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== 化学性质 ==
苯可参与的[[化学反应]]大致有3种：其他基团和苯环的氢原子间发生[[取代反应]]；[[加成反应|加成]]到碳＝碳键；苯环断裂。

=== 取代反应 ===
{{Main|亲电芳香取代反应}}
[[卤素]]、[[硝基化合物|硝基]]、[[磺酸基]]、[[烃基]]等可在一定条件下取代苯环的氢原子，生成相应衍生物。取代基不同以及氢原子位置、数量不同，可以生成不同数量和结构的[[同分異構|同分异构体]]。

苯环电子云密度甚大，在苯环的取代反应大都是[[亲电取代反应]]。亲电取代反应是芳环的代表反应。苯的取代物在亲电取代时，第二取代基的位置与原先取代基的种类有关。

==== 卤代反应 ====
苯的[[卤化|卤代反应]]通式可以写成：
::[[File:Benzene Halogenation.svg|400px]]

反应中，[[卤素]]分子在苯和[[催化剂]]共同作用下异裂，X{{sup|+}}进攻苯环，X{{sup|-}}与催化剂结合。以[[溴]]为例：反应要加入[[铁]]粉，铁與溴作用先生成[[溴化铁|三溴化铁]]。
::<math>\mathrm{FeBr_3 + Br^- \rightarrow FeBr_4^-\,}</math>
::<math>\mathrm{PhH + Br^+ + FeBr_4^- \rightarrow PhBr + FeBr_3 + HBr\,}</math>

[[反应机理]]为：
::[[File:BenzeneBrominationMechanism.png|490px|苯发生溴化反应的机理]]

在工业，卤代苯中以[[氯苯|氯]]和[[溴苯|溴]]的取代物最重要。

==== 硝化反应 ====
苯和[[硝酸]]經浓[[硫酸]][[催化剂|催化]]可生成[[硝基苯]]：
::[[File:Benzene nitration reaction.svg|400px]]

[[硝化反应]]是强烈[[放热反应]]，很易生成一取代物，但下步反应较慢。

==== 磺化反应 ====
浓[[硫酸]]或者[[发烟硫酸]]在甚高温可将苯[[磺化]]成[[苯磺酸]]。
::[[File:Benzene sulfuricacid.PNG|400px]]

磺化是可逆反应，苯磺酸加热与稀硫酸或盐酸反应，可失去磺基，生成苯。合成时可以先磺化以保护芳核的某位置。

苯环引入[[磺酸基]]后反应能力下降，不易繼續磺化，需要更高温才能引入第二、第三組磺酸基。这说明硝基、磺酸基都是[[苯环定位效应|钝化基团]]，即妨碍再次亲电取代的基团。

==== 傅－克反应 ====
{{Main|傅里德尔-克拉夫茨反应}}
三氯化鋁催化，苯和[[醇]]、[[烯烃]]和[[卤代烷|卤代烃]]反应，[[烷基]]取代苯环的氢原子生成{{le|烷基苯|Alkylbenzene}}。这反应称为[[傅－克反应|（傅－克）]][[烷基化|烷基化反应]]。<ref>Friedel, C.; Crafts, J. M. ''Compt. Rend.'' '''1877''', ''84'', [http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k30410/f1386.table 1392] {{Wayback|url=http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k30410/f1386.table |date=20190713212244 }} & [http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k30410/f1444.table 1450] {{Wayback|url=http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k30410/f1444.table |date=20170813225618 }}.</ref>例如与[[乙烯]]烷基化生成[[乙苯]]：
::<math>\mathrm{PhH + CH_2=CH_2 \to Ph\!-\!C_2H_5 }</math>

反应过程中，烴基可能会重排：如1-氯丙烷与苯反应生成[[异丙苯]]，自由基总是趋向稳定的构型。

强[[路易斯酸]]催化下，苯与[[酰氯]]或者[[酸酐|羧酸酐]]反应，[[酰基]]取代苯环的氢原子生成[[酰基苯]]。反应条件类似烷基化反应。

=== 加成反应 ===
苯环虽然很稳定，但其[[共价键|双键]]有一定条件也能[[加成反应]]。通常用兰尼[[镍]]／[[钯]]／[[铂]]催化加氢，生成[[环己烷]]。
::[[File:Benzene hydrogen.PNG|300px]]

此外由苯生成[[六氯环己烷]]（六六六）的反应可以在[[紫外线]]照射的条件下，由苯和[[氯|氯气]]加成而得。
::[[File:Benzene chlorine.PNG|400px]]

=== 氧化反应 ===
苯和其他[[烃]]一样都能燃。[[氧气]]充足时，产物为[[二氧化碳]]和[[水]]。
::<math>\mathrm{2C_6H_6 + 15O_2 \to 12CO_2 + 6H_2O}</math>

[[臭氧]]在特定情况也可氧化苯，生成[[乙二醛]]。这反应可以看作是苯的[[離域電子|离域电子]]定域后生成的[[环烯烃|环状]]多烯烃发生的[[臭氧化反应]]。

但在一般条件下，强[[氧化剂]]不能[[氧化]]苯。但是在[[三氧化钼|氧化钼]]、[[五氧化二钒]]等催化剂存在下，与空气中的氧在500℃反应，苯可选择性氧化成[[顺丁烯二酸酐]]。这是屈指可数的几种能破坏苯的六元碳环系的反应之一。（马来酸酐是五元杂环。)
::<math>\mathrm{2C_6H_6 + 9O_2 \to 2C_4H_2O_3 + 4CO_2 + 4H_2O}</math>

这是强放热反应。

=== 其他反应 ===
苯在高温下，用[[铁]]、[[铜]]、[[镍]]做催化剂，可以发生[[缩合反应]]生成[[联苯]]。<ref>''Biphenyl（1,1- Biphenyl）''. Wiley/VCH, Weinheim (1991), ISBN 978-3-527-28277-7</ref>和[[甲醛]]及[[次氯酸]]在[[氯化锌]]存在下可生成[[氯甲基苯]]。和[[乙基钠]]等烷基金属化物反应可生成苯基金属化物。在[[四氢呋喃]]中氯苯或溴苯和镁反应可生成苯基[[格氏试剂|格林尼亚试剂]]。