编辑“︁苯肼”︁

{{Chembox
|   Name = 苯肼
|   Reference =<ref name="Merck">''Merck Index'', 11th Edition, '''7264'''.</ref><ref>[http://www.cheric.org/kdb/kdb/hcprop/showprop.php?cmpid=1470 Pure component properties] {{webarchive|url=https://web.archive.org/web/20070928035812/http://www.cheric.org/kdb/kdb/hcprop/showprop.php?cmpid=1470 |date=2007-09-28 }}．于2008年12月27日查阅．</ref>
|   ImageFile = phenylhydrazine.png
|   ImageSize = 100px
|   ImageName = 苯肼 键线式
|   ImageFileL1 = Phenylhydrazine-3D-balls.png
|   ImageSizeL1 = 100px
|   ImageNameL1 = 苯肼 球棍模型
|   ImageFileR1 = Phenylhydrazine-3D-vdW.png
|   ImageSizeR1 = 100px
|   ImageNameR1 = 苯肼 空间填充模型
|   IUPACName = Phenylhydrazine
|   OtherNames = 苯基联胺<br>肼化苯<br>苯基联氨<br>联氨基苯
| Section1 = {{Chembox Identifiers
| CASNo = 100-63-0
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
|    SMILES  =  c1ccccc1NN
|  ChemSpiderID_Ref  = {{chemspidercite|correct|chemspider}}|  ChemSpiderID  =  7235
|  PubChem  =  7516
|  KEGG_Ref  = {{keggcite|correct|kegg}}|  KEGG  =  C02304
|  InChI  =  1/C6H8N2/c7-8-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,8H,7H2
|  InChIKey  =  HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYAN
|  ChEMBL_Ref  = {{ebicite|correct|EBI}}|  ChEMBL  =  456807
|  StdInChI_Ref  = {{stdinchicite|correct|chemspider}}|  StdInChI  =  1S/C6H8N2/c7-8-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,8H,7H2
|  StdInChIKey_Ref  = {{stdinchicite|correct|chemspider}}|  StdInChIKey  =  HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N
|  UNII_Ref  = {{fdacite|changed|FDA}}|  UNII  =  064F424C9K
|  ChEBI_Ref  = {{ebicite|correct|EBI}}|  ChEBI  =  27924
}}
| Section2 = {{Chembox Properties
|   Formula = C<sub>6</sub>H<sub>8</sub>N<sub>2</sub>
|   MolarMass = 108.14 
|   Appearance = 浅黄色油状液体
|   Density = 1.0978 g/cm<sup>3</sup>
|   MeltingPt = 19.5 ℃<br>24 ℃（半水合物）
|   BoilingPt = 243.5 ℃ （分解）
  }}
| Section7 = {{Chembox Hazards
|   NFPA-H = 3
|   NFPA-F = 2
|   NFPA-R = 3
  }}
}}

'''苯肼'''（[[分子式]]：C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>NHNH<sub>2</sub>）是[[肼]]的[[衍生物]]之一，常缩写为[[苯基|Ph]]NHNH<sub>2</sub>。

==性质==
低温下为[[单斜]]棱柱结晶，室温下为油状液体，与空气接触后呈浅黄或深红色。<ref name="Merck"/> 可与[[乙醇]]、[[乙醚]]、[[氯仿]]和[[苯]]混溶，难溶于水。

==制备==
通过[[苯胺]]与[[亚硝酸钠]]在[[盐酸]]作用下生成[[重氮盐]]，再用[[亚硫酸钠]]/[[氢氧化钠]]还原制取。<ref name="merck">''Merck Index of Chemicals and Drugs, 9th ed.'' monograph 7098.</ref> 酸析生成苯肼盐酸盐，经过中和即得苯肼。

==用途==
{{medical}}
*用于与醛酮发生[[Fischer吲哚合成]]得到[[吲哚]]环系，因此是很多医药、染料、农药的合成中间体。
*可以与[[苯甲醛]]反应生成[[苯腙]]。后者也是工业上常用的合成中间体。
*苯肼的衍生物[[2,4-二硝基苯肼]]用于鉴定醛酮。

==历史==
苯肼由[[赫尔曼·埃米尔·费歇尔]]于1875年首次合成，<ref>Fischer, E. "Ueber aromatische Hydrazinverbindungen" Ber. Dtsch. Chem. Ges., '''1875''', band 8, 589-594.</ref> 是第一个合成的肼衍生物。费歇尔曾用苯肼与[[糖类]]反应，生成[[腙]]和[[脎]]，形成结晶化合物，便于提纯，再使其分解为较纯的糖。<ref>{{cite book en|author=Streitweiser, Andrew Jr.; Heathcock, Clayton H.|title=Introduction to Organic Chemistry|url=https://archive.org/details/introductiontoor00stre|publisher=Macmillan|date=1976|isbn=0-02-418010-6}}</ref> 反应如下： 

[[File:OsazoneSynthesis.png|650px|center|糖脎的合成以及反应机理]]

==危险性==
有毒，可能导致[[接触性皮炎]]、[[溶血性贫血]]及肝、肾损害。<ref name="Merck"/>

==参考资料==
{{reflist}}

{{Hydrazines}}

{{Authority control}}
[[Category:芳香化合物]]
[[Category:苯肼]]
[[Category:单胺氧化酶抑制剂]]
[[Category:1870年代发现的物质]]