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=== 雙十暴動，遞解澳門 ===
1956年，香港右派（親國民黨）工會策劃了[[雙十暴動]]，抗議港府阻止他們慶祝[[雙十節]]。在「[[和安樂]]（水房）」及「14K」的參與下，事態迅速升級為嚴重的暴力衝突。三合會成員趁機縱火焚車、集體搶劫，甚至殺害市民以製造恐慌，並與親共派人士發生激烈械鬥。事件最終導致約60人喪生，超過300人受傷。1957年，[[港英政府]]將14K列為非法三合會組織，並成立了專門對付黑幫活動的[[有組織罪案及三合會調查科|反黑組]]，加強對三合會的偵查與打擊。<ref>《香港黑社會活動真相》ISBN：9789888549580</ref>
<ref>{{Cite web |title=《幫會與華人次文化》|url=https://archive.org/details/isbn_9789620761232}}</ref>

[[雙十暴動]]後，[[港英政府]]大規模遞解14K頭目，包括龍頭葛志雄及幾名[[二路元帥]]，他們選擇了台灣或澳門作為落腳點。有些人避幾年風頭便回港，而14K二路元帥傅老銳及馮兆明(馬交馮）留在澳門成立了堂口「梅」字堆，蕭景兆及程一鳴則創立了14K分會「崇肇體育會」，「毅」字堆與早已在澳門紥根的分會「洪立仁」聯結。1961年，眾澳門14K分會統合後績極擴大勢力，涉及販毒和賭業。這批澳門成員被編在「廣東反共救國軍- 粵中指揮部第十六路軍」內，每月領受國民黨軍餉津貼。直至1964年，十六路軍司令程一鳴向中共投誠，國民黨始向澳門14K斷絕經費。<ref>《何鴻燊傳》https://archive.org/details/hehongshenzhuans0005zhuc/</ref>

經歷「雙十暴動」後，14K更聲名大噪。1950年代，其勢力已足以與當時香港本土幫派「[[和字頭派系]]」抗衡。1959年《華僑日報》引述黑幫專家Morgan警司，指當時香港黑社會份子估計有50萬人，佔全港人口六分一。當中14K會員佔12萬人。自1960年代起，14K長期穩居全港規模最大的三合會組織。<ref>{{cite news|title=華僑日報, 1959-12-27 黑社會罪惡史 黑社會份子估計五拾萬 佔全港人口六分一 |url=https://sls.hkpl.gov.hk/digital-collection/tc/contentcoverpage.html?currentPosition=82&searchId=9f06d477ba534369a230952b75ad52e7&catalogueId=2c3426759cb711ef9c2&mainKeyword=%E7%B4%85%E6%A3%8D&isHKMP=}}</ref><ref>《黑社會檔案》1997年，重案組黃SIR 著，禾揚出版，ISBN-13:9789578091139</ref><ref>{{Cite web |title= 華僑日報, 1968-08-25 兩男子被控身為十四K白紙扇 控方謂十四K為最大黑社會|url=https://sls.hkpl.gov.hk/digital-collection/tc/contentcoverpage.html?currentPosition=24&searchId=9ec9cc03ee7d4dc186436323473c136d&catalogueId=1ce965c69cb711ef9c2&mainKeyword=%E5%8D%81%E5%9B%9BK&isHKMP=}}</ref>