编辑“︁苯”︁

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| Solubility = 1.8 g/L（15 ℃）<ref>{{cite journal|last1=Arnold|first1=D.|last2=Plank|first2=C.|last3=Erickson|first3=E.|last4=Pike|first4=F.|title=Solubility of Benzene in Water.|journal=Industrial & Engineering Chemistry Chemical & Engineering Data Series|volume=3|pages=253|year=1958|doi=10.1021/i460004a016 | issn=0095-9146 }}</ref><ref>{{cite journal|doi=10.1073/pnas.87.1.167|last1=Breslow|first1=R|last2=Guo|first2=T|title=Surface tension measurements show that chaotropic salting-in denaturants are not just water-structure breakers.|journal=Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America|volume=87|issue=1|pages=167–9|year=1990|pmid=2153285|pmc=53221}}</ref><ref>{{cite book|url=http://books.google.com/books?id=N8RcH8juG_YC&pg=PA114|page=114|title=Ludwig's applied process design for chemical and petrochemical plants, Volume 1|author=A. Kayode Coker, Ernest E. Ludwig|publisher=Elsevier|year=2007|isbn=075067766X|access-date=2010-09-13|archive-date=2020-11-15|archive-url=https://web.archive.org/web/20201115071644/https://books.google.com/books?id=N8RcH8juG_YC&pg=PA114|dead-url=no}}</ref>
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|-
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|-
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|-
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|-
| bgcolor="#ffeedd" | 眼睛
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|-
! bgcolor="#ffeedd" colspan="2" | 处理方式
|-
| colspan="2"|
* '''危险性'''：
** 遇热易燃烧、爆炸。
* '''人身保护'''：
** 防护手套，防护服，浓度过高须配带防毒面具
* '''稳定性'''：
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* '''储存'''：
** 阴凉，通风。远离火种、热源。防止阳光直射。密封储存。防止[[静电]]
|- style="border-top: 3px solid gray"
! bgcolor="#ffddaa" colspan="2" | [[液体]]性质
|-
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-->
'''{{zy|苯|běn|ㄅㄣˇ|bun2}}'''（{{langx|en|benzene}}），化學式為C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>，簡稱{{Unicode|⌬}}、{{Unicode|⏣}}或'''PhH'''，旧称'''囷'''、'''焑'''、'''㷍'''、'''菕'''、'''輪質'''等<ref>{{Cite web |url=http://www.sohu.com/a/246779906_772926 |title=苯萘蒽菲：有机化合物的中文命名 |access-date=2019-01-24 |archive-date=2021-05-10 |archive-url=https://web.archive.org/web/20210510092432/https://www.sohu.com/a/246779906_772926 |dead-url=no }}</ref>，是[[芳香烃]]，在[[常温]]为[[易燃]]、易挥发、氣味刺鼻、[[无色]]液體。苯有较强毒性，是[[致癌物質]]。<ref name=":0">{{Cite web |title=List of Classifications |url=https://monographs.iarc.who.int/list-of-classifications |website=[[国际癌症研究机构]] |language=en-US |access-date=2025-02-09 |archive-date=2021-04-05 |archive-url=https://web.archive.org/web/20210405023908/https://monographs.iarc.who.int/list-of-classifications/ |dead-url=no }}</ref>不完全燃燒、吸煙和火災等均可生成苯。

苯是最简单的芳香烃，难溶于[[水]]，易溶于[[有机溶剂]]，本身也可作有机溶剂。苯是[[石油化工]]基本原料，其产量和生产的技术-{zh-tw:水準; zh-hant:水平;zh-hans:水平}-是国家石油化工发展-{zh-tw:水準; zh-hant:水平;zh-hans:水平}-的标志。苯的环系叫[[苯环]]，是最简单的[[芳香环]]。苯分子去掉一粒氢后的结构叫[[苯基]]，用Ph表示；因此苯也可表示为PhH。

== 发现 ==

[[File:Benz3.svg|thumb|250px|left|凯库勒的摆动双键]]

苯最早在18世纪初研究将[[煤气]]作为照明用气时合成出来。一般认为苯是由[[麥可·法拉第]]在1825年发现。他从[[鱼油]]等类似物质的[[裂解|热裂解]]产品中分离出了纯度甚高的苯，称之为“[[氢]]的重碳化物”（''Bicarburet of hydrogen''）。<ref>{{cite journal|author= [[Michael Faraday|M. Faraday]]|title=On New Compounds of Carbon and Hydrogen, and on Certain Other Products Obtained during the Decomposition of Oil by Heat
| journal=[[Philosophical Transactions of the Royal Society of London]]|volume=115|year=1825|pages=440–466| url=http://links.jstor.org/sici?sici=0261-0523%281825%29115%3C440%3AONCOCA%3E2.0.CO%3B2-B|doi=10.1098/rstl.1825.0022}}</ref>并且测定了苯的一些物理性质和其化学组成，阐述了苯分子的[[碳]][[氢]]比。<ref>{{cite journal|author= R. Kaiser|title=Bicarburet of Hydrogen. Reappraisal of the Discovery of Benzene in 1825 with the Analytical Methods of 1968|journal=Angewandte Chemie International Edition in English|volume=7|issue=5|year=1968|pages=345–350|doi=10.1002/anie.196803451}}</ref>

