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===有机氯化合物=== {{main|有机氯化合物}} [[File:Phosphorus pentachloride mechanism.png|thumb|500px|五氯化磷把羧酸氯化成[[酰氯]]的机理]] 类似其它碳-卤键, C–Cl 键是一种常见的键,组成了[[有机化学]]核心的一部分。具有该官能团的化合物可视为氯离子的有机衍生物。由于氯 (3.16) 和碳 (2.55) 之间的电负性不同,C-Cl 键中的碳是缺电子的,因此有[[亲电性]]。[[氯化]]以多种方式改变碳氢化合物的物理性质:有机氯化合物通常比[[水]]重,这是由于氯的原子量大导致的。此外,脂肪族[[有机氯化合物]]是[[烷基化]]试剂,因为氯是一种[[离去基团]]。<ref name=Ullmann>M. Rossberg et al. "Chlorinated Hydrocarbons" in ''Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry'' 2006, Wiley-VCH, Weinheim. {{DOI|10.1002/14356007.a06_233.pub2}}</ref> [[烷烃]]和[[芳烃]]可以在[[自由基]]下(紫外线照射)被氯化。然而,氯化程度难以控制:该反应不是[[区域选择性]]的,并且经常合成具有不同氯化程度的各种异构体的混合物。如果产物容易分离,这可能是被允许的。氯代芳烃可以由和氯气的[[傅-克反应]]制备而成,催化剂为[[路易斯酸]]。<ref name=Ullmann/>[[卤仿反应]]使用氯和[[氢氧化钠]],也能够从甲基酮和相关化合物中生成卤代烷。氯可以加成到双键或三键上,形成二氯化物和四氯化物。然而,由于氯的费用和反应性,有机氯化合物更常使用氯化氢,或是其它氯化剂,像是[[五氯化磷]] (PCl<sub>5</sub>) 和[[氯化亚砜]] (SOCl<sub>2</sub>)。使用氯化亚砜在实验室中非常方便,因为反应中所有副产物都是气态的,不必蒸馏出来。<ref name=Ullmann/> 许多有机氯化合物已从从细菌到人类的天然来源中分离出来。<ref name="Gribble">{{cite journal | title = Naturally Occurring Organohalogen Compounds | author = Gordon W. Gribble | journal = [[Acc. Chem. Res.]] | volume = 31 | issue = 3 | pages = 141–52 | year = 1998 | doi = 10.1021/ar9701777}}</ref><ref name="Gribble99">{{cite journal | title = The diversity of naturally occurring organobromine compounds | url = https://archive.org/details/sim_chemical-society-great-britain-chemical-society-reviews_1999-09_28_5/page/335 | author = Gordon W. Gribble | journal = [[Chemical Society Reviews]] | volume = 28 | issue = 5 | pages = 335–46| year = 1999 | doi = 10.1039/a900201d}}</ref>有机氯化合物几乎存在于每一类生物分子中,包括[[生物碱]]、[[萜烯]]、[[氨基酸]]、[[黄酮类化合物]]、[[类固醇]]、[[脂肪酸]]。<ref name="Gribble"/><ref>{{cite journal | author = Kjeld C. Engvild | title = Chlorine-Containing Natural Compounds in Higher Plants | journal = [[Phytochemistry (journal)|Phytochemistry]] | volume = 25 | issue = 4 | pages = 7891–791 | year = 1986 | doi=10.1016/0031-9422(86)80002-4}}</ref>包括[[二恶英]]在内的有机氯化合物是在森林火灾的高温环境中产生的,并且在比合成二恶英更早发生的闪电燃烧的灰烬中发现了二恶英。<ref>{{cite journal|author=Gribble, G. W.|year=1994|title=The Natural production of chlorinated compounds|journal=Environmental Science and Technology|volume=28|pages=310A–319A|doi=10.1021/es00056a712|issue=7|pmid=22662801|bibcode=1994EnST...28..310G}}</ref>此外,人们已从海藻中分离出多种简单的氯代烃,包括二氯甲烷、氯仿和[[四氯化碳]]。<ref>{{cite journal | doi = 10.1021/np50088a001 | author = Gribble, G. W. | title = Naturally occurring organohalogen compounds - A comprehensive survey | journal = Progress in the Chemistry of Organic Natural Products | year = 1996 | volume = 68 | pages = 1–423 | pmid = 8795309 | issue = 10}}</ref>环境中的大部分[[氯甲烷]]是由生物分解、森林火灾和火山自然产生的。<ref>[http://www.atsdr.cdc.gov/toxprofiles/tp106-c1-b.pdf Public Health Statement – Chloromethane] {{webarchive|url=https://web.archive.org/web/20070927203426/http://www.atsdr.cdc.gov/toxprofiles/tp106-c1-b.pdf|date=2007-09-27}}, [[Centers for Disease Control]], Agency for Toxic Substances and Disease Registry</ref> 一些有机氯化合物对动植物,包括人类都有毒。二恶英是有机物在氯存在下燃烧时产生的,而一些杀虫剂(如[[DDT]])是[[持久性有机污染物]],当它们释放到环境中时会造成危险。举个例子,在20世纪中叶被广泛用于控制昆虫的DDT也在食物链中积累,并导致某些鸟类的繁殖问题(例如蛋壳变薄)。<ref>{{cite book | title=Introduction to Ecotoxicology | url=https://archive.org/details/introductiontoec0000unse_y8b6 | publisher=Blackwell Science | year=1999 | isbn=978-0-632-03852-7 | page=[https://archive.org/details/introductiontoec0000unse_y8b6/page/68 68] | author=Connell, D.|display-authors=etal}}</ref>由于[[氯氟烃]]的C-Cl键易于均裂,在高层大气中会产生氯自由基,破坏臭氧层,因此已被淘汰。{{sfn|Greenwood|Earnshaw|1997|pp=844–850}}
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