编辑“︁醛”︁（章节）

== 常见反应 ==
醛具有很高的反应活性，参与了众多反应。从工业角度来看，重要的反应大多数是[[縮合反應|缩合反应]]，如：制备[[可塑剂]]和[[多羟基化合物]]、还原反应制备醇（尤其羰基醇类）。从生物角度，重要的反应主要包括：制备亚胺的反应，即甲酰基的[[亲核加成反应]]，如：氧化去胺反应、半缩醛结构（[[醛糖]]）。<ref name="March"/>

=== 还原反应 ===
{{Main|醛的还原}}

甲酰基易被还原为[[伯醇]]（-CH<sub>2</sub>OH）。这种典型转化使用了催化[[氢化]]，或直接的[[转移氢化]]进行。

=== 氧化反应 ===

甲醯基还易被氧化成相应的[[羧酸]]（-COOH）。工业中最常用的氧化剂是空气或氧气。实验室条件下，常用的氧化试剂包括：[[高锰酸钾]]、[[硝酸]]、[[氧化铬]]和[[重铬酸]]。混合[[二氧化锰]]、[[氰化物]]、[[乙酸]]和[[甲醇]]可将醛转化成甲酯。<ref>{{Cite journal|title=New methods for the oxidation of aldehydes to carboxylic acids and esters|url=https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja01022a059|last=Corey|first=Elias J.|last2=Gilman|first2=Norman W.|date=1968-09|journal=Journal of the American Chemical Society|issue=20|doi=10.1021/ja01022a059|volume=90|pages=5616–5617|language=en|issn=0002-7863|last3=Ganem|first3=B. E.|access-date=2021-01-07|archive-date=2020-07-26|archive-url=https://web.archive.org/web/20200726204707/https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja01022a059}}</ref>

还有一种氧化反应基于[[银镜反应]]，该反应中，醛与[[多侖试剂]]混合（其制备方法为：滴加[[氢氧化钠]]溶液至[[硝酸银]]溶液中，得到析出的氧化银，而后滴加足量的[[氨水]]溶液以溶解析出的固体，并形成[Ag（NH<sub>3</sub>）<sub>2</sub>]<sup>+</sup>络合物）。此反应过程不会影响碳碳双键。取名“银镜反应”是由于形成的[[氧化银]]能够转化为[[银]]镜，从而鉴定醛基结构。

若醛不能够转化为烯醇式（没有α－H，如：[[苯甲醛]]），加入碱后可发生[[坎尼扎罗反应]]。该反应机理即：[[歧化]]现象，反应最后产生自身氧化还原所形成的醇与酸。

=== 亲核加成反应 ===

[[亲核试剂]]易与羰基发生反应。在反应过程中，羰基碳发生sp<sup>3</sup>杂化而与亲核试剂键合，氧原子则被质子化：
:RCHO  +  Nu<sup>-</sup>   →   RCH (Nu)O<sup>-</sup>
:RCH (Nu)O<sup>-</sup>  +  H<sup>+</sup>   →   RCH (Nu)OH

通常一个水分子在加成发生时会被脱除，这种反应称为：[[加成反应|加成]]－[[消除反应|消除]]或[[加成反应|加成]]－[[缩和反应]]。以下是几个亲核加成反应的变化：

==== 氧亲核试剂 ====
在[[缩醛化]]反应中，在[[酸]]或[[碱]]催化下，[[醇]]分子进攻羰基，质子转移后形成[[半缩醛]]。[[酸性]]条件下，半缩醛与另外一个醇继续反应得到[[缩醛]]和一分子水。除环状半缩醛，如：[[葡萄糖]]可以稳定存外，其他简单的半缩醛通常不稳定。而相比[[缩醛]]就稳定的多，只有酸性条件下会转化为相应的醛。醛还可与水反应形成[[水合物]]（R-C(H)(OH)(OH)）。这些二醇分子在很强的[[吸电子基团]]存在下比较稳定，如：[[三氯乙醛]]，其稳定的机理被证实与半缩醛形态有关。
[[File:Glucose hemiacetal.png|thumb|center|600 px|葡萄糖（醛式）转变为半缩醛式。]]