1833年，{{tsl|en|Eilhard Mitscherlich|米修里希·伊尔哈得}}确定了苯分子中6碳和6氢原子的经验式（C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>）。<ref>{{cite journal|author= E. Mitscherlich|title=Ueber das Benzol und die Säuren der Oel- und Talgarten |journal=[[Liebigs Annalen|Annalen der Pharmacie]]|volume=9|issue=1|year=1834|pages=39–48| doi=10.1002/jlac.18340090103}}</ref>1865年，[[弗里德里希·奥古斯特·凯库勒·冯·斯特拉多尼茨|弗里德里希·凯库勒]]提出了苯环单、双键交替排列、无限共轭的结构（⌬），即现在所谓“凯库勒式”，据称他梦到[[衔尾蛇|一条蛇咬住了自己的尾巴]]才受到启发想出。<ref name="dream">{{Cite web |url=http://zqb.cyol.com/content/2008-02/20/content_2070581.htm |title=凯库勒的梦中发现之谜 |access-date=2009-01-26 |archive-date=2020-11-07 |archive-url=https://web.archive.org/web/20201107151533/http://zqb.cyol.com/content/2008-02/20/content_2070581.htm |dead-url=no }}</ref>他解释称环中双键位置不固定，可迅速移动，所以6粒碳等价。他通过对苯的一氯代物、二氯代物种类的研究，发现苯是环形结构，每粒碳连接一粒氢。也有说法指出，把苯分子结构画成六角形环状最早是法国化学家[[奥古斯特·劳伦]]1854年在《化学方法》一书中提出。但是出于某种原因{{What|reason=什麼原因？}}，凯库勒在论文没有提及劳伦的成果。<ref name="dream" />

也有人提出了其他设想：比如[[詹姆斯·杜瓦]]就歸納出不同结构，以其命名的[[杜瓦苯]]现已证实是與苯不同的另一种物质，可由苯经光照得到。
[[File:双环结构式（杜瓦苯）&中心键式.PNG|250px|center]]

1845年[[德国]]化学家[[奧古斯特·威廉·馮·霍夫曼|霍夫曼]]从[[煤焦油]]的轻馏分中发现了苯，其学生{{le|查尔斯·曼斯菲尔德|Charles Blachford Mansfield}}（Charles Mansfield）随后加工提纯了苯。后来他又发明了结晶法精制苯。他还研究工业用途，开创了苯的加工利用途径。大约从1865年起开始工业生产。最初是从煤焦油中回收。随着它用途增多，产量不断上升，到1930年已经成为世界十大吨位产品之一。

== 结构 ==
{{further|芳香环}}
苯的苯环结构給它特殊的[[芳香性]]。苯环是最简单的芳环，由六粒碳原子构成六元环，每粒碳原子接一組基团，苯的6組基团都是氢原子。
[[File:Benzene-orbitals2.png|thumb|250px|6條p轨道形成离域大π键的電子雲]]

苯不是单、双键交替排列的[[轮烯]]，原子间成键并不是不连续的单双键交替，而是給[[π键|离域π电子云]]覆盖。

苯分子是平面分子，12粒原子处于同一平面，6粒碳和6粒氢均等，碳－氫键长1.08[[埃格斯特朗 (单位)|Å]]，碳－碳键长1.40Å，此数值介于单双键长之间。分子所有键角均为120°，说明碳原子都采取sp{{sup|2}}杂化。这样每粒碳原子还剩余一條p轨道垂直于分子平面，每條轨道有一粒电子。于是6條轨道重叠形成[[離域電子|离域]]大Π键（即<math>\textstyle \prod_{6}^{6}</math>），有下图所示的[[共振论|共振式]]，现在认为这是苯环非常稳定的原因，也直接使苯环有芳香性。
::[[File:BenzeneResonance.png|250px|苯共振式]]

从[[分子轨道理论]]来看，可以认为苯的6條''p''轨道相互作用形成6條π[[分子轨道]]，其中ψ<sub>1</sub>、ψ<sub>2</sub>、ψ<sub>3</sub>是能量较低的[[成键轨道]]，ψ<sub>4</sub>、ψ<sub>5</sub>、ψ<sub>6</sub>是能量较高的[[反键轨道]]。ψ<sub>2</sub>、ψ<sub>3</sub>和ψ<sub>4</sub>、ψ<sub>5</sub>是两对简并轨道。基态时苯的电子云分布是三个成键轨道叠加的结果，故电子雲均匀分布于苯环上下及环原子上，形成闭合的电子雲。它是苯分子在磁场中产生环电流的根源。

== 物理性质 ==

苯的[[沸点]]80.1℃，[[熔点]]5.5℃，在常温无色，透明，有芳香气味，易挥发。苯比水密度低，[[密度]]为每毫升0.88克，但其分子質量比水高。苯难溶于水，1升水最多溶解1.8克苯；但苯是良好的有机[[溶剂]]，溶解有机分子和一些[[极性|非极性]]无机分子的能力很强。

苯能与水[[恒沸物|恒沸]]，沸点69.25℃，含苯91.2％，在有水生成的反应中常加苯[[蒸馏]]，以将水餾出。

10～1500毫米[[汞]]间的[[饱和蒸气压]]可以根据[[安托万方程]]计算：
::<math>\log P = A - {B \over C + t}</math>

