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'''{{Zy|醌|kūn|ㄎㄨㄣ}}'''({{langx|en|quinones}})或'''醌类''',是具有完全[[共轭系统|共轭]]的[[环二酮]](cyclic diketone)结构([[共轭系统|共轭]]环己二烯二酮或环己二烯二亚甲基结构)的一类[[有机化合物]]总称,包括多环和杂环类似物<ref>{{术语在线|term =醌 |urlid =bbe63cff26a711ee8428b068e6519520 }}</ref>。大部分的醌都是[[α,β-不饱和酮]],且为“非”[[芳香性|芳香]]、有颜色的[[化合物]]。醌类由[[芳香化合物]]通过偶数个 —CH= [[转化]]为 —C(=O)—,同时发生必需的[[双键]][[重排]]而生成。 [[File:醌.png|none|thumb|400px|醌类结构通式]] 最简单的醌是[[苯醌]],包括[[对苯醌]](1,4-苯醌)和[[邻苯醌]](1,2-苯醌)。 <gallery widths=200px heights=200px> P-Benzochinon.svg|[[对苯醌]],[[1,4-苯醌]] Orthobenzoquinone.svg|[[邻苯醌]],[[1,2-苯醌]] </gallery> 常见的醌类化合物另有: <gallery widths=200px heights=200px> 1,2-naphthoquinone.svg|[[1,2-萘醌]],[[β-萘醌]] Anthrachinon.svg|[[9,10-蒽醌]],[[蒽醌]] 9,10-菲醌.png|[[9,10-菲醌]],[[菲醌]] Alizarin.svg|[[茜素]] </gallery> 对苯醌与[[氢醌]]([[对苯二酚]])可组成一个可逆的[[氧化还原]][[半反應]],25°C时的标准还原电势E<sup>o</sup>为0.699V:[[碘化钾]]溶液可将对苯醌还原为氢醌,而[[硝酸银]]则可将氢醌氧化为对苯醌。 醌类化合物在自然界分布很广,[[茜素]]和[[维生素K]]即含有醌的结构。 [[四氯-1,4-苯醌]]和[[2,3-二氰基-5,6-二氯-1,4-苯醌]](DDQ)是[[有机合成]]中常用的[[氧化剂]]。[[蒽醌染料]]也是现在重要的合成染料。 == 参见 == *[[苊醌]] *[[指甲花醌]] == 参考资料 == {{reflist}} *邢其毅等。《基础有机化学》第三版下册。北京:高等教育出版社,2005年。ISBN 978-7-04-017755-8 == 外部链接 == *[http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/misc/quinone.html 醌的命名(英文)] {{Wayback|url=http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/misc/quinone.html |date=20170823174211 }} {{Authority control}} [[Category:官能团|K]] [[Category:醌|*]]
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