==== 氮亲核试剂 ====
在[[烷基氨化-去氧-双取代反应]]中，一级与二级胺进攻羰基，质子从氮原子转移至氧原子上，形成[[碳氮化合物]]。当底物为伯胺，一水分子可在该过程中消除，并形成[[亚胺]]，该反应通常由酸进行催化。此外羟氨（NH<sub>2</sub>OH）也可与醛基反应，所形成产物称为：[[肟]]；当亲核试剂是[[氨]]的衍生物（H<sub>2</sub>NNR<sub>2</sub>），如[[肼]]（H<sub>2</sub>NNH<sub>2</sub>）则形成了肼化合物，如：2,4-二硝基苯肼，其脱水后形成的化合物为：[[腙]]。该反应常用于鉴定'''醛'''[[酮]]。
[[File:Oxime&hydrazone.png|thumb|300 px|醛转化为肟与腙]]

==== 碳亲核试剂 ====
[[氢氰酸]]中的氰基可进攻羰基，形成[[氰醇]]（R-C(H)(OH)(CN)）。在[[格氏反应]]中，[[格氏试剂]]进攻羰基，形成了格氏基团取代的醇。相类似的反应还有：[[Barbier反应]]和[[Nozaki-Hiyama-Kishi反应]]。在[[有机锡加成]]反应中，[[锡]]试剂取代了[[镁]]试剂参与该反应。

在[[羟醛缩和反应]]中，[[酮]]、[[酯]]、[[酰胺]]、[[羧酸]]的金属[[烯醇式]]也可进攻醛形成：β-羟基羰基化合物，即：[[羟醛]]。酸或碱催化的脱水反应能继续让上述化合物发生[[脱水反应]]，形成α,β-不饱和羰基化合物，以上两步反应即熟知的：[[羟醛缩和反应]]。当亲核基团替代为[[烯烃]]或[[炔烃]]进攻羰基，称为：[[普林斯反应|Prins反应]]，该反应产物因不同反应条件与底物而改变。

=== 更为复杂的反应 ===

{| class="wikitable sortable" style="background-color:white;float: center; border-collapse: collapse; margin: 0em 1em;" border="1" cellpadding="2" cellspacing="0"

! width=200px|反应名称 !! 产物 !! class="unsortable" | 评论
|-
|valign=top |[[沃尔夫－凯惜纳－黄鸣龙还原反应]]
|valign=top|[[烷烃]]
| 如果醛转化为简单的腙：（RCH=NHNH<sub>2</sub>）并且和一个碱比如KOH加热，端基的碳原子能够还原为甲基。该反应是一种[[一锅法]]反应,  总反应为RCH=O → RCH<sub>3</sub>.
|-
|valign=top|[[频哪醇偶联反应]]
|[[二醇]]
| 在类似于镁的还原剂条件下进行 
|-
|valign=top|[[维蒂希反应]]
|valign=top|[[烯烃]]
| 在[[叶立德]]试剂条件下 
|-
|valign=top|[[高井反应]]
|valign=top|[[烯烃]]
| 在有机[[铬]]试剂条件下
|-
|valign=top|[[Corey–Fuchs反应]]
|valign=top|[[炔烃]]
| 磷-二溴甲基试剂条件下
|-
|valign=top|[[Seyferth–Gilbert增碳反应#Bestmann改进法|Ohira–Bestmann反应]]
|valign=top|[[炔烃]]
| 二甲基（偶氮甲基）磷酸酯试剂 
|-
|valign=top|[[约翰逊–科里–柴可夫斯基反应|Johnson-Corey-Chaykovsky反应]]
|valign=top| [[环氧化物]]
| 硫叶立德试剂 
|-
|valign=top|[[氧-Diels-Alder反应]]
|valign=top|[[吡喃]]
| 醛在适合的催化剂条件下，可参与[[环加成]]反应。这种醛能够作为二烯的亲核物得到[[吡喃]]或者相应产物。
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|valign=top|[[氢化酰化]]
|valign=top|[[酮]]
| 氢化酰化中，醛进攻不饱和化合物得到酮
|-
|valign=top|[[脱羧反应]]
|valign=top| 烷烃 
| 由过渡金属催化 
。
|}