P单位为mmHg，t单位为℃，A＝6.91210，B＝1214.645，C＝221.205。

== 化学性质 ==
苯可参与的[[化学反应]]大致有3种：其他基团和苯环的氢原子间发生[[取代反应]]；[[加成反应|加成]]到碳＝碳键；苯环断裂。

=== 取代反应 ===
{{Main|亲电芳香取代反应}}
[[卤素]]、[[硝基化合物|硝基]]、[[磺酸基]]、[[烃基]]等可在一定条件下取代苯环的氢原子，生成相应衍生物。取代基不同以及氢原子位置、数量不同，可以生成不同数量和结构的[[同分異構|同分异构体]]。

苯环电子云密度甚大，在苯环的取代反应大都是[[亲电取代反应]]。亲电取代反应是芳环的代表反应。苯的取代物在亲电取代时，第二取代基的位置与原先取代基的种类有关。

==== 卤代反应 ====
苯的[[卤化|卤代反应]]通式可以写成：
::[[File:Benzene Halogenation.svg|400px]]

反应中，[[卤素]]分子在苯和[[催化剂]]共同作用下异裂，X{{sup|+}}进攻苯环，X{{sup|-}}与催化剂结合。以[[溴]]为例：反应要加入[[铁]]粉，铁與溴作用先生成[[溴化铁|三溴化铁]]。
::<math>\mathrm{FeBr_3 + Br^- \rightarrow FeBr_4^-\,}</math>
::<math>\mathrm{PhH + Br^+ + FeBr_4^- \rightarrow PhBr + FeBr_3 + HBr\,}</math>

[[反应机理]]为：
::[[File:BenzeneBrominationMechanism.png|490px|苯发生溴化反应的机理]]

在工业，卤代苯中以[[氯苯|氯]]和[[溴苯|溴]]的取代物最重要。

==== 硝化反应 ====
苯和[[硝酸]]經浓[[硫酸]][[催化剂|催化]]可生成[[硝基苯]]：
::[[File:Benzene nitration reaction.svg|400px]]

[[硝化反应]]是强烈[[放热反应]]，很易生成一取代物，但下步反应较慢。

==== 磺化反应 ====
浓[[硫酸]]或者[[发烟硫酸]]在甚高温可将苯[[磺化]]成[[苯磺酸]]。
::[[File:Benzene sulfuricacid.PNG|400px]]

磺化是可逆反应，苯磺酸加热与稀硫酸或盐酸反应，可失去磺基，生成苯。合成时可以先磺化以保护芳核的某位置。

苯环引入[[磺酸基]]后反应能力下降，不易繼續磺化，需要更高温才能引入第二、第三組磺酸基。这说明硝基、磺酸基都是[[苯环定位效应|钝化基团]]，即妨碍再次亲电取代的基团。

==== 傅－克反应 ====
{{Main|傅里德尔-克拉夫茨反应}}
三氯化鋁催化，苯和[[醇]]、[[烯烃]]和[[卤代烷|卤代烃]]反应，[[烷基]]取代苯环的氢原子生成{{le|烷基苯|Alkylbenzene}}。这反应称为[[傅－克反应|（傅－克）]][[烷基化|烷基化反应]]。<ref>Friedel, C.; Crafts, J. M. ''Compt. Rend.'' '''1877''', ''84'', [http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k30410/f1386.table 1392] {{Wayback|url=http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k30410/f1386.table |date=20190713212244 }} & [http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k30410/f1444.table 1450] {{Wayback|url=http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k30410/f1444.table |date=20170813225618 }}.</ref>例如与[[乙烯]]烷基化生成[[乙苯]]：
::<math>\mathrm{PhH + CH_2=CH_2 \to Ph\!-\!C_2H_5 }</math>

反应过程中，烴基可能会重排：如1-氯丙烷与苯反应生成[[异丙苯]]，自由基总是趋向稳定的构型。

强[[路易斯酸]]催化下，苯与[[酰氯]]或者[[酸酐|羧酸酐]]反应，[[酰基]]取代苯环的氢原子生成[[酰基苯]]。反应条件类似烷基化反应。

=== 加成反应 ===
苯环虽然很稳定，但其[[共价键|双键]]有一定条件也能[[加成反应]]。通常用兰尼[[镍]]／[[钯]]／[[铂]]催化加氢，生成[[环己烷]]。
::[[File:Benzene hydrogen.PNG|300px]]

此外由苯生成[[六氯环己烷]]（六六六）的反应可以在[[紫外线]]照射的条件下，由苯和[[氯|氯气]]加成而得。
::[[File:Benzene chlorine.PNG|400px]]

=== 氧化反应 ===
苯和其他[[烃]]一样都能燃。[[氧气]]充足时，产物为[[二氧化碳]]和[[水]]。
::<math>\mathrm{2C_6H_6 + 15O_2 \to 12CO_2 + 6H_2O}</math>

[[臭氧]]在特定情况也可氧化苯，生成[[乙二醛]]。这反应可以看作是苯的[[離域電子|离域电子]]定域后生成的[[环烯烃|环状]]多烯烃发生的[[臭氧化反应]]。

但在一般条件下，强[[氧化剂]]不能[[氧化]]苯。但是在[[三氧化钼|氧化钼]]、[[五氧化二钒]]等催化剂存在下，与空气中的氧在500℃反应，苯可选择性氧化成[[顺丁烯二酸酐]]。这是屈指可数的几种能破坏苯的六元碳环系的反应之一。（马来酸酐是五元杂环。)
::<math>\mathrm{2C_6H_6 + 9O_2 \to 2C_4H_2O_3 + 4CO_2 + 4H_2O}</math>

