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== iTunes整合 ==
[[iTunes]]是唯一官方的与iPod同步软件，虽然有其他非官方的軟體使iPod与其他播放器同步。其中最知名的要属[[Winamp]]的插件[[ml iPod]]，让用户能透过Winamp管理iPod上的音乐，而且还支持一些iTunes不提供的功能，包括把非iTunes Store购买音乐拷出iPod。

=== iTunes音乐商店 ===
{{Main|iTunes Store}}
苹果的[[iTunes Store|iTunes音乐商店]]（iTunes Music Store）是为了推销iPod而建立的网络音乐销售商店，界面整合在iTunes播放软件中，使得透過網路購買有[[著作權|版權]]音樂檔案的機制變得更便利。

除了iPod以外，没有任何其他的便携音乐播放器能播放在苹果[[iTunes Store|iTunes音乐商店]]上销售的使用[[数码版权管理|DRM]]的音乐文件。苹果电脑使用它们专有的[[FairPlay]]系统加密这些[[進階音訊編碼|AAC]]音频文件（.m4p），这种编码只允许授权的电脑（最多五部）才可以解密并播放它们。

史蒂夫·乔布斯认为这种iTMS上的限制只是为了增加iPod的销量，他说：“我们希望（在iTunes音乐商店里）收支相抵或稍微亏一点，因为它始终不是赚钱的地方。”用户要繞开限制，可以先把受保护的文件刻录到非压缩的音乐[[CD]]，然后重新截取，并把音乐编码为不受保护的文件。这个过程很繁琐，而且每次转换会导致音频质量损失。（这可能会违反了[[數位千禧年著作權法]]）

就其本身而言，苹果电脑小心地控制使用FairPlay编码的iTMS音乐文件的授权，而且iPod不支持其他DRM保护格式文件（如DRM保护版的[[Windows Media Audio|WMA]]），所以iPod用户想在线购买受DRM保护的音乐必须透过iTunes，否则就只能从其他地方下载繞开DRM的文件（这可能构成犯法的行为）。从其他商店购买的受保护音乐不能在iPod上播放。

iTunes音乐商店最近售出了超过10亿首歌曲<ref>{{cite web |url=http://www.apple.com/itunes/1billion/ |title=存档副本 |accessdate=2006-04-02 |deadurl=yes |archiveurl=https://web.archive.org/web/20060330234531/http://www.apple.com/itunes/1billion/ |archivedate=2006-03-30 }}</ref>。至2007年8月1日蘋果公司宣布透過iTunes音乐商店所銷售的歌曲突破30[[億]]首<ref>[http://news.driverchina.com/Html/news/Media/Media/104728825.html iTunes Store歌曲销量突破30亿大关]{{dead link|date=2018年7月 |bot=InternetArchiveBot |fix-attempted=yes }} Driverchina新聞頻道2007年8月1日</ref>、<ref>[http://tech.tom.com/2007-08-01/06M4/56041229.html  苹果iTunes Store歌曲销量突破30亿大关] {{Webarchive|url=https://archive.today/20070719095417/http://tech.tom.com/2007-08-01/06M4/56041229.html |date=2007-07-19 }} Tom.com科技前沿2007年8月1日</ref>、<ref>{{Cite magazine|date=|title=CD失聲|url=https://tpl.ncl.edu.tw/NclService/JournalContentDetail?SysId=A08203086<!-- NCL taiwan periodical literature -->|magazine=[[国家地理 (杂志)|國家地理]]|issue=85|pages=38|issn=16082621}}</ref>。2010年2月，iTunes销售歌曲超过100亿。

2006年10月，在15岁时破解了[[DVD]]光盘所使用的CSS防拷贝技术而获得“[[DVD Jon]]”尊称的[[挪威]]黑客[[約恩·萊克·約翰森|乔·雷赫·约翰森]]（Jon Lech Johansen），又成功破解了苹果公司针对iTunes和iPod歌曲播放的限制措施，透过模拟iPod及其FairPlay加密技术的内部工作原理，来欺骗iPod认为它在播放从iTunes上购买的音乐。促使他破解iPod加密技术的动力是用户有权在他们拥有的任何设备上播放合法购买的音乐。他不喜欢封闭的系统，而iTunes-iPod组合排斥其他技术。<ref>IT168 spirit，[http://publish.it168.com/2006/1026/20061026019001.shtml 苹果版权保护技术被少年破解] {{Wayback|url=http://publish.it168.com/2006/1026/20061026019001.shtml |date=20061110170920 }}，IT168</ref>

=== 其他选择 ===
在2004年7月，[[RealNetworks]]展示了一个名为[[Harmony]]的应用软件，可以使iPod用户把在RealNetworks的[[RealRhapsody]]购买的文件转换为iPod可以播放的兼容FairPlay的格式。苹果电脑指责RealNetworks是“以黑客的手段和伦理闯入iPod。”<ref>Eric Bangeman，[http://arstechnica.com/news.ars/post/20040729-4051.html Apple responds to RealNetworks FairPlay hack] {{Wayback|url=http://arstechnica.com/news.ars/post/20040729-4051.html |date=20050316094850 }}，Ars Technica, LLC</ref> 苹果在稍后发布的固件升级使第四代iPod和iPod mini无法播放用Harmony转换的文件。RealNetworks宣布会开发其他的软件代替。

除此以外，还有一个可以绕开拷贝保护的第三方软件名为[[Hymn]]，或使用在苹果电脑自家软件[[Final Cut Pro]]中的压缩器软件。同时，一个匿名的开发者开发了iOpener，它可以找到用户电脑上受保护的AAC文件并转换为非加密的AAC文件。

在2005年3月，[[乔·约翰森]]（“DVD乔”）公布一个名为[[PyMusique]]的软件<ref>{{cite web |url=https://fuware.net/pymusique/ |title=存档副本 |accessdate=2005-05-25 |deadurl=yes |archiveurl=https://web.archive.org/web/20050321002739/http://fuware.net/pymusique/ |archivedate=2005-03-21 }}</ref> 允许iTMS消费者购买不受DRM限制的歌曲。