=200px|反应名称 !! 原料 !! class="unsortable" | 注释
|-
|valign=top | [[盖布瑞尔伯胺合成反应]]
|valign=top|[[卤代烷]]
| 试剂：[[邻苯二甲醯亚胺]]。制备一级胺的高选择性方法。
|-
|valign=top| [[施陶丁格反应]]
|[[叠氮化物]]
| 也可使用还原剂[[四氢铝锂]]。
|-
|valign=top| [[施密特反应]]
|valign=top|[[羧酸]]
|
|-
|valign=top| {{le|Aza-Baylis–Hillman反应|Aza-Baylis–Hillman reaction|Aza-Baylis–Hillman反应}}
|valign=top|[[亚胺]]
| 烯丙基胺的合成
|-
|valign=top| [[霍夫曼降解反应|霍夫曼降解]]
|valign=top|[[醯胺]]
| 只适用于制备一级胺，并且不会有二三级胺副产物。
|-
|valign=top| [[霍夫曼消除反应]]
|valign=top| [[季铵盐]]
|强碱处理得季铵碱，再消除
|-
|valign=top| 醯胺还原
|valign=top| [[醯胺]]
|醯胺被强还原剂如四氢铝锂还原
|-
|valign=top| 腈催化加氢
|valign=top| [[腈]]
|
|-
|valign=top| 硝基化合物的还原
|valign=top| [[硝基化合物]]
| 还原剂可以是[[锌]]，[[锡]]，[[铁]]，在[[酸]]溶液中
|-
|valign=top| [[杜勒平反應]]
|valign=top| [[卤代烃]]
|试剂[[六亚甲基四胺]]
|-
|valign=top| [[Buchwald–Hartwig偶联反应]]
|valign=top| 卤代芳香烃
| 合成芳胺的重要方法。
|-
|valign=top| [[门秀金反应]]
|valign=top| [[叔胺]]
| 生成季铵盐
|-
|valign=top| 胺加成
|valign=top| [[烯]]烃与[[炔]]烃
|
|-
|valign=top| [[Hofmann–Löffler–Freytag反应]]
|valign=top| N-卤代胺
|
|}

==注释==
{{Notefoot}}

==参考资料==
{{Reflist}}
== 参见 ==
* [[醯胺]]
* [[醯亚胺]]
* [[亚胺]]

{{官能团}}
{{Authority control}}

[[Category:官能团|A]]
[[Category:胺|*]]

胺 - 版本历史

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