这是强放热反应。

=== 其他反应 ===
苯在高温下，用[[铁]]、[[铜]]、[[镍]]做催化剂，可以发生[[缩合反应]]生成[[联苯]]。<ref>''Biphenyl（1,1- Biphenyl）''. Wiley/VCH, Weinheim (1991), ISBN 978-3-527-28277-7</ref>和[[甲醛]]及[[次氯酸]]在[[氯化锌]]存在下可生成[[氯甲基苯]]。和[[乙基钠]]等烷基金属化物反应可生成苯基金属化物。在[[四氢呋喃]]中氯苯或溴苯和镁反应可生成苯基[[格氏试剂|格林尼亚试剂]]。

==苯环的亲电取代定位效应==
{{Main|苯环的亲电取代定位效应}}
===第一类邻、对位定位基===
[[邻、对位定位基]]亦称为''o''（ortho）、''p''（para）定位基，可使新的取代基主要进入邻、对位（''o''＋''p''＞60%），除了[[卤素]]以外都可活化苯环，有利[[亲电取代反应]]。<ref name="multiple">曾昭琼。有机化学.ISBN 978-7-04-013845-0</ref>

===第二类间位定位基===
[[间位定位基]]亦称为''m''（meta）定位基，可使新的定位基主要进入间位（''m''＞40%），并钝化苯环，不利[[亲电取代反应]]。<ref name="multiple"/>

== 制备 ==
苯可以由含碳量高的物质[[燃烧#不完全燃燒|不完全燃烧]]获得。自然界中，[[火山]]爆发和森林[[火災]]都能生成苯。[[香煙]]的烟也有苯。

直至[[第二次世界大战|二战]]，苯还是一种钢铁工业焦化过程中的副产物。这种方法只能从1吨[[煤]]中提取出1千克苯。1950年代后，随着工业，尤其是日益发展的塑料工业对苯的需求增多，由石油生产苯的过程应运而生。现在全球大部分的苯来源于[[石油化工]]。工业上生产苯最重要的三种过程是催化重整、甲苯加氢脱烷基化和蒸汽裂化。

=== 从煤焦油中提取 ===
在[[煤]]炼焦过程中生成的[[轻焦油]]含有大量的苯。这是最初生产苯的方法。将生成的[[煤焦油]]和煤气一起通过洗涤和吸收设备，用高沸点的煤焦油作为洗涤和吸收剂回收煤气中的煤焦油，蒸馏后得到[[粗苯]]和其他高沸点馏分。粗苯经过精制可得到工业级苯。这种方法得到的苯纯度比较低，而且环境污染严重，工艺比较落后。

=== 从石油中提取 ===
[[石油|原油]]中含有少量的苯，从石油产品中提取苯是最广泛使用的制备方法。

==== [[催化]]重整 ====
重整这里指使[[脂肪烃]]成环、脱氢形成芳香烃的过程。这是从[[第二次世界大战]]期间发展形成的工艺。

在500至525 ℃、8至50大气压下，各种沸点在60至200℃之间的脂肪烃，经[[铂]]-[[铼]]催化剂，通过[[脱氢]]、[[环化]]转化为苯和其他芳香烃。从混合物中萃取出芳香烃产物后，再经蒸馏即分出苯。也可以将这些馏分用作[[汽油]]。

==== 蒸汽[[裂解]] ====
蒸汽裂解是由乙烷、丙烷或丁烷等低分子烷烃以及石脑油、重柴油等石油组份生产烯烃的一种过程。其[[副产物]]之一[[裂解汽油]]富含苯，可以分馏出苯及其他各种成分。裂解汽油也可与其他烃类混合作为汽油添加剂。

裂解汽油大约有40至60%苯，同时还含有二烯烃以及苯乙烯等其他不饱和组份，这些杂质在贮存过程中易进一步反应生成高分子胶质。所以要先经过加氢处理过程来除去裂解汽油中的这些杂质和硫化物，然后再适当地分离得到苯产品。

=== 芳烃分离 ===
从不同方法得到的含苯馏分，组分非常复杂，用普通的分离方法很难见效，一般用溶剂液－液[[萃取]]或者[[萃取蒸馏]]的方法分离芳烃，然后再采用一般的分离方法分离苯、甲苯、二甲苯。根据采用的溶剂和技术的不同又有多种分离方法。

* [[Udex法]]：由美国[[陶氏化工|道化学公司]]和[[UOP]]公司在1950年联合开发，最初用[[二甘醇|二乙二醇醚]]作溶剂，后来改进为[[三乙二醇醚]]和[[四乙二醇醚]]作溶剂，过程采用[[多段升液通道]]（multouocomer）萃取器。苯的[[收率]]为100%。
* [[Suifolane法]]：[[荷兰]][[荷蘭皇家殼牌集團|壳牌公司]]开发，专利为UOP公司所有。溶剂采用[[环丁砜]]，使用[[转盘萃取塔]]萃取，产品需经[[白土]]处理。苯的收率为99.9%。
* [[Arosolvan法]]：由[[西德|联邦德国]]的[[鲁奇公司]]在1962年开发。溶剂为[[N-甲基吡咯烷酮]]（NMP），为了提高收率，有时还加入10至20%[[乙二醇醚]]。采用特殊设计的[[Mechnes萃取器]]，苯的收率为99.9%。
* [[IFP法]]：由[[法国石油化学研究院]]在1967年开发。采用不含水的[[二甲亚砜]]作溶剂，并用[[丁烷]]反萃取，过程采用转盘塔。苯的收率为99.9%。
* [[Formex法]]：为[[意大利]][[SNAM公司]]和[[LRSR]]石油加工部在1971年开发。[[吗啉]]或[[N-甲酰吗啉]]作溶剂，采用转盘塔。芳烃总收率98.8%，其中苯的收率为100%。

