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{{NoteTA |G1=Chemistry }} {{multiple image | align = right | direction = vertical | image1 = Methane-2D-stereo.svg | width1 = 150 | caption1 = | image2 = Methane-3D-balls.png | width2 = 150 | caption2 = [[甲烷]](CH<sub>4</sub>),最簡單的烴,只由[[碳]]和[[氫]]組成,符合烴類的定義 }} '''{{zy|烴|tīng|ㄊㄧㄥ|ting1}}'''<ref>{{术语在线|term =烃 |urlid =0d614ba026a911eeb399b068e6519520 }}</ref>({{langx|en|hydrocarbon}})又称'''碳氫化合物'''<ref>{{樂詞網|term =烴;碳氫化合物 |urlid =9f19dd612ec7696bdabed84f08505c07 }}</ref>,是僅由[[碳]]和[[氫]]組成的[[有機化合物]]<ref>{{术语在线|term =碳氢化合物 |urlid =c2a83b2326a711ee9660b068e6519520 }}</ref>,包括[[烷烃|烷烴]]、[[烯烴]]、[[炔烴]]及[[芳香烴]],是許多其他有機化合物的基體。 == 名稱 == === 字形 === 「烴」字是化學家取[[碳]][[小]]兩字的單元組合而成<ref name="mst=h">{{Cite web |url=https://www.zdic.net/hans/%E7%83%83 |title=漢典 |access-date=2019-08-11 |archive-date=2021-02-10 |archive-url=https://web.archive.org/web/20210210181312/https://www.zdic.net/hans/%E7%83%83 |dead-url=no }}</ref>,由「碳」右下的「火」以及「氫」下半部的「巠」組合而成。 === 发音 === *《[[廣韻]]》記錄的[[中古音]]為古挺[[反切|切]],原解焦臭,粵普推導音「剄」。 *中國大陆[[普通话]]為「聽」(-{zh-cn:tīng; zh-hk:tīng; zh-tw:ㄊㄧㄥ}-),此乃取碳的[[聲母]]和氫的[[韻母]]組合<ref name="P=F/A">{{Cite web |url=http://zidian.xpcha.com/f10ncb2o6y4.html |title=在线新华字典 |access-date=2011-05-13 |archive-date=2021-02-10 |archive-url=https://web.archive.org/web/20210210180617/http://zidian.xpcha.com/f10ncb2o6y4.html |dead-url=no }}</ref>。 *在[[台灣]],[[中華民國教育部|教育部]][[中華民國國語|國語]]暫皆採國語辭典簡編本,發音為「-{zh-cn:tīng; zh-hk:tīng; zh-tw:ㄊㄧㄥ}-」<ref>{{cite news|url=http://dict.concised.moe.edu.tw/cgi-bin/jbdic/gsweb.cgi?o=djbdic&searchid=W00000025666|title=教育部 國語辭典簡編本-烴|accessdate=2020-11-12|archive-date=2020-12-25|archive-url=https://web.archive.org/web/20201225045955/http://dict.concised.moe.edu.tw/cgi-bin/jbdic/gsweb.cgi?o=djbdic&searchid=W00000025666|dead-url=no}}</ref>。微軟新注音輸入法的「-{烴}-」(正體字)則仍使用舊發音(ㄐ一ㄥˇ)。除此之外,在化學方面,根據國立編譯館的化學命名原則第四版較第三版新增部分的附錄一火部中,讀做「聽」(-{zh-cn:tīng; zh-hk:tīng; zh-tw:ㄊㄧㄥ}-)。<ref>{{cite web | url = http://terms.naer.edu.tw/download/220/ | title = 化學命名原則 | publisher = 國立編譯館 | edition = 第四版 | year = 2004 | access-date = 2018-05-03 | archive-date = 2021-02-10 | archive-url = https://web.archive.org/web/20210210180627/http://terms.naer.edu.tw/download/220/ | dead-url = no }}</ref> *在[[粵語]],「烴」音同「境」,亦可取「碳氫[[反切|切]]」讀「聽」。 == 性質 == 烴類皆難溶於水,完全燃燒可轉化為[[二氧化碳]]和[[水]]<ref name="P=hd">{{cite book | author = 許立侖、許喆翔 | title = 《國中自然與生活科技 第四冊學習講義》P138 | publisher = 康軒文教事業}}</ref>,反應式如下: :<math>\rm C_\textit{c}H_\textit{h} + (\textit{c} + \frac \textit{h}4)\ O_2 \rightarrow \textit{c}\ CO_2 + \frac \textit{h}2\ H_2O</math> 烴類組合[[結構]]不同,性質可能會有極大差異。結構相似,性相近;結構不同,性相遠。正因如此,烴類種類繁多,是[[化學]]的大宗;但也由此許多同[[化學式]]的物質,其性質不相同,如[[丁烯|1-丁烯]]和[[環丁烷]]皆為<math>\rm{C}_4\rm{H}_8</math>,但前者沸點為-6.3℃<ref name="F=ma">[http://www.cnpc.com.cn/dbhgxs/ywycp/yjhgyl/1-ifbase4-base16-o622oc+pLmh0bQ~~ 丁烯介紹],結構式為CH2=CHCH2CH3</ref>,后者沸點卻為12.5℃<ref>邢其毅等《基础有机化学》第三版上册。北京:高等教育出版社,2005年。ISBN 978-7-04-016637-8</ref>。 {| class="wikitable" style="text-align:center" align="center" |- |[[File:Cyclobutane2.svg|150px]] ||[[File:1-butene.svg|150px]] |- | 環丁烷結構圖,為環烷烴,皆以單鍵連接 ||1-丁烯結構圖,部分為雙鍵連接 |} == 分類與命名 == 烴類的分類法有許多種,可依其分子結構分為[[鏈烴]]及[[環烴]],其中鏈烴分子中的碳原子是以開鏈方式連結,如鏈烷、鏈烯與鏈炔,環烴的分子結構則為環狀,包含[[脂環烴]]([[環烷]]、[[環烯]]與[[環炔]])及[[芳香烴]]兩類。烴類也可依其原子間的鍵結方式分為[[飽和烴]]及[[不飽和烴]],飽和烴是指烴分子中的碳原子只以單鍵結合者,包含各種[[烷類]],[[不飽和烴]]則是指烴分子中的碳原子兼含有雙鍵或叄鍵者,如[[烯類]]、[[炔類]]及[[芳香烴]]等。此外,烴類依其化學性質也可分為[[脂肪烴]]及[[芳香烴]]兩大類,脂肪烴為鏈烴和脂環烴的合稱,芳香烴則是指分子結構中帶[[苯環]]的烴。另外,芳香烴之環上接有脂肪族者稱為[[脂芳烴]]。<ref>{{Cite book | author = 高雄市立高雄高級中學化學科研究 | title = 高中基礎化學(二) 第三章 有機化合物 | pages = 2 | accessdate = 2018-11-15 | language = zh-tw }}</ref> 烴類命名多用[[IUPAC命名法]]。 命名烴類,須先了解其[[碳-碳鍵|共價鍵]],若皆為[[單鍵]],命名為烷烴;若有[[雙鍵]],命名為[[烯烴]];若有[[三鍵]],則初步命名為[[炔烴]]。若組成為環狀,則初步命名為[[環烴]]。但若结构中出现[[苯环]],則其為[[芳烴]]<ref>參考自IUPAC命名法</ref>。 === 烷烴類 === {{Main|烷烴}} 不考慮[[環烷烴]]的情況下,此類的化學式通式為C''<sub>n</sub>''H<sub>2''n''+2</sub>。<br /><ref>Silderberg, 623</ref>烷烴類的命名方法為:找出最長的碳鍵作為[[主鍵]],依[[碳]]數命名之。若碳數小於十,以[[天干]]{{NoteTag|甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸}}命名;若碳數多於十,以中文數字命名,如十一烷。<br>然後,再從最近的[[取代基]]開始以阿拉伯數字前冠,並以「-」隔開阿拉伯數字與中文,再依照同主鍵的方法命名之。若有多組相同[[取代基]],則再用國文小寫數字前冠。<br>因為烷類一般簡單,故亦會使用「正、異、新」去區隔同化學式的烷類。