=== 甲苯脱烷基化 ===
甲苯脱烷基制备苯，可以采用催化加氢脱烷基化，或是不用催化剂的热脱烷基。原料可以用甲苯、及其和二甲苯的混合物，或者含有苯及其他烷基芳烃和非芳烃的馏分。

==== 甲苯催化加氢脱烷基化 ====
用[[铬]]、[[钼]]或[[氧化铂]]等作催化剂，500至600℃高温和400至600大气压，[[甲苯]]与氢气混合可以生成苯，过程称为加氢脱烷基化作用。如果温度更高，则可以省去催化剂。按照以下方程式反应：
::<math>\mathrm{Ph\!-CH_3 + H_2 \to Ph\!-H + CH_4}</math>

根据所用催化剂和工艺条件的不同又有多种工艺方法：
* [[Hydeal法]]：由Ashiand & refing和UOP公司在1961年开发。原料可以是[[重整油]]、加氢裂解汽油、甲苯、6碳至8碳混合芳烃、脱烷基煤焦油等。催化剂为[[氧化铝]]-[[氧化铬]]，反应温度600至650℃，压力3.43至3.92MPa。苯的理论收率为98%，纯度可达99.98%以上，质量优于Udex法生产的苯。
* [[Detol法]]：[[Houdry公司]]开发。用氧化铝和[[氧化镁]]做催化剂，反应温度540至650℃，反应压力0.69至5.4MPa，原料主要是7碳至9碳芳烃。苯的理论收率为97%，纯度可达99.97%。
* [[Pyrotol法]]：Air products and chemicals公司和Houdry公司开发。适用于从乙烯副产裂解汽油中制苯。催化剂为氧化铝-氧化铬，反应温度600至650℃，压力0.49至5.4MPa。
* [[Bextol法]]：壳牌公司开发。
* [[BASF法]]：[[巴斯夫|BASF]]公司开发。
* [[Unidak法]]：UOP公司开发。

==== 甲苯热脱烷基 ====
甲苯在高温氢气流中可不催化就脱烷基生成苯。反应为放热反应，针对遇到的不同问题，开发出了多种工艺过程。

* [[MHC加氢脱烷基过程]]：由[[日本]][[三菱石油化学公司]]和[[千代田建设公司]]在1967年开发。原料可以用甲苯等纯烷基苯，含非芳烃30%以内的芳烃馏分。操作温度500至800℃，操作压力0.98MPa，氢／烃比为1至10。过程选择性97至99%（摩比），产品纯度99.99%。
* [[HDA加氢脱烷基过程]]：由美国Hydrocarbon Research和Atlantic Richfield公司在1962年开发。原料采用甲苯，二甲苯，加氢裂解汽油，重整油。从反应器不同部位同如氢气控制反应温度，反应温度600至760℃，压力3.43至6.85MPa，氢／烃比为1至5，停留时间5至30秒。选择性95%，收率96至100%。
* [[Sun过程]]：由Sun Oil公司开发
* [[THD过程]]：Gulf Research and Development公司开发
* [[Monsanto过程]]：[[孟山都]]公司开发

=== 甲苯歧化和烷基转移 ===
二甲苯用量上升，在1960年代末相继开发出可以同时增产二甲苯的甲苯歧化和烷基转移技术，主要反应为：
[[File:Ben-chem.png|center|300px|甲苯歧化和烷基转移反应]]

这反应[[可逆反應|可逆]]，工艺过程因催化剂、工艺条件、原料而異。

* [[LTD液相甲苯歧化过程]]：美国[[艾克森美孚|美孚化学公司]]在1971年开发，使用非金属[[沸石]]或[[分子筛]]催化剂，反应温度260至315℃，[[反应器]]采用液相绝热[[固定床]]，原料为甲苯，转化率99%以上
* [[Tatoray过程]]：日本[[东丽公司]]和UOP公司1969年开发，以甲苯和混合碳9芳烃为原料，催化剂为[[丝光沸石]]，<ref>{{cite journal| journal=化工進展| url=http://www.dfmg.com.tw/liture/china/%A4%C6%A4u%B6i%AEi/990208.htm| title=甲苯歧化工藝及催化劑研究進展| author=謝在庫，陳慶齡，張成芳| year=1999| volume=第2期| accessdate=2009-02-20| archive-date=2016-03-12| archive-url=https://web.archive.org/web/20160312023907/http://dfmg.com.tw/liture/china/%a4%c6%a4u%b6i%aei/990208.htm| dead-url=yes}}</ref>反应温度350至530℃，压力2.94MPa，氢／烃比5至12，采用绝热固定床反应器，单程转化率40%以上，收率95%以上，选择性90%，产品为苯和二甲苯混合物。
* [[Xylene plas]]过程：由美国Atlantic Richfield公司和Engelhard公司开发。使用稀土[[Y型分子筛]]做催化剂，反应器为气相[[移动床]]，反应温度471至491℃，常压。
* [[TOLD过程]]：日本三菱瓦斯化学公司1968年开发，[[氢氟酸]]－[[三氟化硼|氟化硼]]催化剂，反应温度60至120℃，低压液相。有一定腐蚀力。

=== 其他方法 ===
此外，苯还可以通过[[乙炔]]三聚得到，但产率很低。具体的做法是，将乙炔通过高溫石英管（500℃）。反应方程式如下：
::<math>\rm 3CH\!\equiv\!CH \longrightarrow C_6H_6</math>

此反应实则为[[狄尔斯－阿尔德反应]]。

== 分析测试方法 ==
[[气液色谱|气相色谱]]和[[液相色谱]]可以检测各种产品的苯含量。苯的纯度一般用[[冰点法]]测定。

检测空气中的微量苯，可以用[[甲基硅油]]等易挥发有机溶剂或者低分子量聚合物吸收，然后用色谱分析；或者采用[[比色法]]分析；也可以将含有苯的[[空气]]深度冷冻，将苯冷冻下来，然后把[[硫酸铁]]和[[过氧化氢]]溶液加入得到黄褐色或黑色沉淀，再用[[硝酸]]溶解，然后用比色法分析。或者直接用硝酸吸收空气中的苯，硝化成[[间二硝基苯]]，然后用[[二氯化钛]]溶液[[滴定]]，或者用[[间二甲苯]]配制的[[丁酮]]碱溶液比色定量。

== 安全 ==
=== 毒性 ===
苯易挥发，暴露于空气中很易扩散。[[人]]和[[动物]]吸入或皮肤接触大量苯进入体内，会引起急性和慢性[[苯中毒]]。有研究报告表明，引起苯中毒的部分原因是苯在体内转化为[[苯酚]]。

苯会麻痹[[中樞神經系統]]，引起急性中毒。重者会出现[[頭痛]]、[[恶心]]、[[呕吐]]、神志模糊、知觉丧失、昏迷、抽搐等症状，严重者会因中枢系统麻痹而死亡。少量苯也能使人产生睡意、头昏、心率加快、头痛、颤抖、意识混乱、神志不清等现象。摄入含苯过多的食物会引起呕吐、胃痛、头昏、[[失眠]]、[[抽搐]]、心率加快等症状，甚至[[死亡]]。吸入20000ppm的苯蒸气5至10分钟便会有致命危险。

长期接触苯会对血液造成极大伤害，引起慢性中毒，引起[[神经衰弱综合症]]。苯可以损害[[骨髓]]，使[[红血球]]、[[白血球|白细胞]]、[[血小板]]数量减少，并使[[染色体]]畸变，从而导致[[白血病]]，甚至出现[[再生不良性貧血|再生障碍性贫血]]。苯可以导致大量出血，从而抑制[[免疫系统]]的功用，使疾病有机可乘。有研究报告指出，苯在体内的潜伏期可长达12至15年。

妇女吸入过量苯后，会导致[[月经不调]]达数月，[[卵巢]]会缩小。苯对[[胎兒]]发育和对男性生殖力的影响尚未明了。孕期动物吸入苯后，会导致幼体的重量不足、骨骼延迟发育、骨髓损害。

苯对[[皮膚]]、[[黏膜]]有刺激作用。[[国际癌症研究中心]]（IARC）已经确认苯为[[致癌物質|致癌物]]。<ref name=":0" /><ref>{{cite journal| journal =Int J Occup Environ Health| volume =13| issue =2| pages =213–21| title =Benzene-induced cancers: abridged history and occupational health impact| author =Huff J| pmid=17718179|date=Apr–Jun 2007}}</ref><ref>{{cite journal| journal =J Environ Biol | volume =26 | issue =2 | pages =157–68 | title =Biochemical toxicity of benzene | author =Rana SV | coauthors = Verma Y | pmid =16161967|date=April 2005}}</ref>

'''接触限值：'''
* 中国[[允許暴露限值|TWA]] 6 mg／m<sup>3</sup>（皮），{{le|STEL|Short-term exposure limit}} 10 mg／m<sup>3</sup>
* 美国[[ACGIH]] 10ppm、32 mg／m<sup>3</sup> [[允許暴露限值|TWA]]：[[OSHA]] 1ppm、3.2 mg／m<sup>3</sup>

'''毒性：'''
* LD50：930 mg／kg（大鼠经口）；48 mg／kg（小鼠经皮）
* LC50：10000ppm 7小时（大鼠吸入）

当然，每个人的健康状况和接触条件不同，对苯的敏感程度也不相同。嗅出苯的气味时，它的浓度大概是1.5ppm，这时就应该警惕中毒的危险。检查时，[[尿]]和[[血液]]可以很易查出苯的中毒程度。