IUPAC也曾推薦過此種命名方式<ref name="pqh/4pi">{{cite book | author=Panico, R.; & Powell, W. H. (Eds.) | title=A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds 1993 | publisher=Oxford: Blackwell Science | year=1994 | id=ISBN 978-0-632-03488-8}}</ref>,如[[戊烷]]的命名方式<ref name="1/2gt2">[[异戊烷]]</ref>:<br> {| class="wikitable" style="text-align:center" align="center" |- |[[File:Pentane-2D-Skeletal.svg|120px]] ||[[File:Isopentane-2D-skeletal.png|90px]] ||[[File:Neopentane-2D-skeletal.svg|70px]] |- | '''正戊烷'''<br />戊烷 || '''异戊烷'''<br />2-甲基丁烷 || '''新戊烷'''<br />2,2-二甲基丙烷 |} === 烯烴類 === {{Main|烯烴}} 若不考慮[[二烯]]、[[三烯]]、[[環烯烴]]等狀況,此類的化學式通式為C''<sub>n</sub>''H<sub>2''n''</sub>。<br><ref>Silderberg, 628</ref>烯烴的命名方式和烷烴相似,惟須注意以下幾點: * 烯烴須把[[雙鍵]]的最長鍵作為主鍵。 * 若結構裡出現了多次[[雙鍵]]的情形,則依其出現次數作國文小寫數字的前冠,如二烯、三烯。 * 烯烴的[[異構體]]可用「順、反」作標示,亦有些用「正、異」標示。 例: '''順、反丁烯''': <gallery> File:Cis-but-2-ene-3D-balls.png|順-2-丁烯 File:Trans-but-2-ene-3D-balls.png|反-2-丁烯 </gallery> '''異戊二烯'''<ref name="mus">Reimann, S., Calanca, P. and Hofer, P., The anthropogenic contribution to isoprene concentrations in a rural atmosphere. Atmospheric Environment 34 109-115(2000).</ref><ref name="muk">Sharkey T. D., and Singsaas E. L., Why plants emit isoprene. Nature 374:769(1995).</ref><br> <gallery> File:Isoprene.svg|[[異戊二烯]] </gallery> === 炔烴類 === {{Main|炔烴}} 若不考慮[[雙鍵]]及[[三鍵]]同時出現的狀況,以及[[二炔]]、[[環炔烴]]等狀況,此類的化學式通式為C<sub>''n''</sub>H<sub>2''n''-2</sub>。<br /><ref>Silderberg,625</ref>炔類的命名方式也相似於[[烷|烷類]],但有以下幾點不同: * 炔類須把[[三鍵]]的最長鍵當主鍵。 * 炔類沒有[[異構體]]但有環狀形態,如[[環辛炔]]。 例: '''乙炔、丙炔'''<ref name="C3H4">[http://www.la.dlr.de/ra/sart/publications/pdf/esa02-2004.pdf German Aerospace Center] {{webarchive|url=https://web.archive.org/web/20060110171612/http://www.la.dlr.de/ra/sart/publications/pdf/esa02-2004.pdf |date=2006-01-10 }}</ref><ref name="C2H2">[http://www.corpbrothers.com/ccgpdcts/acetylen.htm] {{Wayback|url=http://www.corpbrothers.com/ccgpdcts/acetylen.htm|date=20120908184901}}{{en icon}}</ref>: <gallery> File:Acetylene-2D.svg|乙炔 File:propyne.png|丙炔 </gallery> === 環烴類 === 環烴類的命名,首先必須確定碳原子以環狀排列,且並不屬於[[芳香烴|芳香烴類]]。然後,再確定其皆為單鍵組成,抑或是有雙鍵、參鍵的部分。如皆為單鍵,則和[[烷|烷類]]的命名方式相同,僅需在前添加'''環'''字,以做識別。如有雙鍵部分,則和[[烯類]]的命名方式相同,但須在前加'''環'''字識別。如有参鍵部分,則和[[炔類]]的命名方式相同,但須在前加'''環'''字識別。 