=== 代谢 ===
苯主要經呼吸道吸入（47至80%）、胃肠及皮肤吸收的方式进入人体。一部分苯可由尿液排出，未排出的苯则首先在肝中[[细胞色素P450]]单加氧酶作用下給氧分子氧化为[[环氧苯]]（7-氧杂双环[4.1.0]庚-2,4-二烯）。环氧苯与它的重排产物[[噁庚因|氧杂环庚三烯]]存在平衡，是苯代谢过程中产生的有毒中间体。接下来有三种代谢途径：与[[穀胱甘肽]]结合生成[[苯巯基尿酸]]；继续代谢为[[苯酚]]、[[邻苯二酚]]、[[对苯二酚]]、[[偏苯三酚]]、[[邻苯醌]]、[[对苯醌]]等，以[[葡萄糖苷酸]]或硫酸盐结合物形式排出；以及氧化为[[已二烯二酸]]。

[[甲苯]]毒性較苯低，常作為替代苯的有機溶劑。

=== 可燃 ===
苯可在空气中燃烧，一般都定为[[危险品]]。例如在[[中华人民共和国国家标准]]《危险货物品名表》（GB 12268-90）中，苯属第三类危险货物易燃液体中的中闪点液体。<ref>[http://www.chinasafety.gov.cn/huaxuepin/chemsafety/csbz-10-10.htm 中闪点液体列表] {{Wayback|url=http://www.chinasafety.gov.cn/huaxuepin/chemsafety/csbz-10-10.htm |date=20170908211416 }} - 中华人民共和国《危险货物品名表》（GB 12268-90）</ref>而且它甚易挥发，可能造成蒸气局部聚集，贮存、运输时一般都要求远离火源和热源，防止[[靜電學|静电]]。

苯的[[冰点]]頗高（5.5℃），在寒冷天气中运输会有困难，但是加热熔化会有危险。

== 工业用途 ==
早在1920年代，苯就已是[[第二产业|工业]]常用的溶剂，主要用于[[金属]]脱脂。苯有毒，人体能直接接触溶剂的生产过程现已不用苯作溶剂。

苯有减轻[[爆震]]的作用而能作为汽油添加剂。在1950年代[[四乙基鉛|四乙基铅]]开始使用以前，所有抗爆剂都是苯。然而现在含铅汽油淡出，苯又重新起用。苯对人体有不利影响，对地下水质也有污染，欧美国家限定汽油中苯的含量不得超过1%。2011年，[[美國國家環境保護局]]再次收緊限制，汽油的苯含量上限降至0.62%。<ref>{{cite web|url=http://www.epa.gov/EPA-AIR/2006/March/Day-29/a2315b.htm |title=Control of Hazardous Air Pollutants From Mobile Sources |publisher=U.S. Environmental Protection Agency |pages=15853 |accessdate=2008-06-27 |date=2006-03-29 |deadurl=yes |archiveurl=https://web.archive.org/web/20081205233108/http://www.epa.gov/EPA-AIR/2006/March/Day-29/a2315b.htm |archivedate=2008-12-05 }}</ref>

苯在工业上最重要的用途是做化工原料。苯可以合成一系列苯的衍生物：

* 苯与乙烯生成[[乙苯]]，后者可以用来生产制[[塑料]]的[[苯乙烯]]；
* 与丙烯生成[[异丙苯]]，后者可以經[[異丙苯法]]来生产[[丙酮]]與制[[树脂]]和[[胶粘剂|粘合剂]]的[[苯酚]]；
* 制[[尼龙]]的[[环己烷]]；
* 合成[[顺丁烯二酸酐]]；
* 用于制作[[苯胺]]的[[硝基苯]]；
* 多用于[[农药]]的各种[[氯苯]]；
* 合成用于生产洗涤剂和添加剂的各种{{le|烷基苯|Alkylbenzene}}。

此外还可以用来合成[[对苯二酚|氢醌]]，[[蒽醌]]等化工产品。

== 食品中的含量 ==
在若干[[軟性飲料|軟性飲品]]，如部份[[碳酸饮料|汽水]]、果汁飲品、果汁味飲品、[[葡萄適]]中，[[苯甲酸]]盐类防腐剂（包括[[苯甲酸鈉]]、[[苯甲酸钾]]、[[苯甲酸钙]]）<ref name="GardnerLawrence1993">LK Gardner, GD Lawrence, ''Benzene Production from Decarboxylation of Benzoic Acid in the Presence of Ascorbic Acid and a Transition-Metal Catalyst'', Journal of Agricultural and Food Chemistry, May 1993, Volume 41, Number 5; [http://pubs.acs.org/cgi-bin/abstract.cgi/jafcau/1993/41/i05/f-pdf/f_jf00029a001.pdf first page] {{Wayback|url=http://pubs.acs.org/cgi-bin/abstract.cgi/jafcau/1993/41/i05/f-pdf/f_jf00029a001.pdf |date=20070929133400 }}</ref>会跟[[维生素C|維他命C]]（抗坏血酸）或[[异抗坏血酸]]发生化學作用，[[脱羧反应|脱羧]]，形成少量致癌物質苯，光照或加热时加速反应。多数饮料中，苯的含量都在每公斤10μg以下，符合[[世界卫生组织]]标准（10ppb），但高于[[美國]]（5ppb）<ref>[http://www.cfsan.fda.gov/~dms/benzqa.html United States Food and Drug Administration: Questions and Answers on the Occurrence of Benzene in Soft Drinks and Other Beverages] {{webarchive|url=https://web.archive.org/web/20080326000127/http://www.cfsan.fda.gov/~dms/benzqa.html |date=2008-03-26 }}</ref>、[[加拿大]]（5ppb）和[[欧洲联盟|欧盟]]（1ppb）<ref>''[http://eur-lex.europa.eu/pri/en/oj/dat/1998/l_330/l_33019981205en00320054.pdf Council Directive 98/83/EC of 3 November 1998 on the quality of water intended for human consumption] {{WebCite|url=https://www.webcitation.org/5soERa78q?url=http://eur-lex.europa.eu/pri/en/oj/dat/1998/l_330/l_33019981205en00320054.pdf |date=20100917105601 |dateformat=iso }}''（PDF）</ref>的标准。有少量饮料含有较高含量的苯，含量最高的可达87.9ppb，但与日常生活中吸入的苯含量相比，这个数值仍然较小。例如，人每天吸入的洁净空气中约含苯220μg；人开车一小时会吸入40μg苯；每天吸20支烟的人约会吸入7900μg苯（欧盟估计值），經二手烟吸入的苯也有63μg。<ref name="kiwi">New Zealand Food Safety Authority / Te Pou Oranga kai O Aotearoa [http://www.nzfsa.govt.nz/consumers/food-safety-topics/chemicals-in-food/benzene/index.htm Benzene in flavoured drinks] {{webarchive|url=https://web.archive.org/web/20070423173956/http://nzfsa.govt.nz/consumers/food-safety-topics/chemicals-in-food/benzene/index.htm |date=2007-04-23 }}</ref>

2008年，[[可口可乐公司]]宣布，将逐渐在其饮料中（除[[芬达]]外）禁用苯甲酸钠。<ref>Martin Hickman [http://www.independent.co.uk/life-style/food-and-drink/news/cocacola-to-phase-out-use-of-controversial-additive-after-dna-damage-claim-834021.html Coca-Cola to phase out use of controversial additive after DNA damage claim] {{webarchive|url=https://web.archive.org/web/20100423113400/http://www.independent.co.uk/life-style/food-and-drink/news/cocacola-to-phase-out-use-of-controversial-additive-after-dna-damage-claim-834021.html |date=2010-04-23 }} ''The Independent'' 25 May 2008</ref><ref>[{{Cite web |url=http://www.guidechem.com/dictionary/71-43-2.html |title=Benzene字典-Guidechem.com{{en}} |access-date=2011-12-29 |archive-date=2021-05-10 |archive-url=https://web.archive.org/web/20210510113445/https://www.guidechem.com/dictionary/71-43-2.html |dead-url=no }} Benzene字典-Guidechem.com{{en}}]</ref>

== 苯的异构体 ==
* [[杜瓦苯]]
* [[休克尔苯]]（[[休克尔苯|盆苯]]）
* [[棱柱烷]]

== 苯的衍生物 ==
下面是一些苯的著名取代物或与苯结构相似的物质。

=== 取代苯 ===
* 烃基取代：[[甲苯]]、[[二甲苯]]、[[苯乙烯]]
* 含氧基团取代：[[苯酚]]、[[苯甲酸]]、[[苯乙酮]]、[[苯醌]]（[[对苯醌]]、[[邻苯醌]]）
* 卤代：[[氯苯]]、[[溴苯]]

=== 多环芳烃 ===
* [[联苯]]、[[三联苯]]
* [[稠环芳烃]]：[[萘]]、[[蒽]]、[[菲]]、[[茚]]、[[芴]]、[[苊]]、[[薁]]、[[富勒烯]]

== 參见 ==
{{Portal bar|環境|醫學}}
* [[芳香性]]
* [[粗苯]]
* [[苯-甲苯-二甲苯混合物]]

== 参考文献 ==
=== 引用 ===
{{Reflist|2}}

=== 书籍 ===
* 魏文德主编，《有机化工原料大全》第三卷，化学工业出版社，1994年，p358至381，ISBN 978-7-5025-0684-1
* ［英］汉考克（Hancock, E.G.）主编，《苯及其工业衍生物》，化学工业出版社，1982.11
* Wilson, L. D. "Health Hazards from aromatic Hydrocarbons", Des Plaines, III., Universal Oil Products Company, 1962
* 尹冬冬主编，《有机化学》上册，高等教育出版社，2003年，ISBN 978-7-04-011055-5

=== 其他 ===
* [[中国石化]][[北京化工研究院]]，《常用危险化学品安全数据卡》（内部材料），2004年
* 2025年1月31日，湖南永州[[粗苯]]泄漏事件

== 外部链接 ==
{{Wiktionary}}
{{Commons|Category:Benzene}}
* [https://web.archive.org/web/20070321053804/http://www.hazard.com/msds/f2/bqv/bqvjq.html Benzene Material Safety Data Sheet]
* [http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?Name=benzene&Units=SI#Notes Chemistry WebBook的化学性质数据] {{Wayback|url=http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?Name=benzene&Units=SI#Notes |date=20210510093136 }}
* [https://web.archive.org/web/20050112082745/http://www.gdpcc.com/standard/standard68.htm 职业性苯中毒诊断标准]——GBZ68-2002
* [https://web.archive.org/web/20050403173604/http://www.chemworld.com.cn/?kid=11254 化工世界苯网]——提供苯的市场行情

{{-}}
{{芳香族化合物}}
{{碳環與雜環}}
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[[Category:芳香环]]
[[Category:芳香烃]]
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[[Category:烃类溶剂]]
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[[Category:苯]]
[[Category:缺少物质图片的化学品条目]]