例: '''環戊二烯'''<ref>{{cite journal en| title = Ab initio G2 and DFT calculations on electron affinity of cyclopentadiene, silole, germole and their 2,3,4,5-tetraphenyl substituted analogs : structure, stability and EPR parameters of the radical anions | author = Valery I. Faustov, Mikhail P. Egorov, Oleg M. Nefedov and Yuri N. Molin | journal = Phys. Chem. Chem. Phys. | year = 2000 | volume = 2 | pages = 4293-4297 | doi = 10.1039/b005247g}}</ref>: <gallery> File:Cyclopentadiene.png|[[環戊二烯]] </gallery> '''[[丙烷]]和[[環丙烷]]''':<ref name="C3H6">''Merck Index'', 11th Edition, '''2755'''.</ref> <gallery> File:Propan Lewis.svg|丙烷,化學式為<math>\rm{C}_3\rm{H}_8</math> File:Cyclopropane-stereo.svg|環丙烷,化學式為<math>\rm{C}_3\rm{H}_6</math> </gallery> === 芳香烴 === {{Main|芳香烴}} 參見下表: <gallery> File:toluene.svg|[[甲苯]] File:Ortho-Xylol - ortho-xylene 2.svg|[[鄰二甲苯]] File:Para-Xylol - para-xylene.svg|[[對二甲苯]] File:M-Xylene.png|[[間二甲苯]] File:1,3,5-Trimethylbenzene.svg| [[1,3,5-三甲苯]] File:Durene.png| [[1,2,4,5-四甲苯]] File:2-phenyl-hexane.svg| [[2-苯己烷]] File:Bifenyl.svg| [[聯苯]] </gallery> == 用途 == 烴類是生活中應用廣泛的化合物,在經濟扮演重要角色,許多主要[[化石燃料]]皆隸屬此類別,如[[煤炭]]、[[石油]]和[[天然氣]],以及它的衍生物[[塑料]]、[[石蠟]]、[[蠟]]等,還有一些會在工業上應用的部分[[溶劑]]與[[油]]皆屬於碳氫化合物。 === 各方面的應用 === 烴化物最大的應用層面為[[能源資源]],亦為地球最重要的能源資源。 === 石油與分餾 === 一般開採到的烴類多是石油等[[混合物]],需經[[分餾]]的階段,以下是[[分餾]]溫度,碳數以及用途的簡表:<ref name="xxxxx">{{Cite web |url=http://www.emfuel.com/big5/data/oildata.htm |title=存档副本 |access-date=2011-05-15 |archive-date=2021-04-17 |archive-url=https://web.archive.org/web/20210417185123/http://www.emfuel.com/big5/data/oildata.htm |dead-url=no }}</ref> {| class="wikitable sortable" |- ! 成分 !! 碳數 !! 分餾溫度 !! 用途 |- | [[石油氣]] || 1-4 || <20℃ || [[燃料]]、[[化工原料]] |- | [[石油醚]] || 5-6 || 20℃-60℃ || [[有機溶劑]] |- | [[汽油]] || 7-9 || 60℃-200℃ || 燃料 |- | [[煤油]] || 10-16 || 175℃-300℃ || 燃料 |- | [[柴油]] || 15-20 || 250℃-400℃ || 燃料 |- | [[潤滑油]] || 18-22 || >310℃ || [[潤滑油]] |- | [[殘留物]] || 18-40 || || [[瀝青]]、鋪路、防水材料 |} == 注释 == {{NoteFoot}} == 參見 == {{Portal|有機化學}} {{Commons|烃}} * [[有機化合物]] * [[烷烃]] * [[烯烃]] * [[炔烃]] * [[芳香烴]] * [[碳-碳鍵]] * [[分馏]] * [[官能团]] == 参考文献 == {{References|2}} {{-}} {{氫化物}} {{烃}} {{官能团}} {{有机化学}} {{Authority control}} [[Category:烃| ]]
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